Ugao veze u molekulima alkana je. Alkani - nomenklatura, priprema, hemijska svojstva

Aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ima najdužu strukturu. Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljovodonici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Molekuli alkana sadrže samo jednostruke kovalentne veze između atoma ugljika. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi, imena se formiraju pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana nastala su istorijski. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj atoma ugljika i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) formira oktan.

Za razgranate lance, imena se zbrajaju:

• od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma u blizini kojih se nalaze radikali;
• od imena radikala;
• iz naziva glavnog kola.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti atom ugljika u lancu propana ima radikal (metil).

Rice. 1. Strukturne formule sa nazivima alkana.

Svaki deseti alkan daje ime sljedećih devet alkana. Posle dekana dolaze undekan, dodekan pa posle eikozana - heneikozan, dokozan, trikozan itd.

Homologna serija

Prvi predstavnik je metan, zbog čega se alkani nazivaju i homologni niz metana. Tabela alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Nazivu se dodaje prefiks izo-: izobutan, izopropan, izoheksan.

Rice. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Stanje agregacije tvari mijenja se u listi homologa od vrha do dna. Što više atoma ugljika sadrži i, shodno tome, što je veća molekularna težina spojeva, to je viša točka ključanja i tvrđa je supstanca.

Preostale tvari koje sadrže više od 15 atoma ugljika su u čvrstom stanju.

Gasni alkani sagorevaju plavim ili bezbojnim plamenom.

Potvrda

Alkani se, kao i druge klase ugljovodonika, dobijaju iz nafte, gasa i uglja. Za to se koriste laboratorijske i industrijske metode:

• gasifikacija čvrstog goriva:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogenacija ugljičnog monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza aluminijum karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijum karbida sa jakim kiselinama:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogenacija haloalkana:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• fuzija soli octene kiseline sa alkalijama (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisustvu katalizatora - platine, nikla, paladijuma.

Hemijska svojstva

Alkani reaguju sa neorganskim supstancama:

• sagorijevanje:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitracija (Konovalov reakcija):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• pristupanje:

Definicija 1

Alkani To su ugljikovodici, atomi ugljika čiji su molekuli međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) $\sigma $- vezama. Sve ostale valentne jedinice atoma ugljika u ovim jedinjenjima su zauzete (zasićene) atomima vodika.

Atomi ugljika u molekulima zasićenih ugljovodonika nalaze se u prvom valentnom stanju, odnosno u stanju $sp3$ hibridizacije. Takvi zasićeni ugljovodonici se još nazivaju parafini.

Ova organska jedinjenja nazivaju se parafinima jer su se dugo vremena smatrala niskoreaktivnim (od lat. parum- malo i affinis- ima afinitet).

Stari naziv za zasićene ugljovodonike je alifatski ili masni ugljikovodici (od lat. alifatic- debeo). Ovaj naziv dolazi od naziva prvih proučavanih spojeva koji su nekada bili klasifikovani kao ove supstance - masti.

Zasićeni ugljovodonici formiraju niz jedinjenja sa opštom formulom $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$. Jednostavno jedinjenje u ovoj seriji je metan $CH_4$. Stoga se određeni broj ovih spojeva naziva i broj metanskih ugljovodonika.

Homologna serija

Jedinjenja iz metanske serije imaju slične strukture i svojstva. Takav niz spojeva, čiji predstavnici imaju slična hemijska svojstva i karakteriziraju ih pravilna promjena fizičkih svojstava, imaju istu strukturu i međusobno se razlikuju po jednoj ili više $-CH_2$-grupa, naziva se homologni niz (od grčkog “ homos" - sličnost). Svaki sljedeći ugljovodonik u ovoj seriji razlikuje se od prethodnog po $-CH_2$ grupi. Ova grupa se naziva homologna razlika, a pojedinačni članovi ove serije nazivaju se homolozi.

Poreklo imena alkana

Imena prva četiri zasićena ugljikovodika (metan, etan, propan, butan) nastala su slučajno. Na primjer, korijen riječi "etan" dolazi od latinske riječi eter- etar, pošto je ostatak etana $-C_2H_5$ dio medicinskog etra. Počevši od $C_5H_(12)$, nazivi alkana su izvedeni iz grčkih ili latinskih brojeva koji označavaju broj atoma ugljika u molekuli datog zasićenog ugljovodonika, sa sufiksom -an koji se dodaje ovim imenima. Tako se ugljovodonik $C_5H_(12)$ naziva pentan (od grčkog “ penta" - pet), $C_6H_(14)$ - heksan (od grčkog " hexa" - šest), $C_7H_(10)$ - heptan (od grčkog " hepta" - sedam) itd.

