Жирные кислоты организмом не вырабатываются, но они необходимы для нас, так как от них зависит важная функция организма – обменный процесс. При недостатке этих кислот начинается преждевременное старение организма, нарушается костная ткань, возникают заболевания кожи, печени и почек. Эти кислоты поступают в организм с пищей и являются важным источником энергии для любого организма. Поэтому они названы незаменимыми (НЖК). Количество незаменимых жирных кислот (НЖК) в нашем организме зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.
НЖК занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку тела. Они используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, НЖК выделяют энергию. Жировые прослойки под кожей смягчают удары.
Насыщенные жирные кислоты
- некоторые жирные кислоты "насыщены", т.е. насыщены столькими атомами водорода, сколько могут присоединить. Эти жирные кислоты увеличивают уровень холестерина в крови. Содержащие их жиры при комнатной температуре остаются твердыми (например, жир говядины, топленый свиной жир и сливочное масло).
В твердых жирах много стеариновой кислоты, в больших количествах присутствующей в говядине и свинине.
Пальмитиновая кислота
тоже кислота насыщенная, но она содержится в маслах тропических растений - кокосовом и пальмовом. Хотя эти масла растительного происхождения, в них очень много совсем неполезных для здоровья насыщенных кислот.
В нашем питании нужно уменьшить содержание всех насыщенных жиров. Они вызывают сужение артерий и нарушают нормальную гормональную активность.
Здоровье во многом зависит от состояния сосудов. Если сосуды закупорены, возможны печальные последствия. При атеросклерозе стенки сосудов весьма неэффективно восстанавливаются самим организмом, появляются жировые бляшки – сосуды закупориваются. Такая ситуация опасна для организма – если закупорились сосуды, по которым кровь поступает к сердцу – возможен инфаркт, если закупорились сосуды головного мозга – инсульт. Что же делать, чтобы сосуды не засорялись.
Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) - жирные кислоты, содержащие две или больше двойных связей, с общим числом углерода от 18 до 24. Они уменьшают количество холестерина в крови, но могут ухудшить соотношение ЛВП и ЛНП.
ЛВП –липопротеиды высокой плотности
ЛНП – липопротеиды низкой плотности
ЛВП-липопротеин высокой плотности, жироподобное вещество в крови, которое помогает предотвращать отложение холестерина на стенках артерий.
ЛНП - липопротеин низкой плотности, тип жироподобного вещества в крови, которое переносит с кровотоком холестериновые бляшки. Избыток этого вещества может привести к холестериновым отложениям на внутренних стенках артерий.
Нормальным соотношением ЛНП и ЛВП считается 5:1. В этом случае ЛВП должны хорошо поработать, чтобы избавить организм от холестерина. Слишком большое содержание полиненасыщенных жиров может нарушать это неустойчивое равновесие. Чем больше мы потребляем полиненасыщенных жиров, тем больше нам нужно вводить в диету витамина Е, так как в клетках нашего организма витамин Е действует как антиоксидант и предохраняет эти жиры от окисления.
Первоначально к незаменимым полиненасыщенным жирным кислотам относили только линолевую кислоту, а теперь ещё и арахидоновую.
Полиненасыщенные жирные кислоты являются компонентами многих клеточных структур организма, прежде всего мембран. Мембраны – это вязкие, но тем не менее пластичные структуры, окружающие все живые клетки. Отсутствие какого-то мембранного компонента приводит к различным заболеваниям.
Дефицит этих кислот связан с развитием таких заболеваний как кистозный фиброз, различные заболевания кожи, печени, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, инфаркт миокарда, тромбоз сосудов и их повышенная хрупкость, инсульты. Функциональная роль полиненасыщенных жирных кислот
заключается в нормализации деятельности всех мембранных структур клеток и внутриклеточной передачи информации.
Линолевая кислота в наибольшей концентрации содержится во льне, сое, грецких орехах, входит в состав многих растительных масел и животных жиров. Сафлоровое масло - самый богатый источник линолевой кислоты. Линолевая кислота способствует расслаблению кровеносных сосудов, уменьшает воспаления, облегчает боль, способствует заживлению, улучшает ток крови. Признаки нехватки линолевой кислоты – заболевания кожи, печени, выпадение волос, расстройство нервной системы, заболевания сердца и задержка роста. В организме линолевая кислота может превращаться в гамма-линолевую кислоту (ГЛК), которая встречается в природе, например, в грудном молоке, в масле из энотеры и бурачника (огуречной травы) или же в масле из лапчатки и семян черной смородины. Установлено, что гамма-линолевая кислота помогает при аллергической экземе и сильных болях в груди. Препараты с маслом энотеры и другими маслами, богатыми ГЛК, принимают для лечения сухой кожи и поддержания здорового состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.
