रसायन विज्ञान में रेडिकल क्या है? रसायन शास्त्र में कट्टरपंथियों का सिद्धांत. मुक्त कण

तालिका 12.1.

एसाइक्लोपियन श्रृंखला सी के अल्केन्स एनएच 2 एन +2 .

तालिका 12.2.

शाखित मूलकों के नाम.

मास्को राज्य

पर्यावरण इंजीनियरिंग विश्वविद्यालय

मॉस्को - 2006

रूसी संघ के शिक्षा मंत्रालय

मॉस्को स्टेट यूनिवर्सिटी

इंजीनियरिंग पारिस्थितिकी

सामान्य एवं भौतिक रसायन विज्ञान विभाग

कार्बनिक यौगिकों का नामकरण

दिशा-निर्देश

डॉक्टर ऑफ केमिकल साइंसेज, प्रोफेसर द्वारा संपादित। वी.एस. पेरवोवा

मॉस्को - 2006

संपादकीय एवं प्रकाशन परिषद द्वारा अनुमोदित

संकलित: जी.एन. बेस्पालोव, जी.एस. इसेवा, आई.वी. स्ट्रेल्टसोवा

यूडीसी. 5.4.7.1

कार्बनिक यौगिकों का नामकरण. पद्धति संबंधी निर्देश./संकलित: जी.एन. बेस्पालोव, जी.एस. इसेवा, आई.वी. यरोशेंको, ई.डी

एम.: एमजीयूआईई, 2006, 28 पीपी., 2 टेबल।

दिशानिर्देश 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03 में कार्बनिक रसायन विज्ञान का अध्ययन करने वाले छात्रों के लिए हैं। यह पेपर तर्कसंगत नामकरण और IUPAC नामकरण के अनुसार पदार्थों के नामकरण की प्रणाली की मूल बातों पर चर्चा करता है। सामग्री की निपुणता की जांच करने के लिए, पंद्रह प्रकार के कार्यों की पेशकश की जाती है।

समीक्षक: प्लास्टिक मास के रासायनिक प्रौद्योगिकी विभाग, मॉस्को रासायनिक प्रौद्योगिकी संस्थान। डी.आई. मेंडेलीव।

डॉक्टर ऑफ केमिकल साइंसेज, प्रो., ए.एल. रुसानोव, आईएनईओएस आरएएस।

© जी.एन. बेस्पालोव, जी.एस. इसेवा, आई.वी. यारोशेंको, ई.डी

परिचय

नामपद्धतिपदार्थों के नामकरण की एक प्रणाली है। वैज्ञानिक नामकरण के लिए मुख्य आवश्यकता यह है कि यह स्पष्ट रूप से एक विशेष रासायनिक यौगिक को परिभाषित करता है, इस यौगिक को दूसरे के साथ मिलाने की संभावना को छोड़कर, सरल होता है, और किसी को यौगिक के नाम के आधार पर इसके संरचनात्मक सूत्र का निर्माण करने की अनुमति देता है।

कई अलग-अलग प्रणालियाँ हैं। पहले में से एक है तुच्छ नामकरण. अब तक, कई कार्बनिक यौगिकों के यादृच्छिक ऐतिहासिक नाम हैं। उनमें से कुछ प्रकृति में होने से जुड़े हैं, अन्य प्राप्त करने की विधि से, अन्य भौतिक स्थिति को प्रतिबिंबित करते हैं, इत्यादि। बेंजीन, अल्कोहल, मीथेन, फुलमिनेट एसिड, फॉर्मिक एसिड, एसीटोन, ईथर कार्बनिक पदार्थों के तुच्छ नाम हैं। ये नाम एक निश्चित विशेषता के अनुसार एक सामंजस्यपूर्ण प्रणाली में एकजुट नहीं होते हैं और कार्बनिक पदार्थों के अणुओं की संरचना को प्रतिबिंबित नहीं करते हैं। हालाँकि, जटिल संरचनाओं वाले कई प्राकृतिक और सिंथेटिक पदार्थों के नाम अभी भी उनकी संक्षिप्तता और अभिव्यक्ति के कारण तुच्छ हैं।

कार्बनिक रसायन विज्ञान की सैद्धांतिक नींव के उद्भव से नई वर्गीकरण प्रणालियों का निर्माण हुआ और, परिणामस्वरूप, कार्बनिक यौगिकों के नामकरण के नए तरीके जो उनकी रासायनिक संरचना को दर्शाते हैं। इसका मतलब यह है कि नाम का उपयोग करके आप स्पष्ट रूप से किसी पदार्थ का संरचनात्मक सूत्र बना सकते हैं और संरचनात्मक सूत्र का उपयोग करके पदार्थ का नाम दे सकते हैं। ऐसा सामने आया तर्कसंगतनामकरण और जिनेवानामकरण, जिसके आगे विकास से प्रणाली का निर्माण हुआ आईयूपीएसी, इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एप्लाइड केमिस्ट्री द्वारा प्रस्तावित, सभी कार्बनिक पदार्थों के नामों के लिए अनुशंसित। हालाँकि, व्यवहार में किसी को कार्बनिक पदार्थों के लिए अलग-अलग नामकरण प्रणालियों से निपटना पड़ता है।

कार्बनिक पदार्थों के नामों को तर्कसंगत नामकरण और IUPAC प्रणाली के अनुसार संकलित करने के लिए, हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के नाम जानना आवश्यक है। हाइड्रोकार्बन रेडिकल- ये वे कण हैं जो तब प्राप्त होते हैं जब एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन अणु से अलग किया जाता है। हाइड्रोकार्बन अणुओं में, प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणुओं को प्रतिष्ठित किया जाना चाहिए, जो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के साथ इसके बंधनों की संख्या से निर्धारित होता है। प्राथमिककार्बन परमाणु से एक बंधन होता है, माध्यमिक- कार्बन परमाणु या परमाणुओं के साथ दो बंधन, तृतीयक- तीन, चारों भागों का- चार।

जब एक हाइड्रोजन परमाणु को प्राथमिक कार्बन परमाणु से हटा दिया जाता है, तो परिणाम होता है प्राथमिक कट्टरपंथी(अर्थात, प्राथमिक कार्बन परमाणु में संयोजकता की एक मुक्त इकाई होती है), द्वितीयक से - द्वितीयक कट्टरपंथी, तृतीयक से - तृतीयक मूलक.

तालिका 1 संतृप्त हाइड्रोकार्बन के सूत्र और उनसे बनने वाले मूलकों के साथ-साथ उनके नामों को भी दर्शाती है। जैसा कि तालिका से देखा जा सकता है, मीथेन और ईथेन से केवल एक रेडिकल बनाया जा सकता है। प्रोपेन से, तीन कार्बन परमाणुओं वाला एक हाइड्रोकार्बन, दो आइसोमेरिक रेडिकल्स का गठन किया जा सकता है - प्रोपाइल और आइसोप्रोपिल, जिसके आधार पर कार्बन परमाणु (प्राथमिक या माध्यमिक) हाइड्रोजन परमाणु हटा दिया जाता है। ब्यूटेन से शुरू होकर, हाइड्रोकार्बन होते हैं आइसोमरों. इसके अनुसार, आइसोमेरिक रेडिकल्स की संख्या भी बढ़ जाती है: एन.ब्यूटाइल, सेक। ब्यूटाइल, आइसोब्यूटाइल, टर्ट। ब्यूटाइल.

