Nitrotoluol oxidációja kálium-permanganáttal savas közegben. A toluol fizikai-kémiai tulajdonságai, reakcióegyenletek

Fizikai tulajdonságok

A benzol és legközelebbi homológjai színtelen, sajátos szagú folyadékok. Az aromás szénhidrogének könnyebbek, mint a víz, és nem oldódnak benne, de könnyen oldódnak szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban.

A benzol és homológjai önmagukban is jó oldószerek számos szerves anyag számára. Minden aréna füstös lánggal ég a molekuláiban található magas széntartalom miatt.

Néhány aréna fizikai tulajdonságait a táblázat tartalmazza.

Asztal. Egyes arénák fizikai tulajdonságai

Benzol - alacsony forráspontú ( tbála= 80,1°C), színtelen folyadék, vízben oldhatatlan

Figyelem! Benzol – méreg, hatással van a vesére, megváltoztatja a vérképletet (hosszabb ideig tartó expozíció esetén), megzavarhatja a kromoszómák szerkezetét.

A legtöbb aromás szénhidrogén életveszélyes és mérgező.

Arénok (benzol és homológjai) előállítása

A laboratóriumban

1. Benzoesav-sók fúziója szilárd lúgokkal

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

nátrium benzoát

2. Wurtz-Fitting reakció: (itt G halogén)

C 6H 5 -G + 2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

VAL VEL 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Az iparban

• olajból és szénből frakcionált desztillációval és reformálással elkülönítve;
• kőszénkátrányból és kokszolókemence-gázból

1. Alkánok dehidrociklizálása 6-nál több szénatommal:

C6H14 t , kat→C6H6+4H2

2. Az acetilén trimerizálása(csak benzolhoz) – R. Zelinsky:

3С 2 H 2 600°C, Törvény. szén→C 6 H 6

3. Dehidrogénezés ciklohexán és homológjai:

Nyikolaj Dmitrijevics Zelinszkij szovjet akadémikus megállapította, hogy a benzol ciklohexánból (cikloalkánok dehidrogénezése) keletkezik.

C6H12 t, kat→C6H6+3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3+3H2

metil-ciklohexantoluol

4. A benzol alkilezése(benzol homológok előállítása) – r Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5+HCl

klór-etán etil-benzol

Az arének kémiai tulajdonságai

én. OXIDÁCIÓS REAKCIÓK

1. Égés (füstölő láng):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Normál körülmények között a benzol nem színezi el a brómos vizet és a kálium-permanganát vizes oldatát

3. A benzol homológokat kálium-permanganát oxidálja (elszíneződik a kálium-permanganát):

A) savas környezetben benzoesavvá

Ha a benzolhomológokat kálium-permanganátnak és más erős oxidálószernek teszik ki, az oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a-szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik.

Az egyik oldalláncú benzol homológjai benzoesavat adnak:

A két oldalláncot tartalmazó homológok kétbázisú savakat adnak:

5C 6 H 5 - C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O

5C 6 H 5 - CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 14 H 2 O

Egyszerűsített :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav-sókban

C 6 H 5 - CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK (keményebb, mint az alkének)

1. Halogénezés

C6H6+3Cl2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (hexaklór-ciklohexán - hexaklórán)

2. Hidrogénezés

C6H6 + 3H2 t , PtvagyNi→C 6 H 12 (ciklohexán)

3. Polimerizáció

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK – ion mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

a ) benzol

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klórbenzol)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( hexaklór-benzol)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( bróm-benzol)

b) benzol homológok besugárzás vagy melegítés hatására

Az alkilcsoportok kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogén helyettesíti. Ezért katalizátor hiányában hevítés vagy UV-besugárzás hatására gyökös szubsztitúciós reakció megy végbe az oldalláncban. A benzolgyűrűnek az alkil-szubsztituensekre gyakorolt ​​hatása arra a tényre vezet, hogy A hidrogénatomot mindig a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatom (a-szénatom) helyettesíti.

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) benzol homológok katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (orta keverék, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzol - szag mandula!

2,4,6-trinitrotoluol (tol, TNT)

A benzol és homológjainak alkalmazása

Benzol A C 6 H 6 jó oldószer. A benzol adalékanyagként javítja az üzemanyag minőségét. Nyersanyagként szolgál számos aromás szerves vegyület előállításához - nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (oldószer, amelyből anilint nyernek), klór-benzol C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, sztirol stb.

Toluol C 6 H 5 –CH 3 – oldószer, színezékek, gyógyászati ​​és robbanóanyagok (TNT (TNT) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) előállításához használják.

Xilolok C6H4(CH3)2. A technikai xilol három izomer keveréke ( orto-, meta- És pár-xilolok) – oldószerként és kiindulási termékként használják számos szerves vegyület szintéziséhez.

