Reakciók a szalicilsav-észterek hitelességére. Fenolsav-származékok Fenil-szalicilát hatóanyagot tartalmazó gyógyszerek kereskedelmi nevei

Bruttó képlet

A fenil-szalicilát anyag farmakológiai csoportja

Nosológiai osztályozás (ICD-10)

CAS kód

A fenil-szalicilát anyag jellemzői

Fehér kristályos por vagy kis színtelen kristályok, gyenge szaggal. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, alkoholban és maró lúgok oldataiban (1:10) oldódik, kloroformban könnyen oldódik, éterben nagyon könnyen.

Gyógyszertan

A bél lúgos tartalmában hidrolizálva szalicilsavat és fenolt szabadít fel, amelyek denaturálják a fehérjemolekulákat. A fenil-szalicilát nem bomlik szét a gyomor savas tartalmában, és nem irritálja a gyomor nyálkahártyáját (valamint a szájüreget és a nyelőcsövet). A vékonybélben képződő fenol elnyomja a kórokozó bélmikroflórát, a szalicilsav pedig gyulladáscsökkentő és lázcsillapító hatású, mindkét vegyület a vesén keresztül részben kiválasztódik a szervezetből, fertőtleníti a húgyutakat. A fenil-szalicilát a modern antimikrobiális gyógyszerekkel összehasonlítva lényegesen kevésbé aktív, de alacsony toxikus, nem okoz diszbakteriózist és egyéb szövődményeket, és gyakran használják ambuláns gyakorlatban.

A fenil-szalicilát anyag alkalmazása

A belek (colitis, enterocolitis) és a húgyúti betegségek (cystitis, pyelitis, pyelonephritis).

Szalicilsav-észter készítmények

Gyógyászati ​​anyagok

1. Acetilszalicilsav.

Acidum acetylsalicylicum - az ecetsav szalicil-észtere.

Színtelen kristályok vagy fehér kristályos por, szagtalan vagy gyenge szagú. T. pl. = 133-138 o C. Enyhén savas ízű. Vízben kevéssé, alkoholban könnyen oldódik, éterben, kloroformban oldódik. Oldjuk fel NaOH és szóda (NaHCO 3, NaCO 3) oldatában.

Nyugta

Az "aszpirin" szó az acetil + spirainsav szavakból származik, a szalicilsav régi neve.

Tisztaság.

Nincs szalicilsav, nedvesség, ecetsav.

2. Metil-szalicilát, Methylii salicilák.

Szalicilsav-metil-észter

ρ = 1,176 - 1,184 g/cm3, η 20 D = 1,535 - 1,538, T pl = 8 °C, T bp = 223 °C

Számos növényben megtalálható, először a télizöld olaj illatosítójaként fedezték fel. Színtelen vagy sárgás folyadék, jellegzetes erős aromás szaggal.

Nyugta.

Szalicilsav és feleslegben lévő metanol keverékének tömény kénsav jelenlétében történő melegítésével készült.

Tisztaság.

Határozza meg a nedvesség és a savasság hiányát.

3. Fenil-szalicilát.

Phenylii salycilas, szalicilsav-fenil-észter, Salol, Salolum.

Fehér kristályos por vagy kis színtelen kristályok, gyenge szaggal. Tp=42-43 °C

Eutektikus keveréket ad kámforral, timollal, mentollal.

Vízben gyakorlatilag nem oldódik, etanolban és más oldószerekben, NaOH oldatban oldódik, NaHCO 3 -ban nem oldódik.

Nyugta.

Először 1886-ban szerezte meg N.V. Nyenyeckij.

Nátrium-szalicilát és nátrium-fenolát kondenzációs reakciója foszfor-triklóroxid jelenlétében.

fenil-szalicilát

A szerkezet és a fiziológiai hatás kapcsolata.

A fenol fenolos hidroxilcsoportja és a szalicilsav karboxilcsoportja észtercsoporttá blokkolva van. Ezt a „szalol elvet” széles körben alkalmazzák a gyógyszerek szintézisében (az erős anyagok észtereik formájában történő bevezetésének elve).

Alkalmazás Ennek a három vegyületnek az orvostudományban való felhasználása azon a tényen alapszik, hogy a szalicilsav önmagában is gyógyító hatású. Felszívódik a bélfalon, de meglehetősen erős sav lévén szájon át szedve kellemetlen irritációt okoz. Az irritáló hatást a karboxilcsoport metil-alkohollal vagy fenollal történő észterezése, valamint az acetil-származék kevésbé savas jellegű acetilezése szünteti meg. Mindhárom észter – a metil-szalicilát, az aszpirin és a szalol – enyhén savas gyomornedvvel érintkezve nem hidrolizálódik észrevehető mértékben, és átjut a gyomron anélkül, hogy káros hatással lenne az érzékeny szövetekre, de a bélrendszerbe leszállva az észterek lúg hatására hidrolizálódik, szabad szalicilsav szabadul fel.

Acelysin. Acelysinum

D,L-lizin-acetilszalicilát és glicin 9:1 arányú keveréke.

ikerion formában

D,L – lizin-acetilszalicilát

Fehér kristályos por

A hatás hasonló az acetilszalicilsavhoz. Gyulladáscsökkentő, lázcsillapító, antitrombikus hatása van.