बाद के हाइड्रोकार्बन का नाम अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या और प्रत्यय "ए" के अनुरूप ग्रीक अंक से बना है।

जैसे-जैसे हाइड्रोकार्बन में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, आइसोमर्स की संख्या बढ़ती है, और उनसे बनने वाले रेडिकल्स की संख्या भी बढ़ती है।

अधिकांश आइसोमर्स के विशेष नाम नहीं होते हैं। हालाँकि, तर्कसंगत नामकरण और IUPAC नामकरण के अनुसार, किसी भी यौगिक का, चाहे वह कितना भी जटिल क्यों न हो, सरल मूलांकों के नाम का उपयोग करके नाम दिया जा सकता है।

तालिका नंबर एक।

संतृप्त हाइड्रोकार्बन और उनके मूलक।

तालिका 2 कुछ असंतृप्त और सुगंधित हाइड्रोकार्बन और उनके संगत मूलकों को दर्शाती है तालिका 2।असंतृप्त और सुगंधित हाइड्रोकार्बन और उनके मूलक।

तर्कसंगत नामकरण

तर्कसंगत नामकरण किस पर आधारित है? सिद्धांत टाइप करें. यह प्रणाली समजात श्रृंखला के सबसे सरल सदस्यों के नामों पर आधारित है: मीथेन, यदि कोई दोहरा बंधन नहीं है, ईथीलीन, यदि एक दोहरा बंधन है, और एसिटिलीन, यदि यौगिक में एक त्रिबंध है। अन्य सभी हाइड्रोकार्बन को इन सरलतम हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता है, जो हाइड्रोकार्बन के साथ एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करके प्राप्त किए जाते हैं। कण. किसी विशेष यौगिक का नाम देने के लिए, आपको स्थानापन्न मूलकों को सूचीबद्ध करना होगा और फिर संबंधित हाइड्रोकार्बन का नाम देना होगा। रेडिकल्स की सूची सबसे सरल मिथाइल से शुरू होनी चाहिए, और फिर, जैसे-जैसे वे अधिक जटिल होते जाते हैं, एथिल, प्रोपाइल आदि। ब्रांच्ड रेडिकल्स को समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले सामान्य रेडिकल्स की तुलना में अधिक जटिल माना जाता है। यह
कनेक्शन को कॉल किया जा सकता है मिथाइलएथाइलिसोप्रोपाइलमीथेन।यदि किसी यौगिक में कई समान रेडिकल हैं, तो आपको गुणन उपसर्गों का उपयोग करके यह इंगित करना चाहिए कि यौगिक में इनमें से कितने रेडिकल शामिल हैं - ग्रीक अंक: 2 - डी, 3 - तीन, 4 - टेट्रा, इसलिए यौगिक को कहा जाएगा ट्राइमिथाइलथाइलमीथेन।

केंद्रीय मीथेन परमाणु के लिए, उस कार्बन परमाणु को चुनना बेहतर होता है जिसमें सबसे अधिक संख्या में प्रतिस्थापन होते हैं। किस कार्बन परमाणु को केंद्रीय मीथेन परमाणु के रूप में चुना गया है, इसके आधार पर तर्कसंगत नामकरण के अनुसार एक ही पदार्थ को कई अलग-अलग नाम दिए जा सकते हैं।

दोहरे और तिहरे बंधन वाले यौगिकों को इसी प्रकार कहा जाता है:

दो आइसोमेरिक यौगिकों के बीच अंतर करने के लिए, दो विधियों का उपयोग किया जा सकता है। पहले यौगिक में, प्रतिस्थापक रेडिकल दोहरे बंधन से जुड़े दो अलग-अलग कार्बन परमाणुओं पर स्थित होते हैं, जो दोहरे बंधन के सममित रूप से सापेक्ष होते हैं। दूसरे यौगिक में, दोनों रेडिकल एक ही कार्बन परमाणु पर स्थित हैं, अर्थात। दोहरे बंधन के बारे में असममित।

इसीलिए उन्हें ऐसा कहा जाता है: पहला सममित है मिथाइलएथिलीन, और दूसरा असममित है मिथाइलएथिलीन।दूसरी विधि में, सरल रेडिकल से जुड़े एक कार्बन परमाणु को ग्रीक अक्षर  से और दूसरे को  से दर्शाया जाता है। ऐसे यौगिकों का नामकरण करते समय बताएं कि किस कार्बन परमाणु में कौन सा मूलक मौजूद है। तो पहला कनेक्शन कॉल किया जाएगा  -मिथाइल- -एथिलीन, और दूसरा -  -मिथाइल- -एथिलीन.

हाइड्रोकार्बन का नाम, जिसके अणु में एक सममित संरचना होती है, यानी, दो समान मूलांक होते हैं, इन मूलकों के नाम और उपसर्ग di- से बना होता है।

चक्रीय हाइड्रोकार्बनतर्कसंगत नामकरण में माना जाता है पॉलीमेथिलीनऔर रिंग में शामिल मेथिलीन समूहों की संख्या के आधार पर नाम दिए गए हैं, और ग्रीक अंकों का उपयोग किया जाता है:

यदि चक्र में प्रतिस्थापी हैं, तो उन्हें मुख्य चक्र के नाम से पहले सूचीबद्ध किया जाता है। यह

कनेक्शन को कॉल किया जाएगा मिथाइलहेक्सामेथिलीन।

अपेक्षाकृत सरल यौगिकों का नामकरण करते समय तर्कसंगत नामकरण का उपयोग अभी भी किया जाता है, खासकर जब वे यौगिक के कार्यात्मक प्रकार पर जोर देना चाहते हैं। हालाँकि, अत्यधिक शाखित हाइड्रोकार्बन का नामकरण कठिन है, क्योंकि जटिल रेडिकल्स के लिए कोई नाम नहीं हैं।

आईयूपीएसी नामकरण

इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री द्वारा प्रस्तावित IUPAC नामकरण, किसी भी यौगिक का नाम देना संभव बनाता है, चाहे वह कितना भी जटिल क्यों न हो। यह नामकरण जिनेवा नामकरण का विकास और सुव्यवस्थीकरण है, जिसके साथ इसमें बहुत कुछ समानता है।

इस नामकरण में, सामान्य संरचना के पहले चार संतृप्त हाइड्रोकार्बन के तुच्छ नाम हैं: मीथेन, ईथेन, प्रोपेन और ब्यूटेन। बाद के सामान्य (अशाखित) हाइड्रोकार्बन के नाम ग्रीक अंकों के आधार पर अंत -ए के योग के साथ बनते हैं: सी 5 एच 12 - पेंटेन, सी 6 एच 14 - हेक्सेन, सी 7 एच 16 - हेप्टेन, आदि। तालिका 1 देखें)

शाखित हाइड्रोकार्बन का नाम देने के लिए, आपको सबसे लंबी सामान्य श्रृंखला का चयन करना होगा. यदि हाइड्रोकार्बन में समान लंबाई की कई श्रृंखलाओं को प्रतिष्ठित किया जा सकता है, तो आपको चयन करना चाहिए सबसे शाखित श्रृंखला. श्रृंखला की लंबाई के अनुरूप ही इस हाइड्रोकार्बन का नाम इस हाइड्रोकार्बन के नाम के आधार के रूप में लिया जाता है। इसलिए, संरचना के साथ एक हाइड्रोकार्बन

हेप्टेन व्युत्पन्न माना जाएगा। यह सबसे लंबा है श्रृंखला क्रमांकित है, और क्रमांकन की दिशा इसलिए चुनी जाती है ताकि पार्श्व श्रृंखलाओं की स्थिति दर्शाने वाली संख्याएँ सबसे छोटी हों। प्रत्येक पार्श्व प्रतिस्थापन के लिए, एक अरबी अंक श्रृंखला में उसके स्थान को इंगित करता है और एक नाम देता है। यदि किसी यौगिक में अनेक समान पदार्थ हों, तो उपसर्गों (ग्रीक अंक) di-, tri-, tatra- आदि को गुणा करके प्रत्येक पदार्थ का स्थान बताने के साथ-साथ उनकी संख्या भी बता दी जाती है। बढ़ती जटिलता के क्रम में पार्श्व प्रतिस्थापन सूचीबद्ध हैं:मिथाइल सीएच 3 - एथिल सी 2 एच 5 से कम जटिल - यानी। कम संख्या में कार्बन परमाणुओं वाला रेडिकल अधिक परमाणुओं वाले रेडिकल की तुलना में कम जटिल होता है। कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, कम जटिल मूलक वह होता है जिसकी मुख्य श्रृंखला होती है

लंबा: दूसरा. ब्यूटाइल
टर्ट से कम जटिल। ब्यूटाइल

इस प्रकार, पहले दिया गया कनेक्शन कॉल किया जाएगा 2,2,5-ट्राइमेथाइल-3-एथिलहेप्टेन।

यदि हाइड्रोकार्बन में कई बंधन हैं, तो सबसे लंबी श्रृंखला जिसमें डबल या ट्रिपल बॉन्ड होता है उसे मुख्य श्रृंखला के रूप में लिया जाता है। यदि किसी हाइड्रोकार्बन में एक दोहरा बंधन है, तो अंत -एकइस श्रृंखला में संगत संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम को अंत द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है – इंऔर अरबी अंक कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करता है जिस पर दोहरी श्रृंखला शुरू होती है। तो कनेक्शन

बुलाया जाएगा हेप्टिन-3.