Izopropil-benzol A C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 fenol és aceton előállítására szolgál.

A benzol klórozott származékai növényvédelemre használják. Így a benzol H atomjainak klóratomokkal való helyettesítésének terméke a hexaklór-benzol C 6 Cl 6 - gombaölő szer; búza és rozs magvak száraz kezelésére használják sár ellen. A klór benzolhoz való hozzáadásának terméke hexaklór-ciklohexán (hexaklórán) C 6 H 6 Cl 6 - rovarirtó szer; káros rovarok elleni védekezésre használják. Az említett anyagok a peszticidekhez tartoznak – a mikroorganizmusok, növények és állatok elleni küzdelem vegyi eszközei.

Sztirol A C 6 H 5 – CH = CH 2 nagyon könnyen polimerizálódik, polisztirolt képez, butadiénnel kopolimerizálva sztirol-butadién gumikat.

VIDEÓS TAPASZTALATOK

18. Redox reakciók (2. folytatás)

18.9. szerves anyagokat tartalmazó OVR

A szerves anyagok szervetlen anyagokkal való ROR-ében a szerves anyagok leggyakrabban redukálószerek. Így amikor a szerves anyag túlzott oxigénben ég, mindig szén-dioxid és víz képződik. Kevésbé aktív oxidálószerek alkalmazása esetén a reakciók bonyolultabbak. Ez a rész csak a szerves anyagok legfontosabb osztályainak képviselőinek egyes szervetlen oxidálószerekkel való reakcióit tárgyalja.

Alkének. Az enyhe oxidáció során az alkének glikolokká (kétértékű alkoholokká) alakulnak. Ezekben a reakciókban a redukáló atomok kettős kötéssel összekapcsolt szénatomok.

A kálium-permanganát oldattal való reakció semleges vagy enyhén lúgos közegben a következőképpen történik:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (hűtés)

Súlyosabb körülmények között az oxidáció a szénlánc megszakadásához vezet a kettős kötésnél, és két sav (erősen lúgos környezetben - két só) vagy egy sav és szén-dioxid (erősen lúgos környezetben - egy só, ill. karbonát):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8 KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5 C 2 H 5 COOH + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17 H 2 O (fűtés)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O (fűtés)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (fűtés)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (fűtés)

A kálium-dikromát kénsavas közegben az 1. és 2. reakcióhoz hasonlóan oxidálja az alkéneket.

Alkinok. Az alkinek valamivel súlyosabb körülmények között kezdenek oxidálódni, mint az alkének, ezért általában a szénlánc megszakításával oxidálódnak a hármas kötésnél. Az alkánokhoz hasonlóan itt is a redukáló atomok szénatomok, amelyek ebben az esetben hármas kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. A reakciók eredményeként savak és szén-dioxid keletkeznek. Az oxidációt kálium-permanganáttal vagy dikromáttal végezhetjük savas környezetben, például:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8 MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (fűtés)

Néha lehetséges a közbenső oxidációs termékek elkülönítése. Attól függően, hogy a hármas kötés hol helyezkedik el a molekulában, ezek vagy diketonok (R 1 –CO–CO–R 2) vagy aldoketonok (R–CO–CHO).

Az acetilén kálium-permanganáttal enyhén lúgos közegben kálium-oxaláttá oxidálható:

3C 2 H 2 + 8 KMnO 4 = 3 K 2 C 2 O 4 + 2 H 2 O + 8 MnO 2 + 2 KOH

Savas környezetben az oxidáció szén-dioxiddá alakul:

C 2 H 2 + 2 KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2 MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Benzol homológok. A benzol homológok kálium-permanganát oldattal semleges környezetben kálium-benzoáttá oxidálhatók:

C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 = C 6 H 5 FŐZÉS + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O (forraláskor)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4 KMnO 4 = C 6 H 5 FŐZÉS + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4 MnO 2 + KOH (hevítéskor)

Ezen anyagok kálium-dikromáttal vagy permanganáttal savas környezetben történő oxidációja benzoesav képződéséhez vezet.

Alkoholok. A primer alkoholok közvetlen oxidációs terméke az aldehidek, a szekunder alkoholok oxidációs termékei a ketonok.

Az alkoholok oxidációja során keletkező aldehidek könnyen savakká oxidálódnak, ezért az aldehid forráspontján, savas közegben, kálium-dikromáttal oxidálva nyerik ki az aldehideket primer alkoholokból. Amikor az aldehidek elpárolognak, nincs idejük oxidálódni.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (fűtés)

Az oxidálószer feleslegével (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) bármilyen környezetben a primer alkoholok karbonsavakká vagy sóikká, a szekunder alkoholok pedig ketonokká oxidálódnak. A tercier alkoholok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, de a metil-alkohol szén-dioxiddá oxidálódik. Minden reakció hevítéskor megy végbe.

