एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ नाइट्रोटोलुइन का ऑक्सीकरण। टोल्यूनि के भौतिक-रासायनिक गुण, प्रतिक्रिया समीकरण

भौतिक गुण

बेंजीन और इसके निकटतम समजात एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन तरल पदार्थ हैं। सुगंधित हाइड्रोकार्बन पानी से हल्के होते हैं और इसमें नहीं घुलते हैं, लेकिन वे कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में आसानी से घुलनशील होते हैं।

बेंजीन और इसके समरूप पदार्थ स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे विलायक हैं। सभी अखाड़े अपने अणुओं में उच्च कार्बन सामग्री के कारण धुएँ के साथ जलते हैं।

कुछ अखाड़ों के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

मेज़। कुछ अखाड़ों के भौतिक गुण

नाम

FORMULA

टी°.पीएल.,
डिग्री सेल्सियस

टी°.बी.पी.,
डिग्री सेल्सियस

बेंजीन

सी6एच6

5,5

80,1

टोल्यूनि (मिथाइलबेन्ज़ीन)

सी 6 एच 5 सीएच 3

95,0

110,6

एथिलबेन्जीन

सी 6 एच 5 सी 2 एच 5

95,0

136,2

ज़ाइलीन (डाइमिथाइलबेंजीन)

सी 6 एच 4 (सीएच 3) 2

ऑर्थो-

25,18

144,41

मेटा

47,87

139,10

जोड़ा-

13,26

138,35

प्रोपीलबेंजीन

सी 6 एच 5 (सीएच 2) 2 सीएच 3

99,0

159,20

क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेंजीन)

सी 6 एच 5 सीएच(सीएच 3) 2

96,0

152,39

स्टाइरीन (विनाइलबेंजीन)

सी 6 एच 5 सीएच=सीएच 2

30,6

145,2

बेंजीन – कम उबालना ( टीगांठ= 80.1°C), रंगहीन तरल, पानी में अघुलनशील

ध्यान! बेंजीन - जहर, गुर्दे को प्रभावित करता है, रक्त सूत्र को बदलता है (लंबे समय तक संपर्क में रहने पर), गुणसूत्रों की संरचना को बाधित कर सकता है।

अधिकांश सुगंधित हाइड्रोकार्बन जीवन के लिए खतरा और विषैले होते हैं।

एरेन्स की तैयारी (बेंजीन और उसके समरूप)

प्रयोगशाला में

1. ठोस क्षार के साथ बेंजोइक एसिड लवण का संलयन

C6H5-COONa + NaOH टी →सी 6 एच 6 + ना 2 सीओ 3

सोडियम बेंजोएट

2. वर्ट्ज़-फिटिंग प्रतिक्रिया: (यहाँ G हैलोजन है)

सी 6एच 5 -जी+2ना + आर-जी →सी 6 एच 5 - आर + 2 नाजी

साथ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

उद्योग में

  • आंशिक आसवन और सुधार द्वारा तेल और कोयले से पृथक;
  • कोयला टार और कोक ओवन गैस से

1. अल्केन्स का डीहाइड्रोसायक्लाइजेशन 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ:

C6H14 टी , कैट→सी 6 एच 6 + 4एच 2

2. एसिटिलीन का ट्रिमराइजेशन(केवल बेंजीन के लिए) – आर। ज़ेलिंस्की:

3С 2 एच 2 600°सी, कार्यवाही करना। कोयला→सी 6 एच 6

3. निर्जलीकरणसाइक्लोहेक्सेन और इसके समरूप:

सोवियत शिक्षाविद् निकोलाई दिमित्रिच ज़ेलिंस्की ने स्थापित किया कि बेंजीन साइक्लोहेक्सेन (साइक्लोअल्केन्स का निर्जलीकरण) से बनता है

C6H12 टी, कैट→सी 6 एच 6 + 3एच 2

C6H11-CH3 टी , कैट→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

मिथाइलसाइक्लोहेक्सैन्टोल्यूइन

4. बेंजीन का क्षारीकरण(बेंजीन होमोलॉग्स की तैयारी) - आर फ्रीडेल-शिल्प.

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 -सीएल टी, AlCl3→सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेन्जीन


एरेन्स के रासायनिक गुण

मैं. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएँ

1. दहन (धूम्रपान की लौ):

2C6H6 + 15O2 टी→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. सामान्य परिस्थितियों में, बेंजीन ब्रोमीन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल का रंग नहीं बदलता है

3. बेंजीन होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट (रंग बदलने वाला पोटेशियम परमैंगनेट) द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है:

ए) अम्लीय वातावरण में बेंजोइक एसिड में

जब बेंजीन होमोलॉग पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में आते हैं, तो साइड चेन ऑक्सीकृत हो जाती हैं। इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि पदार्थ की श्रृंखला कितनी जटिल है, यह नष्ट हो जाती है, ए-कार्बन परमाणु के अपवाद के साथ, जो कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है।

एक तरफ की श्रृंखला वाले बेंजीन के होमोलॉग बेंजोइक एसिड देते हैं:


दो पार्श्व श्रृंखलाओं वाले होमोलॉग्स डिबासिक एसिड देते हैं:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

सरलीकृत :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

बी) बेंजोइक एसिड लवण में तटस्थ और थोड़ा क्षारीय

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

द्वितीय. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ (ऐल्कीनों से अधिक कठोर)

1. हलोजनीकरण

सी 6 एच 6 +3सीएल 2 एच ν → C6H6Cl6 (हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन - हेक्साक्लोरेन)

2. हाइड्रोजनीकरण

C6H6 + 3H2 टी , पंयानी→सी 6 एच 12 (साइक्लोहेक्सेन)

3. पॉलिमराइजेशन

तृतीय. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ – आयन तंत्र (अल्केन्स से हल्का)

1. हैलोजनीकरण -

) बेंजीन

C6H6+Cl2 AlCl 3 → सी 6 एच 5 -सीएल + एचसीएल (क्लोरोबेंजीन)

C6H6 + 6Cl2 टी ,AlCl3→सी 6 सीएल 6 + 6 एचसीएल( हेक्साक्लोरोबेंजीन)

सी 6 एच 6 + बीआर 2 टी,FeCl3→ सी 6 एच 5 -बीआर + एचबीआर( ब्रोमोबेंजीन)

बी) विकिरण या गर्म करने पर बेंजीन होमोलॉग

ऐल्किल रेडिकल्स के रासायनिक गुण ऐल्केनों के समान होते हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त कण तंत्र द्वारा हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, हीटिंग या यूवी विकिरण पर, साइड चेन में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है। एल्काइल पदार्थों पर बेंजीन रिंग का प्रभाव इस तथ्य की ओर ले जाता है हाइड्रोजन परमाणु को हमेशा बेंजीन रिंग (एक-कार्बन परमाणु) से सीधे जुड़े कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापित किया जाता है।

1) सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 5 -सीएच 2 -सीएल + एचसीएल

ग) उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन होमोलॉग

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 AlCl 3 → (ऑर्टा मिश्रण, डेरिवेटिव की जोड़ी) + एचसीएल

2. नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 6 + एचओ-एनओ 2 टी, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzene - गंध बादाम!