यदि किसी यौगिक में दो दोहरे या तिहरे बंधन हैं, तो हाइड्रोकार्बन नामों का अंत होना चाहिए - डायनया - दीनक्रमशः, उन परमाणुओं की संख्या को दर्शाता है जिन पर एकाधिक बंधन शुरू होते हैं:

यदि डबल और ट्रिपल बॉन्ड हैं, तो हाइड्रोकार्बन के नाम पर अंत होगा –एन-इनउन परमाणुओं की संख्या को इंगित करना जिन पर संबंधित एकाधिक बंधन शुरू होते हैं:

शाखित असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के मामले में, मुख्य श्रृंखला का चयन इस तरह से किया जाता है कि दोहरे और ट्रिपल बांड की स्थिति सबसे छोटी संख्याओं द्वारा निर्दिष्ट की जाती है।

समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम में उपसर्ग जोड़ने से चक्रीय हाइड्रोकार्बन के नाम बनते हैं साइक्लो-

यदि पार्श्व पदार्थ हों तो उनका स्थान, मात्रा और नाम दर्शाया जाता है, जिसके बाद चक्रीय हाइड्रोकार्बन कहा जाता है।

यदि चक्र में एकाधिक कनेक्शन शामिल हैं, तो यह अंत में परिवर्तन में परिलक्षित होता है -एनदोहरे बंधन की उपस्थिति में या समाप्त होने पर -मेंएक त्रिबंध के साथ.

सबसे सरल मोनोसाइक्लिक सुगंधित यौगिक के लिए, तुच्छ नाम बरकरार रखा गया है - बेंजीन। इसके अलावा, कुछ प्रतिस्थापित सुगंधित हाइड्रोकार्बन के तुच्छ नाम बरकरार रखे गए हैं

मोनोसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के साथ हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करके प्राप्त बेंजीन डेरिवेटिव माना जाता है। किसी विशेष सुगंधित यौगिक का नाम देने के लिए, आपको बेंजीन रिंग के कार्बन परमाणुओं को क्रमांकित करना चाहिए, रिंग में प्रतिस्थापनों की स्थिति को इंगित करना चाहिए, यह इंगित करना चाहिए कि कितने हैं, इन रेडिकल्स को नाम दें, और फिर सुगंधित हाइड्रोकार्बन का नाम दें। प्रतिस्थापकों की स्थिति को सबसे छोटी संख्याओं द्वारा निर्दिष्ट किया जाना चाहिए। तो कनेक्शन

बुलाया जाएगा 1,4-डाइमिथाइल-2-एथिलबेनज़ीन।

यदि बेंजीन रिंग में संख्याओं के बजाय केवल दो प्रतिस्थापन हैं 1.2-, 1.3- और 1.4-हम तदनुसार नोटेशन का उपयोग कर सकते हैं ऑर्थो(ओ-), मेटा (एम-) और पैरा (पी-)

कुछ संघनित और पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के नाम और कार्बन परमाणुओं की संख्या का क्रम नीचे दिया गया है।

ग्रंथ सूची.

पावलोव बी.ए., टेरेंटयेव ए.पी.. कार्बनिक रसायन विज्ञान में पाठ्यक्रम। एम.-एल.

गृहकार्य 1

विकल्प 1.16

ए) (सीएच 3) 2 (सीएच) 2 (सी 2 एच 5) 2,

बी) (सीएच 3) 2 सीसीएच(सीएच 3)

ए) मिथाइलिसोप्रोपाइल टर्ट.ब्यूटाइलमीथेन,

बी) मिथाइलथाइल एसिटिलीन।

ए) 2,2,3-ट्राइमेथिलब्यूटेन,

बी) 3,4-डाइमिथाइलहेक्सिन-3।

विकल्प 2.17

1. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बन के संरचनात्मक सूत्रों को विस्तृत रूप में लिखें और तर्कसंगत और IUPAC नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें। इंगित करें कि प्रत्येक यौगिक में कितने प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणु हैं:

ए) (सीएच 3) 3 सीसीएच(सीएच 3)सीएच(सीएच 3)(सी 2 एच 5)

बी) (सीएच 3) (सी 2 एच 5) सी 2 (सी 2 एच 5) 2।

2. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए

और उन्हें IUPAC नामकरण के अनुसार नाम दें:

बी) -मिथाइल- -एथिल- -सेक.ब्यूटाइलएथिलीन।

3.निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और उन्हें तर्कसंगत नामकरण का उपयोग करके नाम दें:

ए) 2,2,3,4-टेट्रामिथाइल-3-एथिलपेंटेन,

बी) 2,5-डाइमिथाइलहेक्सिन-3।

: विकल्प 3.18

1. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बन के संरचनात्मक सूत्रों को विस्तृत रूप में लिखें और तर्कसंगत नामकरण और IUPAC नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें। इंगित करें कि प्रत्येक यौगिक में कितने प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणु हैं:

ए) (सीएच 3) 3 सीसीएच (सी 2 एच 5) सीएच (सीएच 3) (सी 2 एच 5),

बी) (सीएच 3) 2 सीएचС 2 सीएच(सीएच 3) 2।

2. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और उन्हें IUPAC नामकरण के अनुसार नाम दें

ए) इथाइल div.butylmethane,

बी) आइसोप्रोपाइल टर्ट.ब्यूटाइलएसिटिलीन।

3. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और तर्कसंगत नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें:

ए) 2,2-डाइमिथाइल-3-एथिलपेंटेन,

बी) 2,2,5,5-टेट्रामिथाइलहेक्सिन-3

विकल्प 4.19

1. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बन के संरचनात्मक सूत्रों को विस्तृत रूप में लिखें और तर्कसंगत नामकरण और IUPAC नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें। इंगित करें कि प्रत्येक यौगिक में कितने प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणु हैं:

ए) (सीएच 3) 2 (सीएच) 4 (सीएच 3) (सी 2 एच 5),

बी) (सीएच 3) 3 सी 2 (सीएच 3) (सी 2 एच 5) सीएच (सीएच 3) 2।

ए) मिथाइलिसोप्रोपाइल टर्ट.ब्यूटाइलमीथेन,

बी) सिम.सेकंड.ब्यूटाइलटर्ट.ब्यूटाइलएथिलीन।

3. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और तर्कसंगत नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें:

ए)2,2,4,4-टेट्रामिथाइल-3-एथिलपेंटेन,

बी) 2,2,5-ट्राइमेथिलहेक्सिन-3।

विकल्प 5.20

1. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बन के संरचनात्मक सूत्रों को विस्तृत रूप में लिखें और तर्कसंगत और IUPAC नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें। इंगित करें कि प्रत्येक यौगिक में कितने प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणु हैं:

ए) सीएच 3 (सीएच 2) 2 सीएच (सी 2 एच 5) सीएच (सीएच 3) (सी 2 एच 5),

बी) (सीएच 3) 3 सी 4 (सीएच 3) 3।

2. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और उन्हें IUPAC नामकरण के अनुसार नाम दें

ए) एथिलिसोप्रोपाइल आइसोब्यूटाइलमीथेन,

बी) -एथिल- -इसोप्रोपाइल- -सेक.ब्यूटाइलएथिलीन।

3. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और तर्कसंगत नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें:

ए) 2-मिथाइल-3,3-डायथाइलपेंटेन,

बी) ब्यूटाडीन-1,3

विकल्प 6, 21

1. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बन के संरचनात्मक सूत्रों को विस्तृत रूप में लिखें और तर्कसंगत और IUPAC नामकरण का उपयोग करके उन्हें नाम दें। इंगित करें कि प्रत्येक यौगिक में कितने प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक और चतुर्धातुक कार्बन परमाणु हैं:

ए) (सीएच 3) 3 सी(सीएच 2) 2 सीएच(सीएच 3) 2,

बी) सीएच 2 सी (सीएच 3) सीएच सीएच 2।

2. निम्नलिखित यौगिकों के संरचनात्मक सूत्र लिखें और उन्हें IUPAC नामकरण के अनुसार नाम दें