A kétértékű alkohol, az etilénglikol HOCH 2 –CH 2 OH savas környezetben KMnO 4 vagy K 2 Cr 2 O 7 oldattal hevítve könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálódik, de néha lehetséges a köztes termékek elkülönítése. (HOCH 2 –COOH, HOOC–COOH stb.).

Aldehidek. Az aldehidek meglehetősen erős redukálószerek, ezért könnyen oxidálódnak különféle oxidálószerek, például: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Minden reakció hevítéskor megy végbe:

3CH 3 CHO + 2 KMnO 4 = CH 3 COOH + 2 CH 3 COOK + 2 MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

A formaldehid feleslegben oxidálószerrel szén-dioxiddá oxidálódik.

18.10. Különböző anyagok redox aktivitásának összehasonlítása

Az „oxidáló atom” és a „redukáló atom” fogalmak definícióiból az következik, hogy a legmagasabb oxidációs állapotú atomoknak csak oxidáló tulajdonságaik vannak. Éppen ellenkezőleg, a legalacsonyabb oxidációs állapotú atomoknak csak redukáló tulajdonságaik vannak. A közbenső oxidációs állapotú atomok egyaránt lehetnek oxidálószerek és redukálószerek.

Ugyanakkor pusztán az oxidáció mértéke alapján lehetetlen egyértelműen értékelni az anyagok redox tulajdonságait. Példaként tekintsük a VA csoport elemeinek kapcsolatait. A nitrogén(V) és az antimon(V) vegyületek többé-kevésbé erős oxidálószerek, a bizmut(V) vegyületek nagyon erős oxidálószerek, a foszfor(V) vegyületek pedig gyakorlatilag nem rendelkeznek oxidáló tulajdonságokkal. Ebben és más hasonló esetekben az számít, hogy egy adott oxidációs állapot mennyire jellemző egy adott elemre, vagyis mennyire stabilak az adott elem atomjait tartalmazó vegyületek ebben az oxidációs állapotban.

Minden redoxreakció egy gyengébb oxidálószer és egy gyengébb redukálószer képződése irányába megy végbe. Általános esetben a Gibbs-energia változásának előjelével meghatározható az ORR előfordulásának lehetősége, mint minden más reakció. Ezenkívül az anyagok redoxaktivitásának számszerűsítésére az oxidálószerek és redukálószerek elektrokémiai jellemzőit (a redox párok standard potenciálja) használják. Ezen mennyiségi jellemzők alapján lehetőség nyílik különféle anyagok redoxaktivitási sorozatának megalkotására. Az Ön által ismert fémfeszültségek sorozata pontosan így van felépítve. Ez a sorozat lehetővé teszi a fémek redukáló tulajdonságainak összehasonlítását vizes oldatokban standard körülmények között ( Val vel= 1 mol/l, T= 298,15 K), valamint az egyszerű vizek oxidáló tulajdonságait. Ha ennek a sornak a felső sorába ionokat (oxidálószereket), az alsóba pedig fématomokat (redukálószereket) helyez el, akkor ennek a sornak a bal oldala (a hidrogén előtt) így fog kinézni:

Ebben a sorozatban az ionok oxidáló tulajdonságai (felső sor) balról jobbra, a fémek redukáló tulajdonságai (alsó sor) pedig éppen ellenkezőleg, jobbról balra nőnek.

Figyelembe véve a redox aktivitás különböző környezetekben mutatkozó különbségeit, lehetséges hasonló sorozatok összeállítása az oxidálószerekre. Így savas környezetben (pH = 0) végbemenő reakciók esetén a fémaktivitások sorozatának „folytatása” az oxidatív tulajdonságok fokozódása irányába.

A fémaktivitás sorozathoz hasonlóan ebben a sorozatban is az oxidálószerek oxidáló tulajdonságai (felső sor) balról jobbra nőnek. Ezzel a sorozattal azonban csak akkor lehet összehasonlítani a redukálószerek redukciós aktivitását (alsó sor), ha oxidált formájuk egybeesik a felső sorban láthatóval; ilyenkor jobbról balra erősödik.

Nézzünk néhány példát. Annak megállapítására, hogy ez az ORR lehetséges-e, egy általános szabályt használunk, amely meghatározza a redoxreakciók irányát (a reakciók gyengébb oxidálószer és gyengébb redukálószer képződése irányába mennek végbe).