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 3एचओ-एनओ 2 टी, H2SO4साथ एच 3-सी 6 एच 2 (एनओ 2) 3 + 3एच 2 ओ

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टोल, टीएनटी)

बेंजीन और उसके समरूपों का अनुप्रयोग

बेंजीन C 6 H 6 एक अच्छा विलायक है। एक योज्य के रूप में बेंजीन मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करता है। यह कई सुगंधित कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है - नाइट्रोबेंजीन सी 6 एच 5 एनओ 2 (विलायक जिससे एनिलिन प्राप्त होता है), क्लोरोबेंजीन सी 6 एच 5 सीएल, फिनोल सी 6 एच 5 ओएच, स्टाइरीन, आदि।

टोल्यूनिसी 6 एच 5 -सीएच 3 - विलायक, रंगों, औषधीय और विस्फोटकों (टीएनटी (टीएनटी), या 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन टीएनटी) के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

जाइलीन C6H4(CH3)2. तकनीकी ज़ाइलीन तीन आइसोमर्स का मिश्रण है ( ऑर्थो-, मेटा- और जोड़ा-ज़ाइलीन) - कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए विलायक और प्रारंभिक उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है।

आइसोप्रोपिलबेंजीन C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 का उपयोग फिनोल और एसीटोन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।

बेंजीन का क्लोरीनयुक्त व्युत्पन्नपौधों की सुरक्षा के लिए उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, बेंजीन में क्लोरीन परमाणुओं के साथ एच परमाणुओं के प्रतिस्थापन का उत्पाद हेक्साक्लोरोबेंजीन सी 6 सीएल 6 है - एक कवकनाशी; इसका उपयोग गेहूं और राई के बीजों को स्मट से बचाने के लिए सूखे उपचार के लिए किया जाता है। बेंजीन में क्लोरीन मिलाने का उत्पाद हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरेन) सी 6 एच 6 सीएल 6 है - एक कीटनाशक; इसका उपयोग हानिकारक कीड़ों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। उल्लिखित पदार्थ कीटनाशकों से संबंधित हैं - सूक्ष्मजीवों, पौधों और जानवरों से निपटने के रासायनिक साधन।

स्टाइरीनसी 6 एच 5 - सीएच = सीएच 2 बहुत आसानी से पोलीमराइज़ हो जाता है, पॉलीस्टाइनिन बनाता है, और जब ब्यूटाडीन के साथ कोपोलीमराइज़ होता है, तो स्टाइरीन-ब्यूटाडीन रबर बनता है।

वीडियो अनुभव

18. रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं (जारी 2)


18.9. ओवीआर में कार्बनिक पदार्थ शामिल हैं

अकार्बनिक पदार्थों के साथ कार्बनिक पदार्थों के ओआरआर में, कार्बनिक पदार्थ अक्सर कम करने वाले एजेंट होते हैं। इस प्रकार, जब कार्बनिक पदार्थ अतिरिक्त ऑक्सीजन में जलते हैं, तो कार्बन डाइऑक्साइड और पानी हमेशा बनते हैं। कम सक्रिय ऑक्सीकरण एजेंटों का उपयोग करने पर प्रतिक्रियाएं अधिक जटिल होती हैं। यह खंड केवल कुछ अकार्बनिक ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ कार्बनिक पदार्थों के सबसे महत्वपूर्ण वर्गों के प्रतिनिधियों की प्रतिक्रियाओं पर चर्चा करता है।

अल्केन्स। हल्के ऑक्सीकरण के दौरान, एल्केन्स ग्लाइकोल (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में परिवर्तित हो जाते हैं। इन प्रतिक्रियाओं में कम करने वाले परमाणु दोहरे बंधन से जुड़े कार्बन परमाणु होते हैं।

पोटेशियम परमैंगनेट के घोल के साथ प्रतिक्रिया तटस्थ या थोड़े क्षारीय माध्यम में इस प्रकार होती है:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ठंडा करना)

अधिक गंभीर परिस्थितियों में, ऑक्सीकरण से दोहरे बंधन पर कार्बन श्रृंखला टूट जाती है और दो एसिड (एक मजबूत क्षारीय वातावरण में - दो लवण) या एक एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड (एक मजबूत क्षारीय वातावरण में - एक नमक और) का निर्माण होता है। एक कार्बोनेट):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (हीटिंग)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (हीटिंग)

3) सीएच 3 सीएच=सीएचसीएच 2 सीएच 3 + 6केएमएनओ 4 + 10केओएच सीएच 3 कुक + सी 2 एच 5 कुक + 6एच 2 ओ + 6के 2 एमएनओ 4 (हीटिंग)

4) सीएच 3 सीएच = सीएच 2 + 10 केएमएनओ 4 + 13 केओएच सीएच 3 कुक + के 2 सीओ 3 + 8 एच 2 ओ + 10 के 2 एमएनओ 4 (हीटिंग)

सल्फ्यूरिक एसिड माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट प्रतिक्रियाओं 1 और 2 के समान एल्केन्स को ऑक्सीकरण करता है।

अल्काइनेस। एल्काइन, एल्कीन की तुलना में थोड़ी अधिक गंभीर परिस्थितियों में ऑक्सीकरण करना शुरू करते हैं, इसलिए वे आमतौर पर ट्रिपल बॉन्ड पर कार्बन श्रृंखला को तोड़कर ऑक्सीकरण करते हैं। जैसा कि अल्केन्स के मामले में होता है, यहां कम करने वाले परमाणु कार्बन परमाणु होते हैं, जो इस मामले में ट्रिपल बॉन्ड द्वारा जुड़े होते हैं। प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप, एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड बनते हैं। उदाहरण के लिए, अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण किया जा सकता है:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (हीटिंग)

कभी-कभी मध्यवर्ती ऑक्सीकरण उत्पादों को अलग करना संभव होता है। अणु में ट्रिपल बॉन्ड की स्थिति के आधार पर, ये या तो डाइकेटोन्स (आर 1-सीओ-सीओ-आर 2) या एल्डोकेटोन्स (आर-सीओ-सीएचओ) होते हैं।

एसिटिलीन को पोटेशियम परमैंगनेट के साथ थोड़ा क्षारीय माध्यम में पोटेशियम ऑक्सालेट में ऑक्सीकृत किया जा सकता है:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

अम्लीय वातावरण में, ऑक्सीकरण कार्बन डाइऑक्साइड में बदल जाता है:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

बेंजीन होमोलॉग्स। बेंजीन होमोलॉग को तटस्थ वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के घोल से पोटेशियम बेंजोएट में ऑक्सीकृत किया जा सकता है:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 पकाना + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (उबालते समय)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 कुक + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (गर्म होने पर)

अम्लीय वातावरण में पोटेशियम डाइक्रोमेट या परमैंगनेट के साथ इन पदार्थों के ऑक्सीकरण से बेंजोइक एसिड का निर्माण होता है।

शराब. प्राथमिक अल्कोहल का प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण उत्पाद एल्डिहाइड है, और द्वितीयक अल्कोहल का ऑक्सीकरण उत्पाद कीटोन है।

अल्कोहल के ऑक्सीकरण के दौरान बनने वाले एल्डिहाइड आसानी से एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, इसलिए प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड एल्डिहाइड के क्वथनांक पर एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। जब एल्डिहाइड वाष्पित हो जाते हैं, तो उनके पास ऑक्सीकरण करने का समय नहीं होता है।

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (हीटिंग)

किसी भी वातावरण में ऑक्सीकरण एजेंट (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) की अधिकता के साथ, प्राथमिक अल्कोहल कार्बोक्जिलिक एसिड या उनके लवण में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, और द्वितीयक अल्कोहल कीटोन में ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तृतीयक अल्कोहल इन परिस्थितियों में ऑक्सीकरण नहीं करता है, लेकिन मिथाइल अल्कोहल कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत हो जाता है। गर्म करने पर सभी प्रतिक्रियाएँ होती हैं।