Питание продуктами с низким содержанием жира или не содержащими никаких источников линолевой кислоты может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.
Арахидоновая кислота способствует работе мозга, сердца, нервной системы, при недостатке её организм оказывается беззащитным против любой инфекции или заболеванием, возникает артериальное давление, разбалансирование выработки гормонов, неустойчивость настроения, вымывание кальция из костей в кровь, медленное заживление ран. Она содержится в свином сале, сливочном масле, в рыбьем жире. Арахидоновую кислоту растительные масла не содержат, незначительное количество её в животном жире. Наиболее богаты арахидоновой кислотой рыбий жир 1 -4% (тресковый), а также надпочечники, поджелудочная железа и головной мозг млекопитающих. Какова же функциональная роль этой кислоты? Кроме нормализации деятельности всех мембранных структур клеток, арахидоновая кислота является предшественником образующихся из неё важных биорегуляторов - эйкозаноидов. «Эйкоза» - число 20 – столько атомов углерода в молекулах. Эти биорегуляторы принимают участие в различных реакциях крови, влияют на состояние кровеносных сосудов, регулируют межклеточные взаимодействия и выполняют ряд других важных функций в организме.
Среднесуточная потребность в полиненасыщенных жирных кислотах составляет 5-6г.
Эту потребность можно восполнить употреблением растительного масла30г в день. Судя по имеющимся источникам пищевых продуктов, арахидоновая кислота является самой дефицитной.Поэтому с целью профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с дефицитом этих кислот, разработано несколько эффективных препаратов на основе природного сырья.
Мононенасыщенные жирные кислоты
- жирные кислоты, содержащие одну двойную связь. Они оказывают действие, понижающее содержание холестерина в кровотоке, и помогают сохранять нужное соотношение между ЛВП и ЛНП.
Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой для нашего питания является олеиновая кислота. Она присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует эластичности артерий и кожи.
Олеиновая кислота играет важную роль в понижении уровня холестерина, укрепляет иммунитет, предотвращает возникновение опухолей. Особенно большая концентрация этой кислоты в оливковом масле холодного отжима, в кунжутном масле, в миндале, арахисе, грецких орехах.
Мононенасыщенные жиры при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки очень подходит оливковое масло), и они не нарушают равновесие ЛНП и ЛВП так, как это могут делать полиненасыщенные жиры.
В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большие количества оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, намного реже встречаются случаи болезни коронарных сосудов сердца и раковых заболеваний. В большой степени это относят на счет мононенасыщенных жиров, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.
Из всего сказанного можно сделать вывод, что на протекание отдельных заболеваний представляется возможным воздействовать с помощью не только лекарств, но и специальных диет.
А эти два видео расскажут, как приготовить ролы с лососем.
Отправить в морозилку
Вам интересно узнать, что такое ненасыщенные жирные кислоты? В этой статье мы расскажем о том, какими они бывают, и какую пользу несут для здоровья.
Жиры в человеческом организме играют энергетическую роль, а также являются пластическим материалом для строительства клеток. Они растворяют ряд витаминов и служат источником многих биологически активных веществ.
Жиры способствуют повышению вкусовых качеств пищи и вызывают чувство продолжительного насыщения. При недостатке жиров в нашем рационе могут возникнуть такие нарушения в состоянии организма, как изменения со стороны кожи, зрения, почек, ослабление иммунологических механизмов и др. В экспериментах, проводимых на животных, было доказано, что недостаточное количество жиров в пищевом рационе способствует сокращению продолжительности жизни.
Жирные или алифатические монокарбоновые кислоты присутствуют в растениях и животных жирах в этерифицированной форме. Они делятся на два типа в зависимости от химической структуры и связи насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Последние также делятся на два типа - мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры.