1. Lehetséges-e CoSO 4 oldatból magnéziummal redukálni a kobaltot?
A magnézium erősebb redukálószer, mint a kobalt, a Co 2 ionok pedig erősebbek, mint a Mg 2 ionok, ezért lehetséges.
2. Lehetséges-e a rezet CuCl 2 -dá oxidálni savas környezetben FeCl 3 oldattal?
Mivel a Fe 3B ionok erősebb oxidálószerek, mint a Cu 2 ionok, és a réz erősebb redukálószer, mint a Fe 2 ionok, ez lehetséges.
3. Lehetséges-e FeCl 3 oldatot előállítani úgy, hogy a sósavval megsavanyított FeCl 2 oldaton oxigént fújunk át?
Úgy tűnik, nem, mivel sorozatunkban az oxigén a Fe 3 -ionok bal oldalán található, és gyengébb oxidálószer, mint ezek az ionok. De vizes oldatban az oxigén szinte soha nem redukálódik H 2 O 2 -dá, ebben az esetben H 2 O-vá redukálódik, és Br 2 és MnO 2 között megy végbe. Ezért egy ilyen reakció lehetséges, bár meglehetősen lassan megy végbe (miért?).
4. Lehetséges-e a H 2 O 2 savas környezetben kálium-permanganáttal oxidálni?
Ebben az esetben a H 2 O 2 redukálószer és erősebb redukálószer, mint a Mn 2B ionok, az MnO 4 ionok pedig erősebb oxidálószerek, mint a peroxidból képződött oxigén. Ezért lehetséges.

Egy hasonló sorozat az ORR számára lúgos közegben a következő:

A "sav" sorozattól eltérően ez a sorozat nem használható a fémaktivitás sorozattal együtt.

Elektron-ion egyensúly módszer (félreakciós módszer), intermolekuláris ORR, intramolekuláris ORR, diszmutációs ORR (diszproporcionálás, önoxidáció-önredukció), kapcsolási ORR, passziválás.

1. Az elektron-ion-egyensúly módszerével állítsunk fel egyenleteket azokra a reakciókra, amelyek akkor mennek végbe, ha a) H 2 S (S, pontosabban S 8 ) oldatot adunk a kénsavval megsavanyított kálium-permanganát oldathoz; b) KHS; c) K2S; d) H2S03; e) KHS03; e) K2S03; e) HNO2; g) KNO 2; i) KI (I 2 ); j) FeSO 4; l) C2H5OH (CH3COOH); m) CH3CHO; n) (COOH)2(CO2); n) K 2 C 2 O 4. Itt és lent, ahol szükséges, az oxidációs termékeket zárójelben jelöljük.
2. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő gázokat kénsavas kálium-permanganát oldaton vezetik át: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C2H4 (CO2); c) C3H4 (propin) (CO2 és CH3COOH); d) C3H6; e) CH4; e) HCHO.
3. Ugyanezt, de redukálószer oldatot adunk semleges kálium-permanganát oldathoz: a) KHS; b) K2S; c) KHS03; d) K2S03; e) KNO 2; e) KI.
4. Ugyanaz, de a kálium-permanganát oldathoz előzőleg kálium-hidroxid oldatot adunk: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K 2SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3).
5. Írja fel az oldatban lejátszódó alábbi reakciók egyenleteit: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
   b) KMnO 4 + HCl...;
   c) KMn04 + HBr...;
   d) KMnO 4 + HI ...
6. Készítse el a következő egyenleteket a mangán-dioxid ORR-ére:
7. Kénsavval megsavanyított kálium-dikromát oldatához a következő anyagok oldatait adtuk: a) KHS; b) K2S; c) HNO 2; d) KNO 2; e) KI; f) FeSO 4; g) CH3CH2CHO; i) H2S03; j) KHS03; k) K 2 SO 3. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
8. Ugyanaz, de a következő gázokat vezetjük át az oldaton: a) H 2 S; b) SO 2.
9. A) K 2 S (K 2 SO 4 ) oldatai; b) K 2SO 3; c) KNO 2; d) KI (KIO 3). Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
10. A króm(III)-klorid oldatához kálium-hidroxid-oldatot adunk addig, amíg a kezdetben képződött csapadék fel nem oldódott, majd brómos vizet adunk hozzá. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
11. Ugyanezt, de az utolsó lépésben kálium-peroxodiszulfát K 2 S 2 O 8 oldatot adtunk hozzá, amely a reakció során szulfáttá redukált.
12. Írja fel az oldatban lezajló reakciók egyenleteit:

a) CrCl 2 + FeCl 3; b) CrSO 4 + FeCl 3; c) CrSO 4 + H 2SO 4 + O 2;

