Reakcie na pravosť esterov kyseliny salicylovej. Deriváty fenolových kyselín Obchodné názvy liekov s účinnou látkou fenylsalicylát

Hrubý vzorec

Farmakologická skupina látky Fenylsalicylát

Nozologická klasifikácia (ICD-10)

CAS kód

Charakteristika látky Fenylsalicylát

Biely kryštalický prášok alebo malé bezfarebné kryštály so slabým zápachom. Prakticky nerozpustný vo vode, rozpustný (1:10) v alkohole a roztokoch žieravých zásad, ľahko rozpustný v chloroforme, veľmi ľahko v éteri.

Farmakológia

Hydrolýzou v zásaditom obsahu čreva uvoľňuje kyselinu salicylovú a fenol, ktoré denaturujú molekuly bielkovín. Fenylsalicylát sa v kyslom obsahu žalúdka nerozpadá a nedráždi sliznicu žalúdka (ako aj ústnu dutinu a pažerák). Fenol vznikajúci v tenkom čreve potláča patogénnu črevnú mikroflóru a kyselina salicylová pôsobí protizápalovo a antipyreticky, obe zlúčeniny, čiastočne vylučované z tela obličkami, dezinfikujú močové cesty. Fenylsalicylát je v porovnaní s modernými antimikrobiálnymi liekmi výrazne menej aktívny, je však málo toxický, nespôsobuje dysbakteriózu a iné komplikácie a často sa používa v ambulantnej praxi.

Aplikácia látky Phenyl salicylate

Choroby čriev (kolitída, enterokolitída) a močových ciest (cystitída, pyelitída, pyelonefritída).

Prípravky na báze esterov kyseliny salicylovej

Liečivé látky

1. Kyselina acetylsalicylová.

Acidum acetylsalicylicum - salicylový ester kyseliny octovej.

Bezfarebné kryštály alebo biely kryštalický prášok, bez zápachu alebo so slabým zápachom. T. pl. = 133-138 o C. Mierne kyslastá chuť. Málo rozpustný vo vode, ľahko rozpustný v alkohole, rozpustný v éteri, chloroforme. Rozpustíme v roztoku NaOH a sódy (NaHCO 3, NaCO 3).

Potvrdenie

Slovo "aspirín" pochádza zo slov acetyl + kyselina spiraová, čo je starý názov pre kyselinu salicylovú.

Čistota.

Žiadna kyselina salicylová, vlhkosť, kyselina octová.

2. Metylsalicylát, Methylii salicylas.

Metylester kyseliny salicylovej

p = 1,176 - 1,184 g/cm3, η20 D = 1,535 - 1,538, Tpl = 8 °C, Tbp = 223 °C

Nachádza sa v mnohých rastlinách, prvýkrát objavený ako vonný princíp oleja z zimomriavky. Bezfarebná alebo žltkastá kvapalina s charakteristickým silným aromatickým zápachom.

Potvrdenie.

Pripravuje sa zahrievaním zmesi kyseliny salicylovej s nadbytkom metanolu v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej.

Čistota.

Určite nedostatok vlhkosti a kyslosti.

3. Fenylsalicylát.

Phenylii salycilas, fenylester kyseliny salicylovej, Salol, Salolum.

Biely kryštalický prášok alebo malé bezfarebné kryštály so slabým zápachom. Tpl = 42 - 43 °C

Dáva eutektické zmesi s gáforom, tymolom, mentolom.

Prakticky nerozpustný vo vode, rozpustný v etanole a iných rozpúšťadlách, v roztoku NaOH, nerozpustný v NaHC03.

Potvrdenie.

Prvýkrát získal v roku 1886 N.V. Nenetsky.

Kondenzačná reakcia salicylátu sodného a fenolátu sodného v prítomnosti oxidu fosforečného.

fenylsalicylát

Vzťah medzi štruktúrou a fyziologickým pôsobením.

Fenolový hydroxyl fenolu a karboxylová skupina kyseliny salicylovej sú blokované do esterovej skupiny. Tento „princíp salolu“ je široko používaný pri syntéze liečiv (princíp zavádzania účinných látok vo forme ich esterov).

Aplikácia Použitie týchto troch zlúčenín v medicíne je založené na skutočnosti, že samotná kyselina salicylová má liečivý účinok. Absorbovaný stenami čriev, ale ako dosť silná kyselina, spôsobuje nepríjemné podráždenie, keď sa užíva perorálne. Dráždivý účinok sa eliminuje esterifikáciou karboxylovej skupiny metylalkoholom alebo fenolom, rovnako ako acetylácia je menej kyslého charakteru. Všetky tri estery - metylsalicylát, aspirín a salol nie sú pri kontakte s mierne kyslou žalúdočnou šťavou vo výraznej miere hydrolyzované a prechádzajú žalúdkom bez škodlivého účinku na citlivé tkanivá, ale pri zostupe do črevného traktu sú estery hydrolyzovaný pod vplyvom alkálií, pričom sa uvoľňuje voľná kyselina salicylová .

acelyzín. Acelysinum

Ide o zmes D,L-lyzín acetylsalicylátu a glycínu v pomere 9:1

vo forme zwitterových iónov

D,L – lyzín acetylsalicylát

Biely kryštalický prášok

Účinok je podobný kyseline acetylsalicylovej. Má protizápalové, antipyretické, antitrombické účinky.