ए) मिथाइलएथाइलिसोप्रोपाइल टर्ट.ब्यूटाइलमीथेन,

बी) ,-डाइमिथाइल- -सेक-ब्यूटाइलएथिलीन।

मुक्त कण- बाहरी परमाणु या आणविक कक्षाओं में अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों वाले कण। अनुचुंबकीय, एक नियम के रूप में, उच्च प्रतिक्रियाशीलता रखते हैं और इसलिए बहुत कम समय के लिए मौजूद रहते हैं। वे कई प्रतिक्रियाओं में मध्यवर्ती पदार्थ हैं।

1826 में, दो उत्कृष्ट जर्मन रसायनज्ञों, जस्टस लिबिग और फ्रेडरिक वोहलर के बीच एक बैठक हुई। परिचय दोस्ती में बदल गया, जो रसायन विज्ञान के विकास के लिए बहुत उपयोगी साबित हुआ। युवा वैज्ञानिक एक संयुक्त अध्ययन करना चाहते थे और इस उद्देश्य के लिए उन्होंने बेंजोइक एसिड और कड़वा बादाम का तेल (इसमें बेंजाल्डिहाइड होता है) को चुना। यह कार्य बहुत महत्वपूर्ण था, क्योंकि इसमें रासायनिक रेडिकल की अवधारणा स्पष्ट रूप से सामने आई थी। यह शब्द लैटिन मूलांक - मूल से आया है; इसका उपयोग लैवोज़ियर द्वारा अस्पष्ट प्रकृति के अकार्बनिक सरल या जटिल "एसिड बनाने वाले निकायों" को नामित करने के लिए भी किया गया था। लेकिन "रेडिकल" शब्द केवल कार्बनिक रसायन विज्ञान में ही व्यापक हुआ।

जैसा कि लिबिग और वॉहलर ने दिखाया, बेंजोइक एसिड से संबंधित कई यौगिकों में एक साथ बंधे परमाणुओं का एक समूह होता है, जो कई अलग-अलग रासायनिक परिवर्तनों में अपरिवर्तित रहता है। ऐसे समूहों को कट्टरपंथी कहा जाता था; इस मामले में यह बेंज़ॉयल सी 6 एच 5 सीओ था। रेडिकल की इस परिभाषा को उस समय के सबसे आधिकारिक रसायनज्ञ, जॉन्स जैकब बर्ज़ेलियस ने उत्साहपूर्वक स्वीकार किया था, और लीबिग ने स्वयं 1843 में कार्बनिक रसायन विज्ञान को "जटिल रेडिकल्स का रसायन" कहा था। वास्तव में, कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में रेडिकल्स ने परमाणुओं की भूमिका निभाई, जो एक कार्बनिक यौगिक से दूसरे में परिवर्तन के बिना गुजरते हैं, जैसा कि अकार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाओं में परमाणुओं के साथ होता है। बर्ज़ेलियस ने रेडिकल को परमाणुओं के रूप में निरूपित करने का भी प्रस्ताव रखा, उदाहरण के लिए, प्रतीक Bz के साथ बेंज़ॉयल।

बेंज़ोयल के बाद, अन्य रेडिकल्स की पहचान की गई - एथिल सी 2 एच 5, मिथाइल सीएच 3, आदि। एक जटिल प्रणाली का निर्माण किया गया - रेडिकल का सिद्धांत, जो कार्बनिक यौगिकों को ऑक्साइड, हाइड्रेट, लवण - जैसे अकार्बनिक यौगिकों के रूप में मानता था। हालाँकि, इस सिद्धांत ने कई तथ्यों का खंडन किया और इसलिए समय के साथ इसे छोड़ दिया गया, लेकिन रेडिकल की अवधारणा रसायन विज्ञान में बहुत उपयोगी रही। अब तक, रसायनज्ञ बर्ज़ेलियस के प्रस्ताव के अनुसार कई बार होने वाले रेडिकल्स को नामित करते हैं, उदाहरण के लिए, मिथाइल (मी), एथिल (ईटी), प्रोपाइल (पीआर), ब्यूटाइल (बीयू), एमाइल (एएम), एसिटाइल (एसी), एल्काइल ( एल्क), एरिल (Ar), साइक्लोपेंटैडिएनिल (Cp), फिनाइल (Ph), टॉलीलसल्फोनील (Tosyl, Ts), आर यू बी-ब्यूटाइलॉक्सीकार्बोनिल (बीओसी) और कई अन्य। यह लिखते समय जगह बचाने में मदद करता है (उदाहरण के लिए, एसिटिक एनहाइड्राइड के लिए (सीएच 3 सीओ) 2 ओ के बजाय एसी 2 ओ या ट्राइफेनिलमाइन के लिए (सी 6 एच 5) 3 एन के बजाय पीएच 3 एन)। रेडिकल की अवधारणा का उपयोग मुख्य रूप से कार्बनिक रसायन विज्ञान में किया जाता है; अकार्बनिक रेडिकल्स में, सबसे प्रसिद्ध अमोनियम NH 4, सायनोजेन CN, बिस्मथिल BiO, यूरेनिल UO 2 और कुछ अन्य हैं।

1840 में, बर्ज़ेलियस ने भविष्यवाणी की थी: "किसी दिन मौका कई जटिल कट्टरपंथियों को पुनर्स्थापित और अलग करने में मदद करेगा।" एडुआर्ड फ्रैंकलैंड और हरमन कोल्बे सहित कई रसायनज्ञों ने कुछ कार्बनिक रेडिकल्स को मुक्त अवस्था में अलग करने की कोशिश की - मिथाइल, एथिल, एमाइल। हालाँकि, ऐसा कोई भी प्रयास विफल रहा। इसलिए, कुछ लोगों का मानना ​​था कि कट्टरपंथी वास्तव में "मुक्त" हो सकते हैं, यानी। वे अपने आप अस्तित्व में हैं, किसी अणु के भाग के रूप में नहीं। इस परंपरा को युवा अमेरिकी रसायनज्ञ मोसेस गोम्बर्ग, जो कि फ्री रेडिकल रसायन विज्ञान के संस्थापक थे, ने तोड़ा था और उनकी खोज, बर्ज़ेलियस की भविष्यवाणी के अनुसार, वास्तव में दुर्घटनावश हुई थी।

गोम्बर्ग का जन्म 1866 में यूक्रेनी शहर एलिसवेटग्राड (अब किरोवोग्राड) में हुआ था, संयुक्त राज्य अमेरिका जाने के बाद उन्होंने मिशिगन विश्वविद्यालय से स्नातक की उपाधि प्राप्त की, फिर दो साल तक जर्मनी में प्रशिक्षण लिया। मिशिगन विश्वविद्यालय में लौटकर, जहां वह कुछ साल बाद प्रोफेसर बन गए, गोम्बर्ग टेट्राफेनिलमीथेन प्राप्त करने वाले पहले व्यक्ति थे, एक मीथेन व्युत्पन्न जिसमें सभी हाइड्रोजन परमाणुओं को बेंजीन रिंगों द्वारा प्रतिस्थापित किया गया था। फिर उन्होंने एक समान ईथेन व्युत्पन्न, हेक्साफेनिलेथेन (सी 6 एच 5) 3 सी-सी (सी 6 एच 5) 3 को संश्लेषित करने की कोशिश की, जिसमें सभी छह हाइड्रोजन परमाणुओं को फिनाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया गया था। इस प्रयोजन के लिए, गोम्बर्ग ने ट्राइफेनिलक्लोरोमेथेन सी(सी 6 एच 5) 3 सीएल को जस्ता, तांबा, पारा या चांदी के साथ उपचारित किया। वह अच्छी तरह से जानता था कि ऐसी प्रतिक्रियाओं में, वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया के समान, धातु के परमाणु क्लोरीनयुक्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं से क्लोरीन परमाणुओं को फाड़ देते हैं, और शेष टुकड़े (रेडिकल) तुरंत पुन: संयोजित हो जाते हैं - एक साथ जुड़ जाते हैं। उदाहरण के लिए, क्लोरोब्यूटेन के मामले में, ऑक्टेन प्राप्त होता है: 2C 4 H 9 Cl + 2Na ® C 8 H 18 + 2NaCl। यह मानना ​​तर्कसंगत था कि ट्राइफेनिलक्लोरोमेथेन हेक्साफेनिलेथेन का उत्पादन करेगा। और फिर एक आश्चर्य उसका इंतजार कर रहा था।