डाइहाइड्रिक अल्कोहल, एथिलीन ग्लाइकॉल HOCH 2 -CH 2 OH, जब KMnO 4 या K 2 Cr 2 O 7 के घोल के साथ अम्लीय वातावरण में गर्म किया जाता है, तो आसानी से कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में ऑक्सीकृत हो जाता है, लेकिन कभी-कभी मध्यवर्ती उत्पादों को अलग करना संभव होता है। (HOCH 2-COOH, HOOC- COOH, आदि)।

एल्डिहाइड। एल्डिहाइड काफी मजबूत कम करने वाले एजेंट हैं, और इसलिए विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा आसानी से ऑक्सीकरण किया जाता है, उदाहरण के लिए: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH। गर्म करने पर सभी प्रतिक्रियाएँ होती हैं:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 कुक + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
सीएच 3 सीएचओ + 2ओएच = सीएच 3 कूनएच 4 + 2एजी + एच 2 ओ + 3एनएच 3

ऑक्सीकरण एजेंट की अधिकता के साथ फॉर्मेल्डिहाइड कार्बन डाइऑक्साइड में ऑक्सीकृत हो जाता है।

18.10. विभिन्न पदार्थों की रेडॉक्स गतिविधि की तुलना

"ऑक्सीकरण परमाणु" और "अपचायक परमाणु" अवधारणाओं की परिभाषाओं से यह निष्कर्ष निकलता है कि उच्चतम ऑक्सीकरण अवस्था में परमाणुओं में केवल ऑक्सीकरण गुण होते हैं। इसके विपरीत, सबसे कम ऑक्सीकरण अवस्था में परमाणुओं में केवल अपचायक गुण होते हैं। मध्यवर्ती ऑक्सीकरण अवस्था में परमाणु ऑक्सीकरण एजेंट और कम करने वाले एजेंट दोनों हो सकते हैं।

साथ ही, केवल ऑक्सीकरण की डिग्री के आधार पर, पदार्थों के रेडॉक्स गुणों का स्पष्ट रूप से आकलन करना असंभव है। उदाहरण के तौर पर, वीए समूह के तत्वों के कनेक्शन पर विचार करें। नाइट्रोजन (वी) और एंटीमनी (वी) यौगिक कमोबेश मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं, बिस्मथ (वी) यौगिक बहुत मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं, और फॉस्फोरस (वी) यौगिकों में वस्तुतः कोई ऑक्सीकरण गुण नहीं होते हैं। इस और इसी तरह के अन्य मामलों में, जो मायने रखता है वह यह है कि किसी दिए गए तत्व के लिए दी गई ऑक्सीकरण अवस्था कितनी विशेषता है, यानी, इस ऑक्सीकरण अवस्था में किसी दिए गए तत्व के परमाणुओं वाले यौगिक कितने स्थिर हैं।

कोई भी रेडॉक्स प्रतिक्रिया कमजोर ऑक्सीकरण एजेंट और कमजोर कम करने वाले एजेंट के निर्माण की दिशा में आगे बढ़ती है। सामान्य स्थिति में, किसी भी अन्य प्रतिक्रिया की तरह, किसी भी ओआरआर के घटित होने की संभावना, गिब्स ऊर्जा में परिवर्तन के संकेत से निर्धारित की जा सकती है। इसके अलावा, पदार्थों की रेडॉक्स गतिविधि को मापने के लिए, ऑक्सीकरण एजेंटों और कम करने वाले एजेंटों (रेडॉक्स जोड़े की मानक क्षमता) की विद्युत रासायनिक विशेषताओं का उपयोग किया जाता है। इन मात्रात्मक विशेषताओं के आधार पर, विभिन्न पदार्थों की रेडॉक्स गतिविधि की श्रृंखला का निर्माण करना संभव है। आपको ज्ञात धातु तनावों की श्रृंखला बिल्कुल इसी तरह से बनाई गई है। यह श्रृंखला मानक परिस्थितियों में जलीय घोलों में धातुओं के अपचायक गुणों की तुलना करना संभव बनाती है ( साथ= 1 मोल/ली, टी= 298.15 K), साथ ही सरल जलीय पदार्थों के ऑक्सीकरण गुण। यदि आप इस पंक्ति की शीर्ष पंक्ति में आयनों (ऑक्सीकरण एजेंटों) को रखते हैं, और नीचे की पंक्ति में धातु परमाणुओं (अपचायक एजेंटों) को रखते हैं, तो इस पंक्ति के बाईं ओर (हाइड्रोजन से पहले) इस तरह दिखेगा:

इस श्रृंखला में, आयनों के ऑक्सीकरण गुण (शीर्ष रेखा) बाएं से दाएं बढ़ते हैं, और धातुओं के अपचायक गुण (निचला रेखा), इसके विपरीत, दाएं से बाएं ओर बढ़ते हैं।

विभिन्न वातावरणों में रेडॉक्स गतिविधि में अंतर को ध्यान में रखते हुए, ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए समान श्रृंखला का निर्माण करना संभव है। इस प्रकार, अम्लीय वातावरण (पीएच = 0) में प्रतिक्रियाओं के लिए, ऑक्सीडेटिव गुणों को बढ़ाने की दिशा में धातु गतिविधियों की श्रृंखला की "निरंतरता" प्राप्त की जाती है

धातु गतिविधि श्रृंखला की तरह, इस श्रृंखला में ऑक्सीकरण एजेंटों (शीर्ष रेखा) के ऑक्सीकरण गुण बाएं से दाएं बढ़ते हैं। लेकिन, इस श्रृंखला का उपयोग करते हुए, कम करने वाले एजेंटों (नीचे की रेखा) की कमी गतिविधि की तुलना केवल तभी संभव है जब उनका ऑक्सीकृत रूप शीर्ष पंक्ति में दिखाए गए के साथ मेल खाता हो; इस मामले में यह दाएं से बाएं ओर तीव्र होता है।

आइए कुछ उदाहरण देखें. यह पता लगाने के लिए कि क्या यह ओआरआर संभव है, हम एक सामान्य नियम का उपयोग करेंगे जो रेडॉक्स प्रतिक्रियाओं की दिशा निर्धारित करता है (प्रतिक्रियाएं कमजोर ऑक्सीकरण एजेंट और कमजोर कम करने वाले एजेंट के गठन की दिशा में आगे बढ़ती हैं)।

1. क्या मैग्नीशियम के साथ CoSO4 घोल से कोबाल्ट को कम करना संभव है?
मैग्नीशियम कोबाल्ट की तुलना में एक मजबूत कम करने वाला एजेंट है, और Co 2 आयन Mg 2 आयनों की तुलना में अधिक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं, इसलिए, यह संभव है।
2. क्या अम्लीय वातावरण में FeCl 3 के घोल से तांबे को CuCl 2 में ऑक्सीकृत करना संभव है?
चूँकि Fe 3B आयन Cu 2 आयनों की तुलना में अधिक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं, और तांबा Fe 2 आयनों की तुलना में एक मजबूत कम करने वाला एजेंट है, यह संभव है।
3. क्या हाइड्रोक्लोरिक एसिड से अम्लीकृत FeCl2 के घोल में ऑक्सीजन प्रवाहित करके FeCl3 का घोल प्राप्त करना संभव है?
ऐसा प्रतीत नहीं होगा, क्योंकि हमारी श्रृंखला में ऑक्सीजन Fe3 आयनों के बाईं ओर है और इन आयनों की तुलना में कमजोर ऑक्सीकरण एजेंट है। लेकिन एक जलीय घोल में, ऑक्सीजन लगभग कभी भी H2O2 तक कम नहीं होती है, इस मामले में, यह H2O तक कम हो जाती है और Br2 और MnO2 के बीच होती है। इसलिए, ऐसी प्रतिक्रिया संभव है, हालाँकि यह धीरे-धीरे आगे बढ़ती है (क्यों?)।
4. क्या पोटेशियम परमैंगनेट के साथ अम्लीय वातावरण में H 2 O 2 का ऑक्सीकरण संभव है?
इस मामले में, एच 2 ओ 2 एक कम करने वाला एजेंट है और एमएन 2 बी आयनों की तुलना में एक मजबूत कम करने वाला एजेंट है, और एमएनओ 4 आयन पेरोक्साइड से बनने वाली ऑक्सीजन की तुलना में अधिक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट हैं। इसलिए, यह संभव है.