Intramuszkulárisan vagy intravénásan írják fel trombózisra, beleértve a koszorúér- és agyi ereket, a hipertermiát és néhány fájdalom szindrómát.

Kiadási forma: 1 g-os palackok (0,5 g aszpirint tartalmaznak). Beadás előtt oldja fel 5 ml injekcióhoz való vízben. Érzéstelenítőként 5-10 ml-t adnak be naponta 1-3 alkalommal 3-10 napon keresztül.

Tárolás: +4-10 o C fénytől védett helyen, az oldat legfeljebb 30 percig tárolható.

Minden gyógyszert száraz helyen, jól záródó üvegekben tárolunk.

Az acetilszalicilsav egyes bázikus anyagokkal (NaCO 3, meténamin) könnyen nedvesíthető keverékeket képez, amelyeket a receptírásnál figyelembe kell venni.

A szalicilsav-észterek hitelességi reakciói

mennyiségi meghatározása

Valamennyi gyógyszer mennyiségi meghatározásához alkalikus hidrolízis reakciókat lehet alkalmazni. Ehhez vegyen feleslegben 0,5 M nátrium-hidroxid-oldatot, és hidrolizálja a készítményeket forrásban lévő vízfürdőben visszafolyató hűtő alatt.

A titrált lúgos oldat feleslegét 0,5 M sósavoldattal titráljuk.

GF X - metil-szalicilát és fenil-szalicilát esetében az alkalimetriás hidrolízis módszert alkalmazzák.

a felesleges lúgokat és fenolátokat brómkrezollilával titrálják:

Indikátor – fenolftalein

GF X - az acetilszalicilsav esetében az alkalimetriás módszert előzetes hidrolízis nélkül alkalmazzák - a szabad OH-csoport semlegesítésének egy változata

A gyógyszert etanolban feloldjuk, semlegesítjük, 8-10 °C-ra hűtjük és 0,1 M NaOH-oldattal (fenolftaleinindikátor) titráljuk.

A bromatometriás módszert a szalicilsav-észterekre használják (NaOH-val végzett hidrolízis után)

SFM a standard megoldáshoz képest

Az aszpirin UV-spektroszkópiája hidrogén-peroxiddal végzett lúgos hidrolízis után. λ max = 290 nm

Az acelizinben a glicint nem vizes perklórsavval történő titrálás acidimetriás módszerével határozzák meg.

Tárolás. Jól zárható tartályban, fénytől védve.

Alkalmazás:

Az aszpirint szájon át alkalmazzák reumaellenes, gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító és lázcsillapító szerként, 0,25-0,5 g, naponta 3-4 alkalommal.

A fenil-szalicilátot szájon át fertőtlenítőszerként használják a belek és a húgyúti betegségek kezelésére, 0,3-0,5 g „Besalol”, „Urobesal”.

A metil-szalicilátot reumaellenes, gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapítóként írják fel külső használatra, dörzsölés formájában (néha kloroformmal és zsíros olajokkal keverve).

Az elmúlt évek kutatásai kimutatták, hogy az aszpirin kis dózisban antitrombikus hatású, mert gátolja a vérlemezke-aggregációt. Bemutatták annak lehetőségét, hogy bizonyos aminosavakkal kombinálva parenterális beadásra is alkalmazható.

Nyugta. 1886-ban Nynyeckij szintetizálta a szalolt. A „salol elve” irritáló anyagok bejuttatása a szervezetbe (a szalicilát irritáló, a fenol mérgező) észter formájában, és fenntartja a kívánt tulajdonságokat - antiszeptikus.

Leírás. Fehér kristályos por vagy kis színtelen kristályok, gyenge szaggal.

Oldhatóság. Vízben gyakorlatilag nem oldódik, alkoholban és maró lúgok oldataiban oldódik, kloroformban könnyen, éterben nagyon könnyen oldódik.

Hitelesség.

1) A gyógyszert alkoholban oldjuk, és egy csepp vas-klorid oldatot adunk hozzá; lila szín jelenik meg (a fenolos hidroxil miatt).

2) Mark reagensével. A készítményhez tömény kénsavat és vizet adunk; érezhető a fenol illata. Ezután formalint adunk hozzá; rózsaszín szín jelenik meg.

3) A gyógyszer lúggal oxidálódik, amikor melegítjük, lehűtjük és kénsav oldatot adunk hozzá, szalicilsav csapadék képződik, fenol illata.

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Szalicilsav-fenil-észter

C 13H 10O 3 M. c. 214.22

Leírás. Fehér kristályos por vagy apró színtelen kristályok, gyenge szaggal.

Oldhatóság. Vízben szinte oldhatatlan, alkoholban és maró lúgok oldataiban oldódik, kloroformban könnyen, éterben nagyon könnyen oldódik.

Tárolás. Jól zárható tartályban, fénytől védve. Fertőtlenítő, belsőleg használható

517. Fenobarbitál

Fenobarbitál

Luminalum Luminal

5-etil-5-fenil-barbitursav

C 12 H 12 N 2 O 3 M. c. 232.24

Leírás. Fehér kristályos por, szagtalan, enyhén kesernyés ízű.