गोम्बर्ग ने प्रतिक्रिया की, उत्पाद को अलग किया और उसका विश्लेषण किया। उन्हें आश्चर्य हुआ कि इसमें कार्बन और हाइड्रोजन के अलावा ऑक्सीजन भी थी। ऑक्सीजन का स्रोत स्पष्ट था - हवा, लेकिन यह पूरी तरह से अस्पष्ट था कि ऑक्सीजन प्रतिक्रिया में भागीदार कैसे बनी। गोम्बर्ग ने प्रतिक्रिया मिश्रण को हवा से सावधानीपूर्वक बचाते हुए प्रयोग दोहराया। परिणाम आश्चर्यजनक था. सबसे पहले, घोल पीला निकला, लेकिन हवा में यह जल्दी ही फीका पड़ गया। एक नियम के रूप में, रंग की उपस्थिति परिणामी यौगिक की संरचना में बदलाव का संकेत देती है। दूसरे, एक अक्रिय वातावरण में अलग किया गया उत्पाद संरचना में हेक्साफेनिलेथेन के समान निकला, लेकिन इसके गुण इससे काफी भिन्न थे: ठंडे घोल में भी, यह ऑक्सीजन, ब्रोमीन और आयोडीन के साथ जल्दी से प्रतिक्रिया करता था। हेक्साफेनिलेथेन ऐसी प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं कर सका।

गोम्बर्ग ने एक साहसिक धारणा बनाई: चांदी द्वारा ट्राइफेनिलक्लोरोमेथेन से एक क्लोरीन परमाणु को अलग करने के बाद, एक मुक्त कण बनता है - ट्राइफेनिलमिथाइल (सी 6 एच 5) 3 सी·। अयुग्मित इलेक्ट्रॉन इसे हैलोजन और ऑक्सीजन के प्रति बहुत सक्रिय बनाता है। आयोडीन के साथ प्रतिक्रिया से ट्राइफेनिलियोडोमेथेन बनता है: 2(सी 6 एच 5) 3 सी + आई 2 ® 2(सी 6 एच 5) 3 सीआई, और ऑक्सीजन के साथ, ट्राइफेनिलमिथाइल पेरोक्साइड बनता है: 2(सी 6 एच 5) 3 सी + ओ 2 ® (सी 6 एच 5) 3 सी-ओ-ओ-सी (सी 6 एच 5) 3। उपयुक्त अभिकर्मकों की अनुपस्थिति में (निष्क्रिय वातावरण में), ये रेडिकल एक-दूसरे के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - जुड़कर हेक्साफेनिलेथेन (सी 6 एच 5) 3 सी-सी (सी 6 एच 5) 3 का एक डिमेरिक अणु बनाते हैं। गोम्बर्ग ने सुझाव दिया कि यह प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है: हेक्साफेनिलेथेन अणु आंशिक रूप से ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल्स में विघटित होते हैं। यह यौगिक के आणविक द्रव्यमान की माप से भी संकेत मिला ( सेमी. आणविक भार परिभाषा), जो ट्राइफेनिलमेथेन से अधिक निकली, लेकिन इसके डिमर - हेक्साफेनिलेथेन से कम थी। इसके बाद, यह पाया गया कि कमरे के तापमान पर बेंजीन समाधान और 0.1 mol/L की डिमर सांद्रता में, डिमर केवल 2-3% तक अलग हो जाता है। लेकिन यदि रेडिकल्स को प्रतिक्रिया से हटा दिया जाता है (उदाहरण के लिए, ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करके), तो संतुलन तुरंत डिमर के पृथक्करण की ओर स्थानांतरित हो जाता है जब तक कि यह पूरी तरह से गायब न हो जाए। जब प्रतिस्थापनों को बेंजीन रिंगों में पेश किया जाता है तो पृथक्करण की डिग्री काफी बढ़ जाती है। इस प्रकार, पैरा स्थितियों में तीन नाइट्रो समूहों के मामले में, पृथक्करण 100% है, और रेडिकल को क्रिस्टलीय अवस्था में भी प्राप्त किया जा सकता है।

1900 में, गोम्बर्ग ने अपने शोध के परिणामों के आधार पर, उस समय के लिए एक असामान्य शीर्षक के साथ जर्नल ऑफ़ द अमेरिकन केमिकल सोसाइटी में एक लेख प्रकाशित किया। ट्राइफेनिलमिथाइल, त्रिसंयोजक कार्बन का मामला. इस लेख का अंत और भी अधिक असामान्य था: यह पुस्तक में भी समा गया रसायन विज्ञान में विश्व रिकॉर्ड. झूठी विनम्रता के बिना, लेखक ने लिखा: "यह काम जारी रहेगा, और मैं शोध की इस पंक्ति को आरक्षित रखना चाहता हूं।"

गोम्बर्ग की खोज की कहानी एक दिलचस्प निरंतरता थी। उनके द्वारा प्राप्त परिणाम और उनकी व्याख्या काफी ठोस थी; ट्राइफेनिलमिथाइल को गोम्बर्ग रेडिकल नाम भी मिला। किसी को संदेह नहीं है कि ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल्स के डिमराइजेशन के परिणामस्वरूप हेक्साफेनिलेथेन बनता है। ऐसा प्रतीत होता है कि 1909 में प्रसिद्ध जर्मन रसायनज्ञ नोबेल पुरस्कार विजेता हेनरिक वीलैंड द्वारा प्रयोगात्मक रूप से इसकी पुष्टि की गई थी, और संबंधित योजना को पाठ्यपुस्तकों में शामिल किया गया था (उदाहरण के लिए, इसे ए.एन. द्वारा कार्बनिक रसायन विज्ञान की शुरुआत पर प्रसिद्ध पाठ्यक्रम में पाया जा सकता है) एन.ए. नेस्मेयानोव)। हालाँकि, कई वर्षों बाद, 1968 में, यह सिद्ध हो गया कि दो होम्बर्ग रेडिकल एक-दूसरे के साथ पूरी तरह से अलग तरीके से जुड़ते हैं, जैसा कि रसायनज्ञों ने आधी सदी से भी अधिक समय तक सोचा था। यह पता चला कि ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल्स में से एक फिनाइल रिंग के किनारे से दूसरे को "काटता" है, "ट्राइवैलेंट" कार्बन परमाणु से दूर; यह एक असामान्य संरचना उत्पन्न करता है जिसमें छह बेंजीन रिंगों में से एक "गैर-बेंजीन" बन जाता है (रसायनज्ञ इस संरचना को क्विनोइड कहते हैं)। यह वह यौगिक है, जो ऑक्सीजन की अनुपस्थिति में, मुक्त ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल्स के साथ संतुलन में होता है।

और इस कहानी में सबसे दिलचस्प बात यह है कि डिमर की क्विनोइड संरचना की खोज 20 वीं शताब्दी की शुरुआत में की गई थी। जर्मन रसायनज्ञ पॉल जैकबसन द्वारा प्रस्तावित। जाहिरा तौर पर उनका मानना ​​​​था (और, जैसा कि यह निकला, बिल्कुल सही) कि दो ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल एक साथ फिट नहीं हो सकते हैं जिस तरह से गोम्बर्ग ने सोचा था: केंद्रीय कार्बन परमाणुओं के आसपास स्थित छह फिनाइल समूह इसमें हस्तक्षेप करते हैं। बाद के अध्ययनों से पता चला कि ट्राइफेनिलमिथाइल रेडिकल्स में बेंजीन के छल्ले एक ही विमान में स्थित नहीं होते हैं, बल्कि कई दसियों डिग्री के कोण पर घूमते हैं, जिससे एक प्रकार का "प्रोपेलर" बनता है। यह स्पष्ट है कि ऐसे दो "प्रोपेलर" के छह "ब्लेड" अपने केंद्रों को हेक्साफेनिलेथेन अणु बनाने के करीब नहीं आने देते हैं। इसलिए, प्रतिक्रिया एक अलग तरीके से आगे बढ़ती है, जैसा कि जैकबसन ने सुझाव दिया था। लेकिन तब किसी ने उनके द्वारा प्रस्तावित प्रतिक्रिया उत्पाद के अजीब फॉर्मूले पर ध्यान नहीं दिया।