Pravila za sistematsku nomenklaturu

Za imenovanje organskih supstanci, komisija Međunarodne unije za čistu i primijenjenu hemiju (IUPAC) razvila je pravila za sistematsku (naučnu) nomenklaturu. Prema ovim pravilima, ugljovodonici se nazivaju kako slijedi:

U molekuli ugljikovodika odabran je glavni - dug i složen (koji ima najveći broj grana) - ugljični lanac.

Atomi ugljika glavnog lanca su numerisani. Numeracija se vrši uzastopno od kraja lanca koji daje radikalu najmanji broj. Ako postoji nekoliko alkil radikala, onda usporedite veličinu znamenki dva moguća uzastopna numeriranja. A numeracija u kojoj se prvi broj pojavljuje manje nego u drugom uzastopnom numeriranju smatra se „manje“ i koristi se za sastavljanje imena ugljikovodika.

Numeracija s desna na lijevo će biti "manja" od numeriranja s lijeva na desno.

Ugljikovodični radikali koji formiraju bočne lance nazivaju se. Ispred naziva svakog radikala stavlja se broj koji označava broj atoma ugljika glavnog lanca na kojem se nalazi dati radikal. Broj je odvojen od imena crticom. Imena alkil radikala navedena su abecednim redom. Ako ugljikovodik sadrži nekoliko identičnih radikala, tada se brojevi ugljikovih atoma koji sadrže te radikale pišu uzlaznim redoslijedom. Brojevi su međusobno odvojeni zarezima. Nakon brojeva pišu se prefiksi: di- (ako postoje dva identična radikala), tri- (kada postoje tri identična radikala), tetra-, penta- itd. (ako ih ima četiri, pet itd., identični radikali). Prefiksi označavaju koliko identičnih radikala ima dati ugljovodonik. Iza prefiksa se stavlja ime radikala. U slučaju da se dva identična radikala nalaze na istom atomu ugljika, broj ovog atoma ugljika se dva puta stavlja u naziv.

Imenujte ugljovodonik glavnog ugljičnog lanca s brojevima, imajući na umu da imena svih zasićenih ugljikovodika imaju nastavak -an.

Sljedeći primjer će vam pomoći da razjasnite ova pravila:

Slika 1.

Alkilni radikali bočnih lanaca

Ponekad su alkil radikali bočnih lanaca razgranati. U ovom slučaju nazivaju se isto kao i odgovarajući zasićeni ugljikovodici, samo što se umjesto sufiksa -an koristi sufiks -il.

Ugljični lanac razgranatog radikala je numerisan. Atom ugljika ovog radikala spojenog na glavni lanac dobiva broj $1$. Radi praktičnosti, ugljični lanac razgranatog radikala numeriran je brojevima s prostim brojevima, a puno ime takvog radikala stavlja se u zagrade:

Slika 2.

Racionalna nomenklatura

Pored sistematske, za imenovanje zasićenih ugljovodonika koristi se i racionalna nomenklatura. Prema ovoj nomenklaturi, zasićeni ugljikovodici se smatraju derivatima metana, u čijoj molekuli je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno radikalima. Naziv zasićenog ugljovodonika prema racionalnoj nomenklaturi formira se na ovaj način: po stepenu složenosti imenovani su svi radikali koji se nalaze na atomu ugljika sa najvećim brojem supstituenata (uz napomenu njihovog broja ako su isti), a zatim se dodaje osnova naziva ugljovodonika prema ovoj nomenklaturi - riječ "metan". npr.:

Slika 3.

Racionalna nomenklatura se koristi za imenovanje relativno jednostavnih ugljikovodika. Ova nomenklatura nije tako napredna i mnogo manje zgodna za upotrebu u poređenju sa sistematskom nomenklaturom. Prema racionalnoj nomenklaturi, ista supstanca može imati različita imena, što je vrlo nezgodno. Osim toga, ne mogu se svi zasićeni ugljovodonici imenovati prema ovoj nomenklaturi.

Najjednostavnija organska jedinjenja su ugljovodonici, koji se sastoji od ugljika i vodonika. Ovisno o prirodi kemijskih veza u ugljovodonicima i odnosu ugljika i vodika, dijele se na zasićene i nezasićene (alkeni, alkini itd.)

Limit ugljovodonici (alkani, metan ugljovodonici) su spojevi ugljika s vodikom, u čijim molekulima svaki atom ugljika troši ne više od jedne valencije na spajanje s bilo kojim drugim susjednim atomom, a sve valencije koje se ne troše na spajanje s ugljikom su zasićene vodikom. Svi atomi ugljika u alkanima su u sp 3 stanju. Zasićeni ugljovodonici formiraju homolognu seriju koju karakteriše opšta formula WITH n N 2n+2. Predak ove serije je metan.

Izomerizam. Nomenklatura.