क्षारीय माध्यम में ओआरआर के लिए निर्मित एक समान श्रृंखला इस प्रकार है:

"एसिड" श्रृंखला के विपरीत, इस श्रृंखला का उपयोग धातु गतिविधि श्रृंखला के साथ संयोजन में नहीं किया जा सकता है।

इलेक्ट्रॉन-आयन संतुलन विधि (अर्ध-प्रतिक्रिया विधि), अंतर-आणविक ओआरआर, इंट्रामोल्युलर ओआरआर, डिसम्यूटेशन ओआरआर (असमानुपातन, स्व-ऑक्सीकरण-स्व-कमी), ओआरआर कम्यूटेशन, निष्क्रियता।

  1. इलेक्ट्रॉन-आयन संतुलन विधि का उपयोग करते हुए, उन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण बनाएं जो तब होती हैं जब ए) एच 2 एस (एस, अधिक सटीक रूप से, एस 8 ) समाधान सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अम्लीकृत पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान में जोड़ा जाता है; बी) केएचएस; ग) के 2 एस; घ) एच 2 एसओ 3; ई) केएचएसओ 3; ई) के 2 एसओ 3; ई) एचएनओ 2; छ) केएनओ 2; i) KI (I 2 ); जे) FeSO 4; एल) सी 2 एच 5 ओएच (सीएच 3 सीओओएच); एम) सीएच 3 सीएचओ; n) (COOH) 2 (CO 2 ); एन) के 2 सी 2 ओ 4। यहां और नीचे, जहां आवश्यक हो, ऑक्सीकरण उत्पादों को घुंघराले कोष्ठक में दर्शाया गया है।
  2. उन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें जो तब होती हैं जब निम्नलिखित गैसों को सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अम्लीकृत पोटेशियम परमैंगनेट के घोल से गुजारा जाता है: ए) सी 2 एच 2 (सीओ 2); बी) सी 2 एच 4 (सीओ 2 ); सी) सी 3 एच 4 (प्रोपीन) (सीओ 2 और सीएच 3 सीओओएच); घ) सी 3 एच 6; ई) सीएच 4; ई) एचसीएचओ।
  3. वही, लेकिन एक कम करने वाला एजेंट समाधान पोटेशियम परमैंगनेट के तटस्थ समाधान में जोड़ा जाता है: ए) केएचएस; बी) के 2 एस; ग) केएचएसओ 3; घ) के 2 एसओ 3; ई) केएनओ 2; ई)की.
  4. वही, लेकिन पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड का एक समाधान पहले पोटेशियम परमैंगनेट समाधान में जोड़ा जाता है: ए) के 2 एस (के 2 एसओ 4); बी) के 2 एसओ 3; ग) केएनओ 2; डी) केआई (केआईओ 3)।
  5. समाधान में होने वाली निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें: ए) KMnO 4 + H 2 S ...;
    बी) केएमएनओ 4 + एचसीएल...;
    ग) KMnO 4 + HBr...;
    डी) केएमएनओ 4 + हाय ...
  6. मैंगनीज डाइऑक्साइड के ओआरआर के लिए निम्नलिखित समीकरण बनाएं:
  7. सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अम्लीकृत पोटेशियम डाइक्रोमेट के घोल में निम्नलिखित पदार्थों के घोल मिलाए गए: ए) केएचएस; बी) के 2 एस; ग) एचएनओ 2; घ) केएनओ 2; ई) केआई; च) FeSO 4; छ) सीएच 3 सीएच 2 सीएचओ; i) एच 2 एसओ 3; जे) केएचएसओ 3; के) के 2 एसओ 3। होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
  8. वही, लेकिन निम्नलिखित गैसों को समाधान के माध्यम से पारित किया जाता है: ए) एच 2 एस; बी) एसओ 2.
  9. ए) के 2 एस (के 2 एसओ 4) के समाधान; बी) के 2 एसओ 3; ग) केएनओ 2; डी) केआई (केआईओ 3)। होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
  10. क्रोमियम (III) क्लोराइड के घोल में पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड का एक घोल तब तक मिलाया गया जब तक कि प्रारंभिक रूप से बना अवक्षेप घुल न जाए, और फिर ब्रोमीन पानी मिलाया गया। होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
  11. वही, लेकिन अंतिम चरण में पोटेशियम पेरोक्सोडिसल्फेट के 2 एस 2 ओ 8 का एक समाधान जोड़ा गया था, जो प्रतिक्रिया के दौरान सल्फेट में कम हो गया था।
  12. समाधान में होने वाली प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें:
  13. ए) सीआरसीएल 2 + एफईसीएल 3; बी) सीआरएसओ 4 + FeCl 3; ग) सीआरएसओ 4 + एच 2 एसओ 4 + ओ 2;