गोम्बर्ग के काम के बाद, सवाल स्वाभाविक रूप से उठा: क्या ट्राइफेनिलमिथाइल एक अपवाद है, या अणुओं के अन्य "टुकड़े" एक स्वतंत्र अवस्था में मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, मिथाइल सीएच 3 या यहां तक ​​​​कि व्यक्तिगत परमाणु - हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, सल्फर और अन्य तत्व। ऐसे टुकड़े, जिनमें से एक इलेक्ट्रॉन के पास अपने लिए एक जोड़ी नहीं होती है (अयुग्मित इलेक्ट्रॉन को अक्सर एक बिंदु द्वारा दर्शाया जाता है), रसायनज्ञ मुक्त कण कहते हैं - "सामान्य" अणुओं के विपरीत, जो वैलेंस-संतृप्त होते हैं। एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन की उपस्थिति का मतलब है कि मुक्त कणों में, एक नियम के रूप में, बहुत अधिक गतिविधि होती है और इसलिए उनका पता लगाना बहुत मुश्किल होता है, अलग करना तो दूर की बात है। मुक्त कण विभिन्न पदार्थों (जैसे कि ऑक्सीजन के साथ गोम्बर्ग रेडिकल) के साथ बहुत तेज़ी से प्रतिक्रिया कर सकते हैं, और उपयुक्त अभिकर्मकों की अनुपस्थिति में वे आसानी से जोड़े में संयोजित होते हैं - वे पुनर्संयोजित होते हैं, और मुक्त इलेक्ट्रॉन एक साथ जुड़कर एक नया सहसंयोजक बंधन बनाते हैं।

सच है, रसायनज्ञ लंबे समय से पूरी तरह से स्थिर अणुओं के बारे में जानते हैं जिनमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होता है, उदाहरण के लिए, नाइट्रिक ऑक्साइड (II) NO और नाइट्रिक ऑक्साइड (IV) NO2। लेकिन ऐसे कुछ उदाहरण थे. गोम्बर्ग रेडिकल की तुलनात्मक स्थिरता को इस तथ्य से समझाया गया है कि अयुग्मित इलेक्ट्रॉन, जैसा कि यह था, तीन बेंजीन रिंगों पर "फैला हुआ" है, जो मुक्त रेडिकल की प्रतिक्रियाशीलता को काफी कम कर देता है। मुक्त कणों की स्थिरता को तथाकथित स्थैतिक बाधाओं (इन्हें स्थानिक बाधाएं भी कहा जाता है) द्वारा भी बढ़ावा दिया जाता है, जब परमाणु जिस पर अयुग्मित इलेक्ट्रॉन "बैठता है" को आस-पास के भारी प्रतिस्थापनों द्वारा अन्य अभिकर्मकों से विश्वसनीय रूप से "कवर" (परिरक्षित) किया जाता है। उदाहरण के लिए, फिनोक्सिल रेडिकल C 6 H 5 O· अत्यधिक प्रतिक्रियाशील है। लेकिन अगर ऑर्थो स्थिति में ऑक्सीजन परमाणु में दो को सुगंधित रिंग में जोड़ा जाता है आर यू बी-ब्यूटाइल प्रतिस्थापन सी (सीएच 3) 3, और प्रतिक्रियाशील पैरा-स्थिति को मिथाइल समूह के साथ "कवर" किया जाता है, फिर परिणामी 4-मिथाइल-2,6-डी- आर यू बी-ब्यूटाइलफेनॉक्सी रेडिकल इतना स्थिर होगा कि इसे क्रिस्टलीय अवस्था में भी प्राप्त किया जा सकता है।

20वीं सदी के उत्तरार्ध में. बड़ी संख्या में स्थिर मुक्त कणों को संश्लेषित किया गया, जिनमें नाइट्रोजन परमाणुओं (नाइट्रॉक्साइड रेडिकल्स) पर अयुग्मित इलेक्ट्रॉन भी शामिल थे। लेकिन 1932 में, उसी पत्रिका के संपादकों को, जिसमें गोम्बर्ग का अग्रणी काम प्रकाशित हुआ था, एस.एफ. कोल्श का एक लेख प्राप्त हुआ, जिसमें एक और स्थिर रेडिकल के संश्लेषण का वर्णन किया गया था - फ्लोरीन का व्युत्पन्न (डाइफेनिलमीथेन, जिसमें दो बेंजीन रिंग प्रत्येक से जुड़े हुए हैं) सहसंयोजक बंधों द्वारा ऑर्थो स्थितियों में अन्य)। असामान्य बात यह थी कि यह रेडिकल ऑक्सीजन की उपस्थिति में भी स्थिर बना रहा। उस समय ज्ञात सभी मुक्त कण ऑक्सीजन के साथ लगभग तुरंत प्रतिक्रिया करते थे। समीक्षक की नकारात्मक प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, लेख को अस्वीकार कर दिया गया। 1955 में, कोल्श को अपनी विफलता याद आई और उन्होंने फिर से जाँच करने का निर्णय लिया कि क्या जिस पदार्थ को उन्होंने कई साल पहले संश्लेषित किया था वह वास्तव में एक स्थिर मुक्त कण था। अब इसके लिए एक सीधी विधि थी, इलेक्ट्रॉन पैरामैग्नेटिक रेजोनेंस (ईपीआर), जिससे अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों का पता लगाना संभव हो जाता है। सौभाग्य से, पुनः संश्लेषित करने की कोई आवश्यकता नहीं थी - पदार्थ को प्रयोगशाला में संरक्षित किया गया था। और कुछ ही मिनटों में, ईपीआर स्पेक्ट्रोमीटर का उपयोग करके, कोलश को यकीन हो गया कि पदार्थ वास्तव में एक मुक्त कट्टरपंथी था, और उस पर बहुत स्थिर था - आखिरकार, यह 23 वर्षों तक अपरिवर्तित रहा था! लेखक ने न केवल सामग्री, बल्कि अस्वीकृत लेख भी बरकरार रखा। बिना कुछ सोचे-समझे उन्होंने इसे इसके मूल संस्करण में उसी पत्रिका के संपादक को भेज दिया और इस बार लेख प्रकाशित हुआ - यह अगस्त 1957 में प्रकाशित हुआ था।

लेकिन अधिकांश मुक्त कण, उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन और हैलोजन परमाणु, एल्काइल कण, अत्यधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं; इसलिए, सामान्य परिस्थितियों में, वे कुछ प्रतिक्रियाओं में सक्रिय मध्यवर्ती कण होते हुए, एक सेकंड के केवल छोटे अंशों में ही "जीवित" रहते हैं। सवाल उठता है कि क्या इस मामले में ऐसे सक्रिय कणों का अध्ययन करना संभव है, या कम से कम उनके अस्तित्व को साबित करना और उनके जीवनकाल को मापना संभव है। इस प्रश्न का सकारात्मक उत्तर 1929 में जर्मन रसायनज्ञ फ्रेडरिक एडॉल्फ पैनेथ द्वारा एक बहुत ही सरल और सुंदर प्रयोग के परिणामस्वरूप दिया गया था जो उन्होंने अपने छात्र विल्हेम होफेडित्ज़ के साथ किया था।

कम दबाव में नाइट्रोजन गैस को एक फ्लास्क से गुजारा गया, जिसके निचले भाग में टेट्रामिथाइल लेड (सीएच 3) 4 पीबी - एक भारी, बहुत जहरीला तरल था। नाइट्रोजन को इस तरल के वाष्प से संतृप्त किया गया और गर्मी प्रतिरोधी क्वार्ट्ज ग्लास से बनी एक लंबी संकीर्ण ट्यूब के माध्यम से उच्च गति (12 से 16 मीटर / सेकंड तक) से गुजारा गया; इस ट्यूब के अलग-अलग हिस्सों को टेट्रामिथाइल लेड के अपघटन तापमान तक गर्म किया जा सकता है - लगभग 450 डिग्री सेल्सियस। इसके बाद, नाइट्रोजन अपघटन उत्पादों को एक जाल में ले जाता है, जिसे बहुत कम तापमान पर ठंडा किया जाता है।

जब ट्यूब के एक छोटे से हिस्से को 1-2 मिनट तक गर्म किया गया, तो कांच की आंतरिक सतह पर धातु की एक चमकदार परत - एक सीसा दर्पण - बन गई। कारण स्पष्ट था: टेट्रामिथाइल सीसा विघटित हो गया, गैर-वाष्पशील सीसा कांच पर जमा हो गया, और वाष्पशील उत्पादों को नाइट्रोजन की एक धारा द्वारा एक जाल में ले जाया गया जहां ईथेन संघनित हुआ। ईथेन निस्संदेह मिथाइल रेडिकल्स के पुनर्संयोजन से बना था। लेकिन क्या ये रेडिकल कम से कम थोड़े समय के लिए मुक्त थे, या क्या वे टेट्रामिथाइललेड अणुओं के अपघटन के दौरान तुरंत एक दूसरे के साथ जुड़ गए थे?