d) CrSO 4 + H 2SO 4 + MnO 2; e) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. Írja fel a szilárd króm-trioxid és a következő anyagok közötti reakciók egyenleteit: a) C; b) CO; c) S(S02); d) H2S; e) NH3; e) C2H5OH (CO2 és H20); g) CH3COCH3.
14. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő anyagokat adják tömény salétromsavhoz: a) S (H 2 SO 4 ); b) P 4 ((HPO 3) 4 ); c) grafit; d) Se; e) I 2 (HIO 3); f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH)2; c) P203; t) As203 (H3As04); y) As 2S3; f) Fe(NO 3) 2; x) P4010; v) Cu 2 S.
15. Ugyanaz, de a következő gázok átengedésekor: a) CO; b) H2S; c) N20; d) NH3; e) NEM; f) H2Se; g) HI.
16. A reakciók ugyanúgy vagy eltérően mennek végbe a következő esetekben: a) egy darab magnéziumot helyeztünk egy magas kémcsőbe, amely kétharmadáig tömény salétromsavval volt megtöltött; b) egy csepp tömény salétromsavat helyeztek a magnéziumlemez felületére? Írd le a reakcióegyenleteket!
17. Mi a különbség a tömény salétromsav reakciója kénhidrogén savval és gázhalmazállapotú hidrogén-szulfiddal? Írd le a reakcióegyenleteket!
18. Az ORR ugyanúgy megy végbe, ha vízmentes kristályos nátrium-szulfidot és annak 0,1 M oldatát adjuk tömény salétromsavoldathoz?
19. A következő anyagok keverékét kezeltük tömény salétromsavval: Cu, Fe, Zn, Si és Cr. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit!
20. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő anyagokat adják a híg salétromsavhoz: a) I 2 ; b) Mg; c) Al; d) Fe; e) FeO; f) FeS; g) Fe(OH)2; i) Fe(OH)3; j) MnS; l) Cu2S; l) CuS; m) CuO; n) Na2Scr; p) Na2Sp; c) P 4 O 10 .
21. Milyen folyamatok mennek végbe, ha a) ammóniát, b) kénhidrogént, c) szén-dioxidot engedünk át híg salétromsav oldaton?
22. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, ha a következő anyagokat adják tömény kénsavhoz: a) Ag; b) Cu; c) grafit; d) HCOOH; e) C6H12O6; f) NaCl cr; g) C2H5OH.
23. Amikor a hidrogén-szulfidot hideg tömény kénsavon vezetik át, S és SO 2 képződik, a forró tömény H 2 SO 4 a ként SO 2 -dá oxidálja. Írd le a reakcióegyenleteket! Hogyan megy végbe a reakció forró tömény H 2 SO 4 és hidrogén-szulfid között?
24. Miért kapunk hidrogén-kloridot kristályos nátrium-klorid tömény kénsavval való kezelésével, de hidrogén-bromidot és hidrogén-jodidot ezzel a módszerrel nem?
25. Írja fel a híg kénsav és a) Zn, b) Al, c) Fe, d) króm oxigén hiányában, e) króm kölcsönhatása során fellépő reakciók egyenleteit!
26. Írjon fel reakcióegyenleteket, amelyek a hidrogén-peroxid redox tulajdonságait jellemzik:

A reakciók közül melyikben oxidálószer, és melyikben redukálószer a hidrogén-peroxid?

27. Milyen reakciók mennek végbe a következő anyagok hevítésekor: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO3; c) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3; f) AgN03; g) Hg(NO3)2; i) Cu(NO 3) 2; j) CuO; l) NaClO 4; m) Ca(ClO 4) 2; n) Fe(NO 3) 2; n) PCl 5; p) MnCl4; c) H2C204; r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH)3; v) CuCl2; h) KC103; w) KClO 2; y) CrO 3?
28. Az ammónium-klorid és a kálium-nitrát forró oldatának egyesítésekor reakció lép fel, amelyet gáz felszabadul. Írj egyenletet erre a reakcióra!
29. Írja fel azoknak a reakcióknak egyenleteit, amelyek akkor mennek végbe, amikor a) klórt, b) brómgőzt engednek át hideg nátrium-hidroxid-oldaton. Ugyanaz, de forró megoldáson keresztül.
30. Amikor a szelén kölcsönhatásba lép egy forró, koncentrált kálium-hidroxid-oldattal, a legközelebbi stabil oxidációs állapotig (–II és +IV) dismutáción megy keresztül. Írjon egy egyenletet erre az ORR-re.
31. Ugyanezen körülmények között a kén hasonló diszmutáción megy keresztül, de ebben az esetben a kénfelesleg reakcióba lép a szulfitionokkal, és S 2 O 3 2 tioszulfát ionokat képez. Írd le a lezajló reakciók egyenleteit! ;
32. Írjon fel egyenleteket a) réz-nitrát ezüstanódos oldatának, b) ólom-nitrát rézanódos oldatának elektrolízisreakcióira!

A toluol színtelen folyadék, különleges szaggal. A toluol könnyebb, mint a víz, és nem oldódik benne, de könnyen oldódik szerves oldószerekben - alkoholban, éterben, acetonban. A toluol számos szerves anyag jó oldószere. Molekulájának magas széntartalma miatt füstös lánggal ég.