Predpísané intramuskulárne alebo intravenózne na trombózu vrátane koronárnych a mozgových ciev, hypertermie a niektorých bolestivých syndrómov.

Uvoľňovacia forma: 1 g fľaše (obsahujú 0,5 g aspirínu). Pred podaním rozpustite v 5 ml vody na injekciu. Ako anestetikum sa podáva 5-10 ml 1-3x denne počas 3-10 dní.

Skladovanie: +4-10 o C na mieste chránenom pred svetlom, roztok možno skladovať najviac 30 minút.

Všetky lieky skladujeme na suchom mieste, v dobre uzavretých nádobách.

Kyselina acetylsalicylová s niektorými zásaditými látkami (NaCO 3, metenamín) vytvára ľahko vlhčené zmesi, s ktorými je potrebné počítať pri písaní receptov.

Reakcie pravosti pre estery kyseliny salicylovej

kvantifikácia

Na kvantitatívne stanovenie všetkých liečiv sa môžu použiť reakcie alkalickej hydrolýzy. Na tento účel sa odoberie nadbytok 0,5 M roztoku hydroxidu sodného a prípravky sa hydrolyzujú vo vriacom vodnom kúpeli s refluxom.

Prebytok titrovaného alkalického roztoku sa titruje 0,5 M roztokom kyseliny chlorovodíkovej.

GF X - pre metylsalicylát a fenylsalicylát sa používa alkalická metóda hydrolýzy.

prebytok alkálií a fenolátov sa titruje brómkrezolovou purpurou:

Indikátor – fenolftaleín

GF X - pre kyselinu acetylsalicylovú sa používa alkalimetrická metóda bez predbežnej hydrolýzy - variant neutralizácie na voľnej OH skupine

Liečivo sa rozpustí v etanole, neutralizuje a ochladí na 8-10 °C a titruje 0,1 M roztokom NaOH (fenolftaleínový indikátor).

Brometrická metóda sa používa pre estery kyseliny salicylovej (po hydrolýze s NaOH)

SFM v porovnaní so štandardným riešením

UV spektroskopia pre aspirín po alkalickej hydrolýze peroxidom vodíka. Amax = 290 nm

V acelyzíne sa glycín stanovuje acidimetrickou metódou nevodnej titrácie s kyselinou chloristou.

Skladovanie. V dobre uzavretej nádobe, chránená pred svetlom.

Aplikácia:

Aspirín sa užíva perorálne ako antireumatikum, protizápalové, analgetické a antipyretické činidlo, 0,25 - 0,5 g, 3 - 4 krát denne.

Fenylsalicylát sa používa perorálne ako antiseptikum na ochorenia čriev a močových ciest, 0,3-0,5 g "Besalol", "Urobesal".

Metylsalicylát sa predpisuje ako antireumatikum, protizápalové a analgetikum na vonkajšie použitie vo forme potierania (niekedy v zmesi s chloroformom a mastnými olejmi).

Výskum v posledných rokoch ukázal, že aspirín v malých dávkach má antitrombický účinok, pretože inhibuje agregáciu krvných doštičiek. Bola preukázaná možnosť použitia v kombinácii s určitými aminokyselinami na parenterálne podávanie.

Potvrdenie. V roku 1886 Nenetsky syntetizoval salol. „Princípom salolu“ je vpraviť do tela dráždivé látky (salicylát dráždi, fenol jedovatý) vo forme esteru a zachovať požadované vlastnosti – antiseptický.

Popis. Biely kryštalický prášok alebo malé bezfarebné kryštály so slabým zápachom.

Rozpustnosť. Prakticky nerozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a roztokoch žieravých zásad, ľahko rozpustný v chloroforme, veľmi ľahko v éteri.

Autenticita.

1) Droga sa rozpustí v alkohole a pridá sa kvapka roztoku chloridu železitého; objaví sa fialová farba (v dôsledku fenolického hydroxylu).

2) S Markovým činidlom. K prípravku sa pridá koncentrovaná kyselina sírová a voda; cítiť zápach fenolu. Potom sa pridá formalín; objaví sa ružová farba.

3) Droga sa pri zahriatí oxiduje alkáliou, ochladí sa a pridá sa roztok kyseliny sírovej, vznikne zrazenina kyseliny salicylovej, zápach fenolu.

Phylium salicylicum Salolum Salol

Fenylester kyseliny salicylovej

C13H1003 M. c. 214,22

Popis. Biely kryštalický prášok alebo malé bezfarebné kryštály so slabým zápachom.

Rozpustnosť. Takmer nerozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a roztokoch žieravých zásad, ľahko rozpustný v chloroforme, veľmi ľahko v éteri.

Skladovanie. V dobre uzavretej nádobe, chránená pred svetlom. Antiseptikum, používané vnútorne

517. fenobarbitalum

fenobarbital

Luminalum Luminal

kyselina 5-etyl-5-fenylbarbiturová

C12H12N203 M. c. 232,24

Popis. Biely kryštalický prášok, bez zápachu, mierne horkej chuti.