Oldhatóság. Hideg vízben nagyon kevéssé oldódik, forrásban lévő vízben és kloroformban nehezen oldódik, könnyen oldódik 95%-os alkoholban és lúgos oldatokban, éterben oldódik.

Tárolás. B lista. Jól záródó narancssárga üvegedényekben.

A legnagyobb egyszeri orális adag 0,2G.

A legnagyobb napi adag szájon át 0,5G.

Altató, görcsoldó.

521. Fenoximetilpenicillin

Fenoximetilpenicillin

Penicillin V Penicillin fau (V)

C16H28N2O5S M.v. 350,40

A fenoximetilpenicillin a Penicilimm notatum vagy rokon szervezetek által termelt vagy más módszerekkel előállított fenoximetilpenicillinsav, amely antimikrobiális hatású. A készítményben a penicillinek mennyisége nem kevesebb, mint 95%, a C 16 H 28 N 2 O 5 S tartalom szárazanyagra vonatkoztatva legalább 90%.

A talált aktivitás átlagos értékének szárazanyagra vonatkoztatva legalább 1610 U/mg-nak kell lennie.

Leírás. Fehér kristályos por, savanykás-keserű ízű, nem higroszkópos. Stabil enyhén savas környezetben. Lúgos oldatokban forralva, oxidálószerek és penicillináz hatására könnyen elpusztul.

Oldhatóság. Vízben nagyon kevéssé oldódik, etil- és metil-alkoholokban, acetonban, kloroformban, butil-acetátban és glicerinben oldódik.

Tárolás. B lista. Száraz helyen, szobahőmérsékleten.

Az adagokat lásd a 1029. oldalon.

Antibiotikum.

519. Phenolphthaleinum

fenolftalein

a,a-di-(4-hidroxi-fenil)-ftalid

C 20 H 14 O 4 M. c. 318,33

Leírás. Fehér vagy enyhén sárgás, finomkristályos por, szagtalan és íztelen.

Oldhatóság. Vízben nagyon kevéssé oldódik, alkoholban oldódik, éterben kevéssé oldódik.

Tárolás. Jól zárható edényben.

Hashajtó.

531. Physostigminiszalicilok

Fizosztigmin-szalicilát

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. c. 413.5

Leírás. Színtelen, fényes prizmás kristályok. Vörössé válnak, ha fénynek és levegőnek vannak kitéve.

Oldhatóság. Vízben kevéssé oldódik, alkoholban oldódik, éterben kevéssé oldódik.

Tárolás. Lista. A. Jól zárható narancssárga üvegedényben, fénytől védve.

A bőr alatti legnagyobb egyszeri adag 0,0005 g.

A bőr alatti legmagasabb napi adag 0,001 g.

Antikolinészteráz, misztikus gyógymód. Szemcseppek és kenőcsök formájában használják. Ritka esetekben a bőr alá fecskendezik.

Sterilizáció. Az oldatokat ex tempore aszeptikusan készítjük el, vagy tindizálásnak vetjük alá.

526. Phthalazolum

A fenil-szalicilát a bél lúgos környezetében hidrolizálódik, és fenolt és szalicilsavat szabadít fel, amelyek denaturálják a fehérjemolekulákat. A gyomor savas környezetében a fenil-szalicilát nem bomlik szét, és nem irritálja a gyomrot (valamint a nyelőcsövet és a szájüreget). A vékonybélben képződő szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatású, a fenol pedig elnyomja a kórokozó bélmikroflórát, mindkét anyag fertőtleníti a húgyutakat, részben a vesék ürülnek ki a szervezetből. A modern antimikrobiális szerekhez képest a fenil-szalicilát sokkal kevésbé aktív, de alacsony toxikus, nem okoz diszbakteriózist és egyéb szövődményeket, és gyakran használják ambuláns gyakorlatban.

Javallatok

A húgyutak (pyelitis, cystitis, pyelonephritis) és a belek (enterocolitis, colitis) patológiája.
A fenil-szalicilát alkalmazásának módja és adagja
A fenil-szalicilátot szájon át kell bevenni, napi 3-4 alkalommal, 0,25-0,5 g-ot (gyakran összehúzó szerekkel, görcsoldó szerekkel és egyéb gyógyszerekkel együtt).

Alkalmazási ellenjavallatok

Túlérzékenység, veseelégtelenség.

Használati korlátozások

Nincs adat.

Használata terhesség és szoptatás alatt

Nincs adat.

A fenil-szalicilát mellékhatásai

Allergiás reakciók.

A fenil-szalicilát kölcsönhatása más anyagokkal

Nincs adat.

Túladagolás

Nincs adat.

A fenil-szalicilát hatóanyagot tartalmazó gyógyszerek kereskedelmi nevei

Kombinált gyógyszerek:
Fenil-szalicilát + [Racementol]: Mentol 1 g, fenil-szalicilát 3 g, vazelin 96 g;
Belladonna levél kivonat + fenil-szalicilát: Besalol.