A toluol fizikai tulajdonságait a táblázat mutatja be.

Asztal. A toluol fizikai tulajdonságai.

A toluol kémiai tulajdonságai

I. Oxidációs reakció.

1. Égés (füstölő láng):

2C 6 H 5 CH 3 + 16O 2 t→ 14CO 2 + 8H 2 O + Q

2. A toluolt kálium-permanganát oxidálja (a kálium-permanganátot színteleníti):

A) savas környezetben benzoesavvá

Ha a toluolt kálium-permanganátnak és más erős oxidálószernek teszik ki, az oldalláncok oxidálódnak. Bármilyen összetett is a szubsztituens lánca, az elpusztul, kivéve az a-szénatomot, amely karboxilcsoporttá oxidálódik. A toluol benzoesavat ad:

B) semleges és enyhén lúgos benzoesav-sókban

C 6 H 5 -CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + KOH + 2 MnO 2 + H 2 O

II. KIEGÉSZÍTŐ REAKCIÓK

1. Halogénezés

VAL VEL 6 N 5 CH 3 + Vg 2  VAL VEL 6 N 5 CH 2 Vg + NVg

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 h ν →C6H5CH2Cl+HCl

2. Hidrogénezés

C6H5CH3 + 3H2 t , Pt vagy Ni→C6H11CH3 (metil-ciklohexán)

III. HELYETTESÍTÉSI REAKCIÓK– ion mechanizmus (könnyebb, mint az alkánok)

1. Halogénezés -

Az alkilcsoportok kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz. A bennük lévő hidrogénatomokat szabad gyökös mechanizmussal halogén helyettesíti. Ezért katalizátor hiányában hevítés vagy UV besugárzás hatására gyökös szubsztitúciós reakció megy végbe a 4 oldalláncban. A benzolgyűrű hatása az alkil-szubsztituensekre ahhoz a tényhez vezet, hogy a hidrogénatom a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó szénatomon (a-szénatom) mindig kicserélődik.

C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

katalizátor jelenlétében

C6H5-CH3+Cl2 AlCl 3 → (orta keverék, származékpár) +HCl

2. Nitrálás (salétromsavval)

C6H5-CH3+3HO-NO2 t , H 2 ÍGY 4 → CH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, TNT)

Toluol használata.

Toluol C 6 H 5 –CH 3 – oldószer, színezékek, gyógyászati ​​és robbanóanyagok (TNT (TNT) vagy 2,4,6-trinitrotoluol TNT) előállításához használják.

2.2. A természetben lenni

A toluolt először fenyőgyanta desztillálásával nyerték 1835-ben Peltier P., majd később Tolu balzsamból (a Közép-Amerikában termő Myraxylo fa kérgéből származó gyanta) izolálták. Ezt az anyagot Tolu városáról (Kolumbia) nevezték el.

2.3. A bioszférába belépő toluol antropogén forrásai.

A fő források a szén desztillációja és számos petrolkémiai folyamat, különösen a katalitikus reformálás, a nyersolaj desztillációja és a rövidszénláncú aromás szénhidrogének alkilezése. A városok légkörében lévő füstben policiklusos szénhidrogének vannak jelen.

A légszennyezés forrása a kohászat és a gépjárművek lehetnek.

A toluol háttérszintje a légkörben 0,75 μg/m 3 (0,00075 mg/m 3).

A környezetbe kerülő toluol fő forrásai a robbanóanyagok, epoxigyanták, lakkok és festékek stb. vegyi előállítása.

A toluol egy metil-benzol, amely színtelen folyadék, amely az arénok osztályába tartozik szerves vegyületekösszetételében aromás rendszerrel.

Ennek az anyagnak a legfontosabb jellemzője sajátos illata. Azonban nem ez az egyetlen „megkülönböztető tulajdonsága” az anyagnak. A toluolnak számos tulajdonsága és jellemzője van, és mindegyikről érdemes röviden beszélni.

Egy kis történelem

A toluol kémiai tulajdonságait valamivel kevesebb, mint 200 évvel ezelőtt kezdték el tanulmányozni, amikor először megszerezték. Az anyagot 1835-ben Pierre Joseph Pelletier francia gyógyszerész és vegyész fedezte fel. A tudós toluolt nyert fenyőgyanta desztillálásával.

Három évvel később a francia fizikai kémikus, Henri Saint-Clair Deville izolálta ezt az anyagot egy balzsamból, amelyet a kolumbiai Tolu városából hozott. Valójában ennek az italnak a tiszteletére kapta a vegyület a nevét.

Általános információ

Mit mondhatunk a toluol jellemzőiről és kémiai tulajdonságairól? Az anyag szúrós szagú, illékony, mozgékony folyadék. Enyhe kábító hatású. Reagál korlátlan számú szénhidrogénnel, kölcsönhatásba lép éterekkel és észterekkel, alkoholokkal. Nem keveredik vízzel.