इस प्रश्न का उत्तर देने के लिए दूसरा प्रयोग किया गया। बर्नर को ट्यूब की शुरुआत के करीब ले जाया गया, जिससे सीसा दर्पण को थोड़ा गर्म करना जारी रहा। जल्द ही, जहां बर्नर को ले जाया गया, वहां एक नया सीसा दर्पण बन गया, जिसका अनुमान लगाया जा सकता था। लेकिन उसी समय, पहला गायब होने लगा और टेट्रामिथाइल लेड जाल में दिखाई देने लगा। दर्पण के गायब होने में लगा समय उसमें मौजूद सीसे की मात्रा के सीधे आनुपातिक था और एक नए दर्पण के बनने की दर के व्युत्क्रमानुपाती था। इसी तरह के परिणाम बिस्मथ, जिंक और एंटीमनी से बने दर्पणों से प्राप्त किए गए थे, और उन्हें प्राप्त करने के लिए क्रमशः ट्राइमेथिलबिस्मथ (सीएच 3) 3 बीआई, डाइमिथाइलजिंक (सीएच 3) 2 जेडएन या ट्राइमेथिलएंटिमोनी (सीएच 3) 3 एसबी का उपयोग किया गया था। इस मामले में, उदाहरण के लिए, एक नया लीड दर्पण प्राप्त होने पर बिस्मथ दर्पण गायब हो गया - और इसके विपरीत। यदि नया दर्पण पुराने दर्पण से बहुत दूर प्राप्त होता है, तो बाद वाला अछूता रह जाता है; हालाँकि, ट्यूब के माध्यम से गैस प्रवाह की दर बढ़ाकर इसे गायब करना संभव था।

इस उल्लेखनीय प्रयोग से स्पष्ट रूप से पता चला कि टेट्रामिथाइल लेड का अपघटन वास्तव में मुक्त मिथाइल रेडिकल उत्पन्न करता है: (सीएच 3) 4 पीबी® 4 सीएच 3 + पीबी; निष्क्रिय नाइट्रोजन के प्रवाह में वे कुछ समय के लिए "जीवित" रह सकते हैं, और या तो पुनर्संयोजन के कारण गायब हो जाते हैं, ईथेन में बदल जाते हैं: 2 सीएच 3 ® सी 2 एच 6, या धातु दर्पण के साथ प्रतिक्रिया करके: 4 सीएच 3 + पीबी ® ( सीएच 3) 4 पीबी; 2 सीएच 3 + जेएन ® (सीएच 3) 2 जेएन, आदि। दो ताप बिंदुओं के बीच अलग-अलग दूरी पर गैस प्रवाह की गति और दर्पण के गायब होने के समय को जानकर, मुक्त अवस्था में मिथाइल रेडिकल्स के जीवनकाल का अनुमान लगाना संभव है; लेखकों के अनुसार, 2 मिमी एचजी के दबाव पर अक्रिय गैस के प्रवाह में मिथाइल रेडिकल्स की सांद्रता। कला। (270 Pa) लगभग 0.006 सेकंड में आधा हो गया।

मुक्त कणों के अस्तित्व को साबित करने के बाद, उनसे जुड़ी विभिन्न प्रतिक्रियाओं का अध्ययन किया गया और उनकी संरचना पर डेटा प्राप्त किया गया। उत्तरार्द्ध तथाकथित मैट्रिक्स अलगाव विधि के कारण संभव हो गया। इस विधि के अनुसार, गैस चरण में उत्पन्न मुक्त कण (उदाहरण के लिए, एक निर्वहन या बहुत उच्च तापमान के प्रभाव में) जल्दी से अति-निम्न तापमान के क्षेत्र में निर्देशित होते हैं। वहां रेडिकल "जमे हुए" होते हैं, और वे निष्क्रिय अणुओं - मैट्रिक्स द्वारा एक दूसरे से अलग होते हैं। एक अन्य विधि में, रेडिकल सीधे तरल नाइट्रोजन या तरल हीलियम से ठंडा किए गए पदार्थ में प्राप्त किए जाते हैं; वहां वे पराबैंगनी या गामा विकिरण के प्रभाव में बन सकते हैं। जब तक तापमान कम रखा जाता है, रेडिकल्स के गुणों का अध्ययन विभिन्न स्पेक्ट्रोस्कोपिक तरीकों से किया जा सकता है।

हाल के वर्षों में, सक्रिय मुक्त कणों के अध्ययन के लिए एक और मूल विधि विकसित की गई है, जिसमें उनका स्थिरीकरण शामिल है। ऐसा करने के लिए, निष्क्रिय वातावरण में या निर्वात में रेडिकल को रासायनिक रूप से एक उपयुक्त निष्क्रिय सतह पर "सिलाया" जाता है, उदाहरण के लिए, सिलिका जेल पाउडर के लिए। परिणामस्वरूप, -Si-O-CH 2 -·CH 2 प्रकार की एक संरचना बनती है, जिसमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ मूलक केंद्र केवल शारीरिक रूप से अपनी उच्च गतिविधि प्रदर्शित नहीं कर सकता है: इसे "पैर" द्वारा रोका जाता है जिसके साथ यह सतह से मजबूती से जुड़ा हुआ है। परिणामस्वरूप, ऐसे रेडिकल्स के भौतिक गुणों और कमरे के तापमान पर गैस चरण में विभिन्न अभिकर्मकों के साथ उनकी प्रतिक्रियाओं का अध्ययन करना संभव हो जाता है।

इल्या लीनसन

रासायनिक विज्ञान के विकास और बड़ी संख्या में नए रासायनिक यौगिकों के उद्भव के साथ, दुनिया भर के वैज्ञानिकों के लिए समझने योग्य नामकरण प्रणाली के विकास और अपनाने की आवश्यकता तेजी से बढ़ गई है, यानी। . नीचे हम कार्बनिक यौगिकों के मुख्य नामकरण का एक सिंहावलोकन प्रदान करते हैं।

तुच्छ नामकरण

कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास के मूल में नये यौगिकों को जिम्मेदार ठहराया गया मामूलीनाम, यानी ऐसे नाम जो ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए हैं और अक्सर उन्हें प्राप्त करने की विधि, रूप और यहां तक ​​कि स्वाद आदि से जुड़े होते हैं। कार्बनिक यौगिकों के इस नामकरण को तुच्छ कहा जाता है। नीचे दी गई तालिका कुछ यौगिकों को दिखाती है जिन्होंने आज तक अपना नाम बरकरार रखा है।

तर्कसंगत नामकरण

कार्बनिक यौगिकों की सूची के विस्तार के साथ, उनके नामों को कार्बनिक यौगिकों के तर्कसंगत नामकरण के आधार के साथ जोड़ने की आवश्यकता उत्पन्न हुई - सबसे सरल कार्बनिक यौगिक का नाम। उदाहरण के लिए:

हालाँकि, अधिक जटिल कार्बनिक यौगिकों का नाम इस प्रकार नहीं रखा जा सकता है। इस मामले में, यौगिकों का नाम IUPAC व्यवस्थित नामकरण के नियमों के अनुसार रखा जाना चाहिए।

IUPAC व्यवस्थित नामकरण

IUPAC - इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री।

इस मामले में, यौगिकों का नामकरण करते समय, अणु और संरचनात्मक तत्वों में कार्बन परमाणुओं के स्थान को ध्यान में रखना चाहिए। कार्बनिक यौगिकों के लिए स्थानापन्न नामकरण का सबसे अधिक उपयोग किया जाता है, अर्थात्। अणु के मूल आधार पर प्रकाश डाला गया है, जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं को किसी संरचनात्मक इकाई या परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

इससे पहले कि आप यौगिकों के नाम बनाना शुरू करें, हम आपको सलाह देते हैं कि आप नाम जान लें संख्यात्मक उपसर्ग, मूल और प्रत्ययमें इस्तेमाल किया IUPAC नामकरण.