    डी) सीआरएसओ 4 + एच 2 एसओ 4 + एमएनओ 2; ई) सीआरएसओ 4 + एच 2 एसओ 4 + केएमएनओ 4।

  14. ठोस क्रोमियम ट्राइऑक्साइड और निम्नलिखित पदार्थों के बीच होने वाली प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें: ए) सी; बी) सीओ; सी) एस (एसओ 2 ); घ) एच 2 एस; ई) एनएच 3; ई) सी 2 एच 5 ओएच (सीओ 2 और एच 2 ओ); छ) सीएच 3 सीओसीएच 3।
  15. उन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए जो तब होती हैं जब निम्नलिखित पदार्थों को सांद्र नाइट्रिक एसिड में मिलाया जाता है: ए) एस (एच 2 एसओ 4); बी) पी 4 ((एचपीओ 3) 4 ); ग) ग्रेफाइट; घ) से; ई) मैं 2 (एचआईओ 3); च) एजी; छ) घन; मैं) पीबी; जे) केएफ; एल) FeO; एम) FeS; एम) एमजीओ; एन) एमजीएस; पी) Fe(OH) 2; ग) पी 2 ओ 3; टी) As 2 O 3 (H 3 AsO 4 ); y) As 2 S 3 ; च) Fe(NO 3) 2; एक्स) पी 4 ओ 10; वी) सीयू 2 एस।
  16. वही, लेकिन निम्नलिखित गैसों को पारित करते समय: ए) सीओ; बी) एच 2 एस; ग) एन 2 ओ; घ) एनएच 3; ई) नहीं; च) एच 2 से; छ) नमस्ते.
  17. निम्नलिखित मामलों में प्रतिक्रियाएं समान या अलग तरह से आगे बढ़ेंगी: ए) मैग्नीशियम का एक टुकड़ा दो-तिहाई सांद्र नाइट्रिक एसिड से भरी एक लंबी परखनली में रखा गया था; बी) सांद्र नाइट्रिक एसिड की एक बूंद मैग्नीशियम प्लेट की सतह पर रखी गई थी? प्रतिक्रिया समीकरण लिखिए।
  18. सांद्र नाइट्रिक एसिड की हाइड्रोजन सल्फाइड एसिड और गैसीय हाइड्रोजन सल्फाइड के साथ प्रतिक्रिया के बीच क्या अंतर है? प्रतिक्रिया समीकरण लिखिए।
  19. क्या ओआरआर उसी तरह आगे बढ़ेगा जब निर्जल क्रिस्टलीय सोडियम सल्फाइड और उसके 0.1 एम समाधान को नाइट्रिक एसिड के एक केंद्रित समाधान में जोड़ा जाता है?
  20. निम्नलिखित पदार्थों के मिश्रण को सांद्र नाइट्रिक एसिड से उपचारित किया गया: Cu, Fe, Zn, Si और Cr। होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
  21. उन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए जो तब होती हैं जब निम्नलिखित पदार्थों को पतला नाइट्रिक एसिड में मिलाया जाता है: a) I 2; बी) एमजी; ग) अल; घ) फे; ई) FeO; च) FeS; छ) Fe(OH) 2; i) Fe(OH) 3 ; जे) एमएनएस; एल) सीयू 2 एस; एम) CuS; एम) CuO; एन) ना 2 एस करोड़; पी) ना 2 एस पी; ग) पी 4 ओ 10।
  22. जब ए) अमोनिया, बी) हाइड्रोजन सल्फाइड, सी) कार्बन डाइऑक्साइड को नाइट्रिक एसिड के तनु घोल से गुजारा जाता है तो कौन सी प्रक्रियाएँ घटित होंगी?
  23. निम्नलिखित पदार्थों को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड में मिलाने पर होने वाली प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए: ए) एजी; बी) क्यू; ग) ग्रेफाइट; घ) एचसीओओएच; ई) सी 6 एच 12 ओ 6; च) NaCl cr; छ) सी 2 एच 5 ओएच।
  24. जब हाइड्रोजन सल्फाइड को ठंडे सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड से गुजारा जाता है, तो S और SO 2 बनते हैं, गर्म सांद्र H 2 SO 4 सल्फर को SO 2 में ऑक्सीकृत कर देता है। प्रतिक्रिया समीकरण लिखिए। गर्म सांद्र H 2 SO 4 और हाइड्रोजन सल्फाइड के बीच प्रतिक्रिया कैसे होगी?
  25. क्रिस्टलीय सोडियम क्लोराइड को सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के साथ उपचारित करके हाइड्रोजन क्लोराइड क्यों प्राप्त किया जाता है, लेकिन इस विधि से हाइड्रोजन ब्रोमाइड और हाइड्रोजन आयोडाइड प्राप्त नहीं किया जाता है?
  26. a) Zn, b) Al, c) Fe, d) ऑक्सीजन की अनुपस्थिति में क्रोमियम, e) हवा में क्रोमियम के साथ तनु सल्फ्यूरिक एसिड की परस्पर क्रिया के दौरान होने वाली प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें।
  27. प्रतिक्रिया समीकरण लिखें जो हाइड्रोजन पेरोक्साइड के रेडॉक्स गुणों की विशेषता बताते हैं:
  28. इनमें से किस प्रतिक्रिया में हाइड्रोजन पेरोक्साइड एक ऑक्सीकरण एजेंट है, और किसमें यह एक कम करने वाला एजेंट है?

  29. निम्नलिखित पदार्थों को गर्म करने पर क्या प्रतिक्रियाएँ होती हैं: a) (NH 4) 2 CrO 4; बी) नैनो 3; ग) सीएसीओ 3; घ) अल(NO 3) 3; ई) पीबी(एनओ 3) 3; च) एग्नो 3; छ) एचजी(NO 3) 2; i) Cu(NO 3) 2; जे) CuO; एल) NaClO 4; एम) सीए(सीएलओ 4) 2; n) Fe(NO 3) 2; एन) पीसीएल 5; पी) एमएनसीएल 4; ग) एच 2 सी 2 ओ 4; आर) लीनो 3; वाई) एचजीओ; च) Ca(NO 3) 2; एक्स) Fe(OH) 3; वी) CuCl 2; ज) केसीएलओ 3; डब्ल्यू) केसीएलओ 2; y) CrO3 ?
  30. जब अमोनियम क्लोराइड और पोटेशियम नाइट्रेट के गर्म घोल को मिलाया जाता है, तो गैस निकलने के साथ एक प्रतिक्रिया होती है। इस प्रतिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखें.
  31. उन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए जो तब होती हैं जब ए) क्लोरीन, बी) ब्रोमीन वाष्प को सोडियम हाइड्रॉक्साइड के ठंडे घोल से गुजारा जाता है। वही, लेकिन गर्म घोल के माध्यम से।
  32. पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के गर्म केंद्रित समाधान के साथ बातचीत करते समय, सेलेनियम निकटतम स्थिर ऑक्सीकरण अवस्था (-II और +IV) में विघटित हो जाता है। इस ORR के लिए एक समीकरण लिखें.
  33. समान परिस्थितियों में, सल्फर एक समान विघटन से गुजरता है, लेकिन अतिरिक्त सल्फर सल्फाइट आयनों के साथ प्रतिक्रिया करके थायोसल्फेट आयन एस 2 ओ 3 2 बनाता है। होने वाली प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए। ;
  34. इलेक्ट्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें: a) सिल्वर एनोड के साथ कॉपर नाइट्रेट का घोल, b) कॉपर एनोड के साथ लेड नाइट्रेट का घोल।
अनुभव 1. अम्लीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के ऑक्सीडेटिव गुण।पोटेशियम परमैंगनेट के घोल की 3-4 बूंदों में बराबर मात्रा में सल्फ्यूरिक एसिड का पतला घोल और फिर सोडियम सल्फाइट का घोल डालें जब तक उसका रंग फीका न पड़ जाए। प्रतिक्रिया के लिए एक समीकरण लिखें.

अनुभव 2.तटस्थ वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के ऑक्सीकरण गुण।पोटेशियम परमैंगनेट घोल की 3-4 बूंदों में सोडियम सल्फाइट घोल की 5-6 बूंदें मिलाएं। अवक्षेप के रूप में कौन सा पदार्थ निकला?

अनुभव 3. क्षारीय वातावरण में पोटेशियम परमैंगनेट के ऑक्सीडेटिव गुण।पोटेशियम परमैंगनेट घोल की 3-4 बूंदों में सांद्र सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल की 10 बूंदें और सोडियम सल्फाइट घोल की 2 बूंदें मिलाएं। घोल हरा हो जाना चाहिए.

अनुभव 4. अम्लीय वातावरण में पोटेशियम डाइक्रोमेट के ऑक्सीडेटिव गुण।पोटेशियम डाइक्रोमेट घोल की 6 बूंदों को तनु सल्फ्यूरिक एसिड घोल की चार बूंदों के साथ अम्लीकृत करें और मिश्रण का रंग बदलने तक सोडियम सल्फाइट घोल मिलाएं।

अनुभव 5. तनु सल्फ्यूरिक एसिड के ऑक्सीकरण गुण।एक परखनली में जिंक का दाना और दूसरे में तांबे के टेप का एक टुकड़ा रखें। दोनों परखनलियों में तनु सल्फ्यूरिक एसिड घोल की 8-10 बूंदें डालें। घटित होने वाली घटनाओं की तुलना करें। धूएँ के हुक में प्रयोग का संचालन करें!