A jellemzők a következők:

• Az anyagot a C 7 H 8 képlet jelöli.
• Moláris tömege 92,14 g/mol.
• Sűrűsége 0,86694 g/cm³.
• Az olvadáspont -95 ℃ és a forráspont 110,6 ℃.
• A fajlagos párolgási hő 364 kJ/kg.
• A kritikus fázisátalakulási hőmérséklet 320 °C.

Ez az anyag is gyúlékony. Füstös lánggal ég.

Alapvető kémiai tulajdonságok

A toluol olyan anyag, amelyet elektrofil szubsztitúciós reakciók jellemeznek. Az úgynevezett aromás gyűrűben fordulnak elő, amely abnormálisan nagy stabilitást mutat. Ezek a reakciók főként a -CH 3 metilcsoporthoz képest para- és orto-helyzetben mennek végbe.

Tekintse meg a toluol kémiai tulajdonságait az ozonolízis és az addíciós (hidrogénezés) reakciókban. Egyes oxidálószerek hatására a metilcsoport karboxilcsoporttá alakul. Leggyakrabban lúgos kálium-permanganát oldat vagy nem koncentrált Salétromsav.

Azt is érdemes megjegyezni, hogy a toluol képes spontán égni. Ehhez 535 °C hőmérséklet szükséges. A villanás 4 °C-on történik.

Benzoesav képződése

A tárgyalt anyag kémiai tulajdonságainak is köszönhető, hogy részt vehet ebben a folyamatban. A toluol erős oxidálószerekkel reagálva a legegyszerűbb egybázisú benzoekarbonsavat képezi, amely az aromás csoportba tartozik. A képlete C 6 H 5 COOH.

A sav fehér kristályok formájában van, amelyek könnyen oldódnak dietil-éterben, kloroformban és etanolban. A következő reakciók révén érhető el:

• A toluol és a kálium-permanganát savas környezetben reagál. A képlet a következő: 5C 6 H 5 CH 3 + 6 KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5 C 6 H 5 COOH + 6 MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O.
• A toluol és a kálium-permanganát semleges környezetben kölcsönhatásba lép. A képlet a következő: C 6 H 5 CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 SOOC + 2 MnO 2 + KOH + H 2 O.
• A toluol fényben reagál halogénekkel, energikus oxidálószerekkel. A képlet szerint fordul elő: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX.

Az e reakciók eredményeként kapott benzoesavat számos területen használják. Főleg reagensek - benzoil-klorid, benzoát lágyítók, fenol - előállítására használják.

Befőzéshez is használják. Az E213, E212, E211 ÉS E210 adalékanyagok kifejezetten benzoesav alapúak. Blokkolja az enzimeket és lelassítja az anyagcserét, gátolja az élesztő, a penész és a baktériumok szaporodását.

A benzoesavat a gyógyászatban bőrbetegségek kezelésére és köptetőként is használják.

Az anyag megszerzése

A fent bemutatott, a toluol kémiai tulajdonságait bemutató reakcióegyenletek nem mindazok, amelyeket figyelembe szeretnénk venni. Fontos beszélni ennek az anyagnak a megszerzésének folyamatáról.

A toluol az olaj benzinfrakcióinak ipari feldolgozásának terméke. Ezt katalitikus reformálásnak is nevezik. Az anyagot szelektív extrakcióval izolálják, majd rektifikációt hajtanak végre - a keveréket ellenáramú hővel és folyadék és gőz közötti tömegátadással választják el.

Ezt a folyamatot gyakran a heptán katalitikus dehidrogénezése váltja fel. Ez egy szerves alkán, amelynek képlete CH 3 (CH 2) 5 CH 3. A dehidrogénezés metil-ciklohexánon keresztül megy végbe - egy cikloalkán, amelynek képlete C 7 H 14. Ez egy monociklusos szénhidrogén, amelyben egy hidrogénatomot metilcsoport helyettesít.

A toluolt ugyanúgy tisztítják, mint a benzolt. Csak akkor, ha ez vonatkozik rá kénsav, Figyelembe kell venni, hogy ez az anyag könnyebben szulfonálódik. Ez azt jelenti, hogy a toluol tisztítása során alacsonyabb hőmérsékletet kell fenntartani. Pontosabban 30°C alatt.

Toluol és benzol

Mivel a két anyag hasonló, érdemes a kémiai tulajdonságait összehasonlítani. A benzol és a toluol egyaránt szubsztitúciós reakciókon megy keresztül. A sebességük azonban különbözik. Mivel a toluolmolekulában lévő metilcsoport hatással van az aromás gyűrűre, gyorsabban reagál.