Типы ненасыщенных жирных кислот
Ненасыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, которые содержат, по крайней мере, одну двойную связь в цепи жирной кислоты. В зависимости от насыщенности, они делятся на две группы:
- мононенасыщенные жирные кислоты, содержащие одну двойную связь;
- полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие более чем одну двойную связь.
Оба типа ненасыщенных жиров преимущественно содержится в растительных продуктах. Эти кислоты считаются более здоровыми, чем насыщенные жирные кислоты. В самом деле, некоторые из них имеют способность снижать уровень холестерина и кровяного давление, тем самым уменьшая риск сердечных заболеваний . Линолевая кислота, олеиновая кислота, миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота и арахидоновая кислота - вот некоторые из них.
Продукты, содержащие мононенасыщенные жирные кислоты
- Оливковое масло
- Ореховое масло
- кунжутное масло
- рапсовое масло
- масло подсолнечное
- авокадо
- миндаль
- орехи кешью
- арахис
- масло
Продукты, содержащие полиненасыщенные жирные кислоты
- Кукурузное масло
- Соевое масло
- Лосось
- семена кунжута
- соевые бобы
- семена подсолнечника
- грецкие орехи
Преимущества ненасыщенных жирных кислот
Существует несколько преимуществ, которые несут нашему здоровью ненасыщенные жирные кислоты. Пищевые продукты, содержащие мононенасыщенные или полиненасыщенные жиры, считаются более здоровыми по сравнению с теми, что содержат насыщенные жирные кислоты. Дело в том, что молекулы насыщенных жирных кислот, попадая в кровь, имеют тенденцию связываться друг с другом, что приводит к образованию в артериях бляшек. В свою очередь, ненасыщенные жиры состоят из больших молекул, которые не строят соединений в крови. Это приводит к их беспрепятственному прохождению через артерии.
Основным преимуществом ненасыщенных жиров является способность снижать уровень «плохого» холестерина и триглицеридов, в результате снижается вероятность сердечных заболеваний, таких как инсульты и инфаркты. Разумеется, практически невозможно устранить все насыщенные жиры из рациона, но многие из них можно заменить ненасыщенными жирами. Например, переход на оливковое или рапсовое масло для приготовления пищи может в значительной степени уменьшить потребление насыщенных жиров.
Диетические жиры содержат жирорастворимые витамины, такие как витамин А, D и Е, которые необходимы для поддержания хорошего здоровья. и Е являются антиоксидантами и помогают поддерживать иммунную систему таким образом, чтобы мы оставались здоровыми. Они также помогают в циркуляции крови и предотвращению образования бляшек в артериях. Витамин D необходим для роста и развития костей и мышц.
Другие преимущества ненасыщенных жирных кислот:
- обладают антиоксидантным действием;
- оказывают противовоспалительное действие;
- снижают артериальное давление;
- снижают риск некоторых раковых заболеваний;
- улучшают состояние волос и кожи;
- улучшают текучесть крови (профилактика образования тромбов)
Важно: жиры, потребляемые в пищу, обязательно должны быть свежими. Дело в том, что жиры очень легко окисляются. В несвежих или перегретых жирах накапливаются вредные вещества, которые служат раздражителями для ЖКТ, почек, нарушают обмен веществ. В диетическом питании такие жиры категорически запрещены. Суточная потребность здорового человека в жирах составляет 80-100 грам. При диетическом питании качественный и количественный состав жиров может изменяться. Пониженное количество жиров рекомендуется употреблять при панкреатитах, атеросклерозе, гепатитах, диабете, обострении энтероко-литов, ожирении. При истощении организма и в период восстановления после продолжительных болезней, наоборот, рекомендуется увеличивать дневную норму жиров до 100-120 г.
Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:
- четное число углеродных атомов в цепи,
- отсутствие разветвлений цепи,
- наличие двойных связей только в цис-конформации.
В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.
К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.
Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").
По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.
1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.
- линолевая (С18:2, Δ9,12),
- γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
- арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).
2. ω3-жирные кислоты :
- α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
- тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
- клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
- цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).
Пищевые источники
Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.
Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.
Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.
Роль жирных кислот
1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.
2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.
3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.
4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .
Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:
- отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
- увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
- сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
- иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!
1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).
2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:
- профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
- инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
- дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
- аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
- нарушение периферического кровообращения.