अनुभव 6. सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के ऑक्सीकरण गुण।प्रयोग 5 के समान, लेकिन सल्फ्यूरिक एसिड का एक केंद्रित घोल जोड़ें। गैसीय प्रतिक्रिया उत्पादों की रिहाई की शुरुआत के एक मिनट बाद, पोटेशियम परमैंगनेट और कॉपर सल्फेट के समाधान के साथ सिक्त फिल्टर पेपर की स्ट्रिप्स को टेस्ट ट्यूब में डालें। घटित होने वाली घटनाओं की व्याख्या करें। धूएँ के हुक में प्रयोग का संचालन करें!

अनुभव 7. तनु नाइट्रिक एसिड के ऑक्सीकरण गुण।प्रयोग 5 के समान, लेकिन नाइट्रिक एसिड का पतला घोल मिलाएं। गैसीय प्रतिक्रिया उत्पादों के रंग परिवर्तन का निरीक्षण करें। धूएँ के हुक में प्रयोग करें!

अनुभव 8. सांद्र नाइट्रिक एसिड के ऑक्सीकरण गुण।एक परखनली में तांबे के टेप का एक टुकड़ा रखें और उसमें नाइट्रिक एसिड के सांद्रित घोल की 10 बूंदें डालें। जब तक धातु पूरी तरह से घुल न जाए तब तक धीरे से गर्म करें। धूएँ के हुक में प्रयोग करें!

अनुभव 9. पोटेशियम नाइट्राइट के ऑक्सीकरण गुण।पोटेशियम नाइट्राइट के घोल की 5-6 बूंदों में बराबर मात्रा में सल्फ्यूरिक एसिड का पतला घोल और पोटेशियम आयोडाइड के घोल की 5 बूंदें मिलाएं। कौन से पदार्थ बन रहे हैं?

अनुभव 10. पोटेशियम नाइट्राइट के गुणों को कम करना।पोटेशियम परमैंगनेट के घोल की 5-6 बूंदों में, बराबर मात्रा में सल्फ्यूरिक एसिड का पतला घोल और पोटेशियम नाइट्राइट का घोल मिलाएं जब तक कि मिश्रण पूरी तरह से फीका न हो जाए।

अनुभव 11.कॉपर नाइट्रेट का थर्मल अपघटन।एक टेस्ट ट्यूब में कॉपर नाइट्रेट ट्राइहाइड्रेट का एक माइक्रोस्पैटुला रखें, इसे एक स्टैंड में सुरक्षित करें और इसे खुली लौ से धीरे से गर्म करें। नमक के निर्जलीकरण और उसके बाद के अपघटन का निरीक्षण करें। धूएँ के हुक में प्रयोग करें!

अनुभव 12.लेड नाइट्रेट का थर्मल अपघटन।लेड नाइट्रेट को एक परखनली में रखकर प्रयोग 11 जैसी ही प्रक्रिया अपनाएँ। धूएँ के हुक में प्रयोग करें! इन लवणों के अपघटन के दौरान होने वाली प्रक्रियाओं में क्या अंतर है?

टोल्यूनि एक विशिष्ट गंध वाला रंगहीन तरल है। टोल्यूनि पानी से हल्का होता है और इसमें नहीं घुलता है, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में आसानी से घुल जाता है। टोल्यूनि कई कार्बनिक पदार्थों के लिए एक अच्छा विलायक है। इसके अणु में कार्बन की मात्रा अधिक होने के कारण यह धुएँ जैसी लौ के साथ जलता है।

टोल्यूनि के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

मेज़। टोल्यूनि के भौतिक गुण.

टोल्यूनि के रासायनिक गुण

I. ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया।

1. दहन (धूम्रपान की लौ):

2सी 6 एच 5 सीएच 3 + 16ओ 2 टी→ 14CO 2 + 8H 2 O + Q

2. टोल्यूनि को पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है (पोटेशियम परमैंगनेट का रंग फीका पड़ जाता है):

ए) अम्लीय वातावरण में बेंजोइक एसिड में

जब टोल्यूनि पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में आता है, तो साइड चेन ऑक्सीकृत हो जाती हैं। इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि पदार्थ की श्रृंखला कितनी जटिल है, यह नष्ट हो जाती है, ए-कार्बन परमाणु के अपवाद के साथ, जो कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाता है। टोल्यूनि बेंजोइक एसिड देता है:

बी) बेंजोइक एसिड लवण में तटस्थ और थोड़ा क्षारीय

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 कुक + KOH + 2MnO 2 + H 2 O

द्वितीय. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

1. हलोजनीकरण

साथ 6 एन 5 चौधरी 3 + वी.जी 2 साथ 6 एन 5 चौधरी 2 वीजी + एनवीजी

सी 6 एच 5 सीएच 3 + सीएल 2 एच ν →सी 6 एच 5 सीएच 2 सीएल+एचसीएल

2. हाइड्रोजनीकरण

C6H5CH3 + 3H2 टी , पं या नी→सी 6 एच 11 सीएच 3 (मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन)

तृतीय. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ– आयन तंत्र (अल्केन्स से हल्का)

1. हलोजनीकरण -

ऐल्किल रेडिकल्स के रासायनिक गुण ऐल्केनों के समान होते हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त कण तंत्र द्वारा हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, गर्म करने या यूवी विकिरण पर, 4 साइड चेन में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है। एल्काइल प्रतिस्थापनों पर बेंजीन रिंग का प्रभाव इस तथ्य की ओर ले जाता है कि बेंजीन रिंग (एक-कार्बन परमाणु) से सीधे जुड़े कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु हमेशा प्रतिस्थापित होता है।

    सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 5 -सीएच 2 -सीएल + एचसीएल

उत्प्रेरक की उपस्थिति में

सी 6 एच 5 -सीएच 3 +सीएल 2 AlCl 3 → (ऑर्टा मिश्रण, डेरिवेटिव की जोड़ी) + एचसीएल

2. नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 3एचओ-एनओ 2 टी , एच 2 इसलिए 4 → सीएच 3-सी 6 एच 2 (एनओ 2) 3 + 3एच 2 ओ

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टोल, टीएनटी)

टोल्यूनि का उपयोग.

टोल्यूनिसी 6 एच 5 -सीएच 3 - विलायक, रंगों, औषधीय और विस्फोटकों (टीएनटी (टीएनटी), या 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन टीएनटी) के उत्पादन में उपयोग किया जाता है।

2.2. प्रकृति में होना

टोल्यूनि को पहली बार 1835 में पेल्टियर पी. द्वारा पाइन राल के आसवन द्वारा प्राप्त किया गया था, और बाद में इसे टोलु बाल्सम (मध्य अमेरिका में उगने वाले मायरैक्सिलो पेड़ की छाल से राल) से अलग किया गया था। इस पदार्थ का नाम टोलू (कोलंबिया) शहर के नाम पर रखा गया था।

2.3. टोल्यूनि के मानवजनित स्रोत जीवमंडल में प्रवेश कर रहे हैं।

मुख्य स्रोत कोयला आसवन और कई पेट्रोकेमिकल प्रक्रियाएं हैं, विशेष रूप से उत्प्रेरक सुधार, कच्चे तेल का आसवन और कम सुगंधित हाइड्रोकार्बन का क्षारीकरण। शहरों के वातावरण में मौजूद धुएँ में पॉलीसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन मौजूद होते हैं।