De a benzol viszont ellenáll az oxidációnak. Így például, amikor hatással van rá kálium-permanganát, Semmi nem történik. De a toluol ebben a reakcióban benzoesavat képez, amint azt korábban említettük.

Ugyanakkor ismeretes, hogy a telített szénhidrogének nem lépnek reakcióba kálium-permanganát oldattal. Tehát a toluol oxidációja a benzolgyűrűnek a metilcsoportra gyakorolt ​​hatásával magyarázható. Ezt az állítást megerősíti Butlerov elmélete. Ennek megfelelően a molekulákban lévő atomok és csoportjaik kölcsönösen befolyásolják egymást.

Friedel-Crafts reakció

A fentiekben sokat mondtak a toluol képletéről és kémiai tulajdonságairól. Arról azonban még nem esett szó, hogy teljesen lehetséges ezt az anyagot benzolból előállítani, ha végrehajtja a Friedel-Crafts reakciót. Ez az aromás vegyületek savkatalizátorokkal történő acilezési és alkilezésének módszerének neve. Ide tartozik a bór-trifluorid (BF 3), a cink-klorid (ZnCl 2), az alumínium (AlCl 3) és a vas (FeCI 3).

De toluol esetében csak egy katalizátor használható. Ez pedig a vas-tribromid, amely egy szervetlen természetű összetett bináris vegyület, amelynek képlete FeBr 3. A reakció pedig így néz ki: C 6 H 6 + CH 3 Br à FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr. Tehát nemcsak a benzol és a toluol egyesíti a kémiai tulajdonságokat, hanem azt is, hogy az egyik anyagot a másikból nyerjük ki.

Tűzveszély

Lehetetlen nem megemlíteni, ha a toluol kémiai és fizikai tulajdonságairól beszélünk. Végül is ez egy nagyon gyúlékony anyag.

A 3.1 tűzveszélyes folyadékok osztályába tartozik. Ebbe a kategóriába tartozik még a dízel üzemanyag, a gázolaj és az érzéketlenített robbanóanyagok.

Ne engedje, hogy nyílt láng, dohányzás vagy szikra keletkezzen a toluol közelében. Még ennek az anyagnak a gőzeinek levegővel alkotott keveréke is robbanásveszélyes. Ha leürítési és rakodási műveleteket végeznek, akkor a statikus elektromosság elleni védelem szabályainak betartása kiemelt fontosságúvá válik.

A toluollal kapcsolatos munkák végzésére szolgáló termelési helyiségek befúvó és elszívó szellőztetéssel, a berendezések elszívóval vannak ellátva. Tilos olyan eszközöket használni, amelyek ütközéskor szikrát okozhatnak. És ha egy anyag meggyullad, akkor csak finoman permetezett vízzel, légmechanikai vagy vegyszeres habbal kell eloltani. A kiömlött toluolt homokkal semlegesítik.

Veszély az emberekre

A toluol jellemzői és kémiai tulajdonságai határozzák meg toxicitását. Mint már említettük, gőzei kábító hatásúak. Különösen erős nagy koncentrációban. Az a személy, aki belélegzi a gőzt, súlyos hallucinációkat tapasztal. Kevesen tudják, de 1998-ig ez az anyag a Moment ragasztó része volt. Ezért volt olyan népszerű a kábítószer-fogyasztók körében.

Ennek az anyagnak a magas koncentrációja negatívan hat az idegrendszerre, a szem nyálkahártyájára és a bőrre is. A hematopoiesis funkciója károsodik, mivel a toluol erősen mérgező méreg. Emiatt olyan betegségek léphetnek fel, mint a hipoxia és a cianózis.

Még a toluol-szerekkel való visszaélés fogalma is létezik. Karcinogén hatása is van. Végül is a gőz a bőrön vagy a légzőrendszeren keresztül bejut az emberi szervezetbe, és hatással van az idegrendszerre. Néha ezek a folyamatok nem fordíthatók vissza.

Ezenkívül a gőzök gátlást okozhatnak és megzavarhatják a vesztibuláris rendszer működését. Ezért az ezzel az anyaggal dolgozó emberek jól szellőző helyen dolgoznak, mindig vontatás alatt, és speciális gumikesztyűt használnak.

Alkalmazás

A toluol fizikai-kémiai tulajdonságaival kapcsolatos témakör befejezéséhez érdemes átgondolni azokat a területeket, amelyeken ez az anyag aktívan részt vesz.

Ez a vegyület számos polimer (amorf kristályos, nagy molekulájú anyagok) hatékony oldószere is. Gyakran hozzáadják a festékekhez és lakkokhoz, valamint egyes gyógyászati ​​​​gyógyszerekhez használt kereskedelmi oldószerek összetételéhez. Ez a vegyület még robbanóanyagok előállítására is alkalmazható. Hozzáadásával trinitrotoluol és TNT keletkezik.