और कार्यात्मक समूहों के नाम भी:

अंकों का उपयोग एकाधिक बांडों और कार्यात्मक समूहों की संख्या को इंगित करने के लिए किया जाता है:

संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल:

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल:

सुगंधित हाइड्रोकार्बन रेडिकल:

IUPAC नामकरण के अनुसार किसी कार्बनिक यौगिक का नाम बनाने के नियम:

1. अणु की मुख्य श्रृंखला का चयन करें

मौजूद सभी कार्यात्मक समूहों और उनकी प्राथमिकता की पहचान करें

एकाधिक बांडों की उपस्थिति निर्धारित करें

1. मुख्य श्रृंखला को क्रमांकित करें, और क्रमांकन उच्चतम समूह के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होना चाहिए। यदि ऐसी कई संभावनाएँ मौजूद हैं, तो श्रृंखला को क्रमांकित किया जाता है ताकि या तो एकाधिक बंधन या अणु में मौजूद किसी अन्य प्रतिस्थापन को न्यूनतम संख्या प्राप्त हो।

कार्बोसाइक्लिकयौगिकों को उच्चतम विशेषता समूह से जुड़े कार्बन परमाणु से शुरू करके क्रमांकित किया जाता है। यदि दो या दो से अधिक प्रतिस्थापी हैं, तो वे श्रृंखला को क्रमांकित करने का प्रयास करते हैं ताकि प्रतिस्थापकों की संख्या न्यूनतम हो।

1. कनेक्शन के लिए एक नाम बनाएं:

- उस यौगिक के नाम का आधार निर्धारित करें जो शब्द की जड़ बनाता है, जो मुख्य श्रृंखला के समान परमाणुओं के साथ एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन को दर्शाता है।

- नाम के आधार के बाद एक प्रत्यय होता है जो संतृप्ति की डिग्री और कई बांडों की संख्या को दर्शाता है। उदाहरण के लिए, - टेट्राएन, - डायने. एकाधिक कनेक्शन के अभाव में प्रत्यय का प्रयोग करें - एसके.

- फिर प्रत्यय में स्वयं का नाम भी जुड़ जाता है वरिष्ठ कार्यात्मक समूह.

- इसके बाद वर्णमाला क्रम में प्रतिस्थापनों की एक सूची दी जाती है, जो अरबी अंकों में उनके स्थान को दर्शाती है। उदाहरण के लिए, - 5-आइसोब्यूटाइल, - 3-फ्लोरो। यदि कई समान प्रतिस्थापन हैं, तो उनकी संख्या और स्थिति इंगित की जाती है, उदाहरण के लिए, 2,5 - डिब्रोमो-, 1,4,8-ट्राइमिथाइल-।

कृपया ध्यान दें कि संख्याओं को शब्दों से एक हाइफ़न द्वारा और एक दूसरे के बीच अल्पविराम द्वारा अलग किया जाता है।

जैसा उदाहरण आइए निम्नलिखित कनेक्शन को एक नाम दें:

1. चुनें मुख्य सर्किट, जिसमें आवश्यक रूप से शामिल है वरिष्ठ समूह– COUN.

दूसरों को परिभाषित करना कार्यात्मक समूह: - ओह, - सीएल, - एसएच, - एनएच 2।

एकाधिक कनेक्शननहीं।

2. मुख्य सर्किट को क्रमांकित करें, पुराने समूह से शुरू करते हुए।

3. मुख्य श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या 12 है। नाम का आधार

10-अमीनो-6-हाइड्रॉक्सी-7-क्लोरो-9-सल्फानिल-मिथाइल एस्टर ऑफ डोडेकेनोइक एसिड।

10-अमीनो-6-हाइड्रॉक्सी-7-क्लोरो-9-सल्फानिल-मिथाइल डोडेकेनोएट

ऑप्टिकल आइसोमर्स का नामकरण

1. यौगिकों के कुछ वर्गों, जैसे एल्डिहाइड, हाइड्रॉक्सी और अमीनो एसिड में, इनका उपयोग प्रतिस्थापनों की सापेक्ष स्थिति को इंगित करने के लिए किया जाता है। डी, एल- नामपद्धति।पत्र डीडेक्सट्रोटोटरी आइसोमर के विन्यास को निरूपित करें, एल- बाएं हाथ से काम करने वाला।

महत्वपूर्ण या मुख्य स्थान पर डी,एल-कार्बनिक यौगिकों का नामकरण फिशर प्रक्षेपण पर आधारित है:

• α-अमीनो एसिड और α-हाइड्रॉक्सी एसिड"ऑक्सीएसिड कुंजी" को अलग करें, अर्थात। उनके प्रक्षेपण सूत्रों के ऊपरी भाग। यदि हाइड्रॉक्सिल (अमीनो) समूह दाईं ओर स्थित है, तो यह है डी-आइसोमर, बाएँ एल-आइसोमर.

उदाहरण के लिए, नीचे दिखाया गया टार्टरिक एसिड है डी- ऑक्सीएसिड कुंजी के अनुसार विन्यास:

• आइसोमर विन्यास निर्धारित करने के लिए शर्करा"ग्लिसरॉल कुंजी" को अलग करें, अर्थात। चीनी के प्रक्षेपण सूत्र के निचले भाग (निचले असममित कार्बन परमाणु) की तुलना ग्लिसराल्डिहाइड के प्रक्षेपण सूत्र के निचले भाग से करें।

चीनी विन्यास पदनाम और घूर्णन की दिशा ग्लिसराल्डिहाइड के समान है, यानी। डी- विन्यास दाईं ओर स्थित हाइड्रॉक्सिल समूह के स्थान से मेल खाता है, एल- कॉन्फ़िगरेशन - बाईं ओर।

उदाहरण के लिए, नीचे डी-ग्लूकोज है।

2) आर-, एस-नामकरण (काह्न, इंगोल्ड और प्रीलॉग नामकरण)

इस मामले में, असममित कार्बन परमाणु में प्रतिस्थापन को वरिष्ठता के क्रम में व्यवस्थित किया जाता है। ऑप्टिकल आइसोमर्स के पदनाम हैं आरऔर एस, और रेसमेट है आर.एस..

के अनुसार कनेक्शन कॉन्फ़िगरेशन का वर्णन करना आर,एस-नामकरणनिम्नलिखित के रूप में आगे बढ़ें:

1. असममित कार्बन परमाणु पर सभी प्रतिस्थापन निर्धारित होते हैं।
2. प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता निर्धारित की जाती है, अर्थात। उनके परमाणु द्रव्यमान की तुलना करें। पूर्ववर्ती श्रृंखला निर्धारित करने के नियम वही हैं जो ज्यामितीय आइसोमर्स के ई/जेड नामकरण का उपयोग करते समय होते हैं।
3. प्रतिस्थापी अंतरिक्ष में उन्मुख होते हैं ताकि सबसे कम प्रतिस्थापी (आमतौर पर हाइड्रोजन) पर्यवेक्षक से सबसे दूर कोने में हो।
4. कॉन्फ़िगरेशन शेष प्रतिस्थापनों के स्थान से निर्धारित होता है। यदि वरिष्ठ से मध्य तक और फिर कनिष्ठ डिप्टी तक (अर्थात वरिष्ठता के घटते क्रम में) गति दक्षिणावर्त की जाती है, तो यह एक आर कॉन्फ़िगरेशन है, वामावर्त एक एस कॉन्फ़िगरेशन है।

नीचे दी गई तालिका वरिष्ठता के आरोही क्रम में व्यवस्थित प्रतिनिधियों की सूची दिखाती है:

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