(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ
Синтез
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Кислотность
Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .
Применение
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.
Разветвлённые жирные кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.
Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:
Основные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты
Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH
| Тривиальное название | Брутто формула | Нахождение | Т.пл. | pKa | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Масляная кислота | Бутановая кислота | C 3 H 7 COOH | CH 3 (CH 2) 2 COOH | Сливочное масло, древесный уксус | −8 °C | |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | C 5 H 11 COOH | CH 3 (CH 2) 4 COOH | Нефть | −4 °C | 4,85 |
| Каприловая кислота | Октановая кислота | C 7 H 15 COOH | CH 3 (CH 2) 6 COOH | 17 °C | 4,89 | |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C 8 H 17 COOH | CH 3 (CH 2) 7 COOH | 12,5 °C | 4.96 | |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | C 9 H 19 COOH | CH 3 (CH 2) 8 COOH | Кокосовое масло | 31 °C | |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | С 11 Н 23 СООН | CH 3 (CH 2) 10 COOH | 43,2 °C | ||
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | С 13 Н 27 СООН | CH 3 (CH 2) 12 COOH | 53,9 °C | ||
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | С 15 Н 31 СООН | CH 3 (CH 2) 14 COOH | 62,8 °C | ||
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | С 16 Н 33 СООН | CH 3 (CH 2) 15 COOH | 61,3 °C | ||
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | С 17 Н 35 СООН | CH 3 (CH 2) 16 COOH | 69,6 °C | ||
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | С 19 Н 39 СООН | CH 3 (CH 2) 18 COOH | 75,4 °C | ||
| Бегеновая кислота | Докозановая кислота | С 21 Н 43 СООН | CH 3 (CH 2) 20 COOH | |||
| Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | С 23 Н 47 СООН | CH 3 (CH 2) 22 COOH | |||
| Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | С 25 Н 51 СООН | CH 3 (CH 2) 24 COOH | |||
| Монтановая кислота | Октакозановая кислота | С 27 Н 55 СООН | CH 3 (CH 2) 26 COOH |
Мононенасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Акриловая кислота | 2-пропеновая кислота | С 2 Н 3 COOH | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =СН-СООН | |
| Метакриловая кислота | 2-метил-2-пропеновая кислота | С 3 Н 5 OOH | 4:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =С(СН 3)-СООН | |
| Кротоновая кислота | 2-бутеновая кислота | С 3 Н 5 СOOH | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | СН 2 -СН=СН-СООН | |
| Винилуксусная кислота | 3-бутеновая кислота | С 3 Н 6 СOOH | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | СН 2 =СН-СН 2 -СООН | |
| Лауроолеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | С 11 Н 21 СOOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Миристоолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | С 13 Н 25 СOOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | С 15 Н 29 СOOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН | |
| Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | ||
| Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Цис-вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | ||
| Транс-вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Эруковая кислота | цис-9-доказеновая кислота | С 21 Н 41 СOOH | 22:1ω13 | 22:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С 23 Н 45 СOOH | 24:1ω9 | 23:1Δ15 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН |
Полиненасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Сорбиновая кислота | транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота | С 5 Н 7 COOH | 6:2ω3 | 6:2Δ2,4 | СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН | |
| Линолевая кислота | цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота | С 17 Н 31 COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9,12 | СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 28 COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 29 COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Арахидоновая кислота | цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота | С 19 Н 31 COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Дигомо-γ-линоленовая кислота | 8,11,14-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН | |
| - | 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН | |
| Тимнодоновая кислота | 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Цервоновая кислота | 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | С 21 Н 31 COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН | |
| - | 5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН |
Примечания
См. также
| Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:
Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь
жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь
Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно - с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.
О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.
Особенности химической формулы
Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена - нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.
Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:
Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые - жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.
Ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается - организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.
Характерные особенности
Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30-35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.
Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире - здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах - около 10 %. Арахиновая, или - в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.
Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.
«Насыщенные» продукты
Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.
К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых пальмовом и кокосовом.
Немного об искусственных продуктах
К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт - гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.
Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека
Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.
Польза или вред насыщенных жиров
Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.
Что можно сказать в защиту жирных кислот
Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.
Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.
Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.
В каких случаях они могут навредить
Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.
Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.
Вкусная угроза здоровью
Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные - гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.
Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.