वायु प्रदूषण का स्रोत धातुकर्म उद्योग और मोटर वाहन हो सकते हैं।

वायुमंडल में टोल्यूनि का पृष्ठभूमि स्तर 0.75 μg/m 3 (0.00075 mg/m 3) है।

इसके अलावा, पर्यावरण में प्रवेश करने वाले टोल्यूनि के मुख्य स्रोत विस्फोटक, एपॉक्सी रेजिन, वार्निश और पेंट आदि का रासायनिक उत्पादन हैं।

टोल्यूनि मिथाइलबेनज़ीन है, जो एक रंगहीन तरल है जो एरेन्स के एक वर्ग से संबंधित है कार्बनिक यौगिकइसकी संरचना में एक सुगंधित प्रणाली के साथ।

इस पदार्थ की प्रमुख विशेषता इसकी विशिष्ट गंध मानी जा सकती है। हालाँकि, यह पदार्थ की एकमात्र "विशिष्ट विशेषता" नहीं है। टोल्यूनि में कई गुण और विशेषताएं हैं, और उन सभी के बारे में संक्षेप में बात करना उचित है।

थोड़ा इतिहास

टोल्यूनि के रासायनिक गुणों का अध्ययन 200 साल से भी कम समय पहले शुरू हुआ था, जब इसे पहली बार प्राप्त किया गया था। इस पदार्थ की खोज 1835 में फ्रांसीसी फार्मासिस्ट और रसायनज्ञ पियरे जोसेफ पेलेटियर ने की थी। वैज्ञानिक ने पाइन राल को आसवित करके टोल्यूनि प्राप्त किया।

और तीन साल बाद, फ्रांसीसी भौतिक रसायनज्ञ हेनरी सेंट-क्लेयर डेविल ने इस पदार्थ को एक बाम से अलग किया, जिसे वह कोलंबियाई शहर टोलू से लाए थे। इस पेय के सम्मान में, वास्तव में, यौगिक को इसका नाम मिला।

सामान्य जानकारी

टोल्यूनि की विशेषताओं और रासायनिक गुणों के बारे में क्या कहा जा सकता है? यह पदार्थ तीखी गंध वाला एक अस्थिर गतिशील तरल है। इसका हल्का मादक प्रभाव होता है। असीमित संख्या में हाइड्रोकार्बन के साथ प्रतिक्रिया करता है, ईथर और एस्टर के साथ, अल्कोहल के साथ परस्पर क्रिया करता है। पानी के साथ नहीं घुलता है।

विशेषताएं इस प्रकार हैं:

  • पदार्थ को सूत्र C 7 H 8 द्वारा निर्दिष्ट किया गया है।
  • इसका दाढ़ द्रव्यमान 92.14 g/mol है।
  • घनत्व 0.86694 ग्राम/सेमी³ है।
  • पिघलने और उबलने के बिंदु क्रमशः -95℃ और 110.6℃ हैं।
  • वाष्पीकरण की विशिष्ट ऊष्मा 364 kJ/kg है।
  • क्रांतिक चरण संक्रमण तापमान 320 डिग्री सेल्सियस है।

यह पदार्थ ज्वलनशील भी होता है. धुएँ भरी लौ से जलता है।

बुनियादी रासायनिक गुण

टोल्यूनि एक ऐसा पदार्थ है जो इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता रखता है। वे तथाकथित सुगंधित वलय में होते हैं, जो असामान्य रूप से उच्च स्थिरता प्रदर्शित करता है। ये प्रतिक्रियाएं मुख्य रूप से मिथाइल समूह -सीएच 3 के सापेक्ष पैरा- और ऑर्थो-पोजीशन में होती हैं।

ओजोनोलिसिस और जोड़ (हाइड्रोजनीकरण) की प्रतिक्रियाएं टोल्यूनि के रासायनिक गुणों से संबंधित हैं। कुछ ऑक्सीकरण एजेंटों के प्रभाव में, मिथाइल समूह कार्बोक्सिल बन जाता है। अक्सर, पोटेशियम परमैंगनेट का एक क्षारीय घोल या गैर-सांद्रित नाइट्रिक एसिड।

यह भी ध्यान देने योग्य है कि टोल्यूनि सहज दहन में सक्षम है। इसके लिए 535 डिग्री सेल्सियस तापमान की आवश्यकता होती है। फ्लैश 4 डिग्री सेल्सियस पर होता है।

बेंजोइक एसिड का निर्माण

चर्चााधीन पदार्थ की इस प्रक्रिया में भाग लेने की क्षमता उसके रासायनिक गुणों के कारण भी होती है। टोल्यूनि, मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करके, सबसे सरल मोनोबैसिक बेंजोइक कार्बोक्जिलिक एसिड बनाता है, जो सुगंधित श्रृंखला से संबंधित है। इसका सूत्र C 6 H 5 COOH है।

एसिड सफेद क्रिस्टल के रूप में होता है जो डायथाइल ईथर, क्लोरोफॉर्म और इथेनॉल में आसानी से घुलनशील होता है। यह निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के माध्यम से प्राप्त किया जाता है:

  • टोल्यूनि और पोटेशियम परमैंगनेट अम्लीय वातावरण में प्रतिक्रिया करते हैं। सूत्र इस प्रकार है: 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O.
  • टोल्यूनि और पोटेशियम परमैंगनेट तटस्थ वातावरण में परस्पर क्रिया करते हैं। सूत्र है: C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 SOOC + 2MnO 2 + KOH + H 2 O।
  • टोल्यूनि प्रकाश में हैलोजन, ऊर्जावान ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करता है। सूत्र के अनुसार होता है: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX।

इन प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप प्राप्त बेंजोइक एसिड का उपयोग कई क्षेत्रों में किया जाता है। इसका उपयोग मुख्य रूप से अभिकर्मकों - बेंज़ोयल क्लोराइड, बेंजोएट प्लास्टिसाइज़र, फिनोल के उत्पादन के लिए किया जाता है।

इसका उपयोग डिब्बाबंदी के लिए भी किया जाता है। एडिटिव्स E213, E212, E211 और E210 विशेष रूप से बेंजोइक एसिड के आधार पर बनाए जाते हैं। यह एंजाइमों को अवरुद्ध करता है और चयापचय को धीमा कर देता है, जिससे यीस्ट, मोल्ड और बैक्टीरिया के विकास में बाधा आती है।

बेंज़ोइक एसिड का उपयोग दवा में त्वचा रोगों के इलाज और कफ निस्सारक के रूप में भी किया जाता है।

पदार्थ की प्राप्ति

टोल्यूनि के रासायनिक गुणों को प्रदर्शित करने वाले ऊपर प्रस्तुत प्रतिक्रिया समीकरण वे सभी नहीं हैं जिन पर हम विचार करना चाहेंगे। इस पदार्थ को प्राप्त करने की प्रक्रिया के बारे में बात करना महत्वपूर्ण है।

टोल्यूनि तेल के गैसोलीन अंशों के औद्योगिक प्रसंस्करण का एक उत्पाद है। इसे उत्प्रेरक सुधार भी कहा जाता है। पदार्थ को चयनात्मक निष्कर्षण द्वारा अलग किया जाता है, जिसके बाद सुधार किया जाता है - मिश्रण को तरल और भाप के बीच प्रतिधारा गर्मी और द्रव्यमान स्थानांतरण के माध्यम से अलग किया जाता है।

इस प्रक्रिया को अक्सर हेप्टेन के उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह सीएच 3 (सीएच 2) 5 सीएच 3 सूत्र वाला एक कार्बनिक अल्केन है। डीहाइड्रोजनीकरण मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन के माध्यम से होता है - सूत्र सी 7 एच 14 के साथ एक साइक्लोअल्केन। यह एक मोनोसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन है जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु को मिथाइल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