Rozpustnosť. Veľmi málo rozpustný v studenej vode, ťažko rozpustný vo vriacej vode a chloroforme, ľahko rozpustný v 95% alkohole a v alkalických roztokoch, rozpustný v éteri.

Skladovanie. Zoznam B. V dobre uzavretých pohároch z oranžového skla.

Najvyššia jednorazová perorálna dávka 0,2G.

Najvyššia denná dávka perorálne je 0,5G.

Liek na spanie, antikonvulzívum.

521. Fenoxymetylpenicilín

Fenoxymetylpenicilín

Penicillinum V Penicilín fau(V)

C16H28N2O5S M.v. 350,40

Fenoxymetylpenicilín je kyselina fenoxymetylpenicilová, ktorú produkuje Penicilimm notatum alebo príbuzné organizmy alebo sa získava inými metódami a má antimikrobiálne účinky. Obsah množstva penicilínov v prípravku nie je nižší ako 95 % a obsah C 16 H 28 N 2 O 5 S nie je nižší ako 90 % v sušine.

Priemerná hodnota zistenej aktivity musí byť minimálne 1610 U/mg v sušine.

Popis. Biely kryštalický prášok kyslo-horkej chuti, nehygroskopický. Stabilný v mierne kyslom prostredí. Ľahko sa ničí varom v alkalických roztokoch pôsobením oxidačných činidiel a penicilinázy.

Rozpustnosť. Veľmi málo rozpustný vo vode, rozpustný v etylalkoholoch a metylalkoholoch, acetóne, chloroforme, butylacetáte a glyceríne.

Skladovanie. Zoznam B. Na suchom mieste, pri izbovej teplote.

Dávky nájdete na strane 1029.

Antibiotikum.

519. Fenolftaleinum

Fenolftaleín

a,a-Di-(4-hydroxyfenyl)-ftalid

C20H14O4 M. c. 318,33

Popis. Biely alebo mierne žltkastý jemne kryštalický prášok, bez zápachu a chuti.

Rozpustnosť. Veľmi málo rozpustný vo vode, rozpustný v alkohole, mierne rozpustný v éteri.

Skladovanie. V dobre uzavretej nádobe.

Laxatívum.

531. Physostigminisalicylas

Fyzostigmín salicylát

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C15H21N3O2C7H603M. c. 413,5

Popis. Bezfarebné lesklé prizmatické kryštály. Keď sú vystavené svetlu a vzduchu, sčervenajú.

Rozpustnosť. Mierne rozpustný vo vode, rozpustný v alkohole, mierne rozpustný v éteri.

Skladovanie. Zoznam. A. V dobre uzavretých pohároch z oranžového skla, chránené pred svetlom.

Najvyššia jednotlivá dávka pod kožu je 0,0005 g.

Najvyššia denná dávka pod kožu je 0,001 g.

Anticholínesteráza, mystický liek. Používa sa vo forme očných kvapiek a mastí. V zriedkavých prípadoch sa podáva injekčne pod kožu.

Sterilizácia. Roztoky sa pripravujú ex tempore asepticky alebo sa podrobia tónovaniu.

526. ftalazolum

Fenylsalicylát hydrolyzuje v alkalickom prostredí čreva a uvoľňuje fenol a kyselinu salicylovú, ktoré denaturujú molekuly bielkovín. V kyslom prostredí žalúdka sa fenylsalicylát nerozpadá a nedráždi žalúdok (ako aj pažerák a ústnu dutinu). Kyselina salicylová vznikajúca v tenkom čreve pôsobí antipyreticky a protizápalovo a fenol potláča patogénnu črevnú mikroflóru obe látky dezinfikujú močové cesty, čiastočne vylučované z tela obličkami. V porovnaní s modernými antimikrobiálnymi látkami je fenylsalicylát oveľa menej aktívny, ale je nízkotoxický, nespôsobuje dysbakteriózu a iné komplikácie a často sa používa v ambulantnej praxi.

Indikácie

Patológia močového traktu (pyelitída, cystitída, pyelonefritída) a čriev (enterokolitída, kolitída).
Spôsob podávania fenylsalicylátu a dávka
Fenylsalicylát sa užíva perorálne, 3 - 4 krát denne, 0,25 - 0,5 g (často spolu s adstringenciami, spazmolytikami a inými liekmi).

Kontraindikácie na použitie

Precitlivenosť, zlyhanie obličiek.

Obmedzenia používania

Žiadne dáta.

Užívanie počas tehotenstva a dojčenia

Žiadne dáta.

Vedľajšie účinky fenylsalicylátu

Alergické reakcie.

Interakcia fenylsalicylátu s inými látkami

Žiadne dáta.

Predávkovanie

Žiadne dáta.

Obchodné názvy liekov s účinnou látkou fenylsalicylát

Kombinované lieky:
Fenylsalicylát + [Racementol]: Mentol 1 g, fenylsalicylát 3 g, vazelína 96 g;
Extrakt z listov Belladonna + Fenyl salicylát: Besalol.