टोल्यूनि को बेंजीन की तरह ही शुद्ध किया जाता है। यह केवल तभी लागू होता है जब यह लागू होता है सल्फ्यूरिक एसिड,यह ध्यान रखना आवश्यक है कि यह पदार्थ अधिक आसानी से सल्फोनेट हो जाता है। इसका मतलब यह है कि टोल्यूनि को शुद्ध करते समय कम तापमान बनाए रखना आवश्यक है। सटीक होने के लिए 30°C से नीचे।

टोल्यूनि और बेंजीन

चूँकि दोनों पदार्थ समान हैं, इसलिए रासायनिक गुणों की तुलना करना सार्थक है। बेंजीन और टोल्यूनि दोनों प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। हालाँकि, उनकी दरें अलग-अलग हैं। क्योंकि टोल्यूनि अणु में मिथाइल समूह सुगंधित रिंग को प्रभावित करता है, यह तेजी से प्रतिक्रिया करता है।

लेकिन बेंजीन, बदले में, ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोध प्रदर्शित करता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, जब यह प्रभावित होता है पोटेशियम परमैंगनेट,कुछ नहीं होता है। लेकिन इस प्रतिक्रिया में टोल्यूनि बेंजोइक एसिड बनाता है, जैसा कि पहले बताया गया है।

साथ ही, यह ज्ञात है कि संतृप्त हाइड्रोकार्बन पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं। तो टोल्यूनि के ऑक्सीकरण को मिथाइल समूह पर बेंजीन रिंग द्वारा लगाए गए प्रभाव से समझाया गया है। इस कथन की पुष्टि बटलरोव के सिद्धांत से होती है। इसके अनुसार, अणुओं में परमाणु और उनके समूह परस्पर प्रभाव डालते हैं।

फ्रीडेल-शिल्प प्रतिक्रिया

टोल्यूनि के सूत्र और रासायनिक गुणों के बारे में ऊपर बहुत कुछ कहा जा चुका है। लेकिन अभी तक यह उल्लेख नहीं किया गया है कि यदि आप फ्रीडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रिया करते हैं तो बेंजीन से इस पदार्थ को प्राप्त करना काफी संभव है। यह एसिड उत्प्रेरक का उपयोग करके सुगंधित यौगिकों के एसाइलेशन और एल्किलेशन की विधि का नाम है। इनमें बोरॉन ट्राइफ्लोराइड (बीएफ 3), जिंक क्लोराइड (जेएनसीएल 2), एल्यूमीनियम (एएलसीएल 3) और आयरन (एफईसीआई 3) शामिल हैं।

लेकिन टोल्यूनि के मामले में, केवल एक उत्प्रेरक का उपयोग किया जा सकता है। और यह आयरन ट्राइब्रोमाइड है, जो FeBr 3 सूत्र के साथ एक अकार्बनिक प्रकृति का एक जटिल बाइनरी यौगिक है। और प्रतिक्रिया इस तरह दिखती है: C 6 H 6 + CH 3 Br à FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr। तो बेंजीन और टोल्यूनि न केवल रासायनिक गुणों को जोड़ते हैं, बल्कि एक पदार्थ को दूसरे से प्राप्त करने की क्षमता भी रखते हैं।

आग का ख़तरा

टोल्यूनि के रासायनिक और भौतिक गुणों के बारे में बात करते समय इसका उल्लेख करना असंभव नहीं है। आख़िर ये बहुत ज्वलनशील पदार्थ है.

यह वर्ग 3.1 ज्वलनशील तरल पदार्थ से संबंधित है। इस श्रेणी में डीजल ईंधन, गैस तेल और डिसेन्सिटाइज्ड विस्फोटक यौगिक भी शामिल हैं।

टोल्यूनि के पास खुली लपटें, धूम्रपान या चिंगारी न उत्पन्न होने दें। यहां तक ​​कि हवा के साथ इस पदार्थ के वाष्प का मिश्रण भी विस्फोटक होता है। यदि जल निकासी और लोडिंग कार्य किए जाते हैं, तो स्थैतिक बिजली से सुरक्षा के नियमों का अनुपालन सर्वोपरि हो जाता है।

टोल्यूनि से संबंधित कार्य के लिए इच्छित उत्पादन परिसर को आपूर्ति और निकास वेंटिलेशन प्रदान किया जाता है, और उपकरण को सक्शन प्रदान किया जाता है। ऐसे उपकरणों का उपयोग करना निषिद्ध है जो टकराने पर चिंगारी उत्पन्न कर सकते हैं। और यदि कोई पदार्थ जल जाए तो उसे बारीक छिड़काव वाले पानी, वायु-यांत्रिक या रासायनिक फोम से ही बुझाने की जरूरत होती है। गिरा हुआ टोल्यूनि रेत से निष्प्रभावी हो जाता है।

इंसानों के लिए खतरा

टोल्यूनि की विशेषताएं और रासायनिक गुण इसकी विषाक्तता निर्धारित करते हैं। जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, इसके वाष्प में मादक प्रभाव होता है। यह उच्च सांद्रता में विशेष रूप से मजबूत होता है। जो व्यक्ति वाष्प को अंदर लेता है उसे गंभीर मतिभ्रम का अनुभव होता है। कम ही लोग जानते हैं, लेकिन 1998 तक यह पदार्थ मोमेंट गोंद का हिस्सा था। इसीलिए यह मादक द्रव्यों का सेवन करने वालों के बीच इतना लोकप्रिय था।

इस पदार्थ की उच्च सांद्रता तंत्रिका तंत्र, आंखों की श्लेष्मा झिल्ली और त्वचा पर भी नकारात्मक प्रभाव डालती है। हेमटोपोइजिस का कार्य ख़राब हो गया है, क्योंकि टोल्यूनि एक अत्यधिक जहरीला जहर है। इसकी वजह से हाइपोक्सिया और सायनोसिस जैसी बीमारियां हो सकती हैं।

टोल्यूनि पदार्थ के दुरुपयोग की भी एक अवधारणा है। इसका कैंसरजन्य प्रभाव भी होता है। आख़िरकार, त्वचा या श्वसन तंत्र के माध्यम से मानव शरीर में प्रवेश करने वाला वाष्प तंत्रिका तंत्र को प्रभावित करता है। कभी-कभी इन प्रक्रियाओं को उलटा नहीं किया जा सकता।

इसके अलावा, वाष्प अवरोध पैदा कर सकते हैं और वेस्टिबुलर प्रणाली के कामकाज को बाधित कर सकते हैं। इसलिए, इस पदार्थ के साथ काम करने वाले लोग अच्छी तरह हवादार क्षेत्रों में काम करते हैं, हमेशा कर्षण के तहत, और विशेष रबर के दस्ताने का उपयोग करते हैं।

आवेदन

टोल्यूनि के भौतिक-रासायनिक गुणों के विषय को पूरा करने के लिए, उन क्षेत्रों पर विचार करना उचित है जिनमें यह पदार्थ सक्रिय रूप से शामिल है।

यह यौगिक कई पॉलिमर (अनाकार क्रिस्टलीय उच्च-आणविक पदार्थ) के लिए एक प्रभावी विलायक भी है। और इसे अक्सर पेंट और वार्निश और कुछ औषधीय दवाओं के लिए वाणिज्यिक सॉल्वैंट्स की संरचना में जोड़ा जाता है। यह यौगिक विस्फोटकों के उत्पादन में भी लागू होता है। इसके अतिरिक्त, ट्रिनिट्रोटोलुइन और टीएनटी का उत्पादन होता है।