Alkani sa n=1,2,3 mogu postojati samo kao jedan izomer

Počevši od n=4, pojavljuje se fenomen strukturne izomerije.

Broj strukturnih izomera alkana brzo raste sa povećanjem broja ugljikovih atoma, na primjer, pentan ima 3 izomera, heptan ima 9, itd.

Broj izomera alkana se takođe povećava zbog mogućih stereoizomera. Počevši od C 7 H 16 moguće je postojanje kiralnih molekula, koji formiraju dva enantiomera.

Nomenklatura alkana.

Dominantna nomenklatura je IUPAC nomenklatura. Istovremeno, sadrži elemente trivijalnih imena. Dakle, prva četiri člana homolognog niza alkana imaju trivijalna imena.

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

C 3 H 8 - propan

C 4 H 10 - butan.

Imena preostalih homologa izvedena su iz grčkih latinskih brojeva. Dakle, za sljedeće članove serije normalne (nerazgranate) strukture koriste se nazivi:

C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 18 - heptan,

C 14 H 30 - tetradekan, C 15 H 32 - pentadekan, itd.

Osnovna IUPAC pravila za razgranate alkane

a) izaberite najduži nerazgranati lanac, čije ime čini osnovu (koren). Ovoj osnovici dodaje se sufiks "an".

b) numerisati ovaj lanac po principu najmanjih lokanata,

c) supstituent je naznačen u obliku prefiksa po abecednom redu koji označava lokaciju. Ako u originalnoj strukturi postoji nekoliko identičnih supstituenata, onda je njihov broj označen grčkim brojevima.

Ovisno o broju drugih atoma ugljika na koje je dotični atom ugljika direktno vezan, postoje primarni, sekundarni, tercijarni i kvarternarni atomi ugljika.

Alkilne grupe ili alkil radikali pojavljuju se kao supstituenti u razgranatim alkanima, koji se smatraju rezultatom eliminacije jednog atoma vodika iz molekula alkana.

Naziv alkil grupa formira se od imena odgovarajućih alkana zamjenom potonjeg sufiksa “an” sufiksom “yl”.

CH 3 - metil

CH 3 CH 2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - rez

Da bi se imenovale razgranate alkil grupe, takođe se koristi numerisanje lanca:

Počevši od etana, alkani mogu formirati konformere koji odgovaraju inhibiranoj konformaciji. Mogućnost prelaska iz jedne inhibirane konformacije u drugu kroz pomračenu je određena rotacijskom barijerom. Određivanje strukture, sastava konformera i rotacijskih barijera zadaci su konformacijske analize. Metode za dobijanje alkana.

1. Frakciona destilacija prirodnog gasa ili benzinske frakcije nafte. Na ovaj način se mogu izolovati pojedinačni alkani do 11 atoma ugljika.

2. Hidrogenizacija uglja. Proces se izvodi u prisustvu katalizatora (oksidi i sulfidi molibdena, volframa, nikla) ​​na 450-470 o C i pritiscima do 30 MPa. Ugalj i katalizator se melju u prah i hidrogeniraju u suspendiranom obliku, boroniranjem vodonika kroz suspenziju. Dobijene mješavine alkana i cikloalkana koriste se kao motorno gorivo.

3. Hidrogenacija CO i CO 2 .

CO + H 2  alkani

CO 2 + H 2  alkani

Co, Fe i drugi d-elementi se koriste kao katalizatori za ove reakcije.

4.Hidrogenacija alkena i alkina.

5.Organometalna sinteza.

A). Wurtz sinteza.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

Ova sinteza je od male koristi ako se dva različita haloalkana koriste kao organski reagensi.

b). Protoliza Grignardovih reagensa.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

V). Interakcija litijum dialkil kuprata (LiR 2 Cu) sa alkil halogenidima

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

Sami litijum dialkil kuprati se proizvode u procesu u dva koraka

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. Elektroliza soli karboksilnih kiselina (Kolbeova sinteza).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. Fuzija soli karboksilnih kiselina sa alkalijama.

Reakcija se koristi za sintezu nižih alkana.

8.Hidrogenoliza karbonilnih jedinjenja i haloalkana.

A). Karbonilna jedinjenja. Clemmensova sinteza.

b). Haloalkani. Katalitička hidrogenoliza.

Ni, Pt, Pd se koriste kao katalizatori.

c) Haloalkani. Regeneracija reagensa.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

Hemijska svojstva alkana.

Sve veze u alkanima su niskopolarne, zbog čega ih karakteriziraju radikalne reakcije. Odsustvo pi veza onemogućava reakcije adicije. Alkane karakteriziraju reakcije supstitucije, eliminacije i sagorijevanja.

Mehanizam reakcije halogeniranja:

Halogenacija

Halogenacija alkana se odvija radikalnim mehanizmom. Za pokretanje reakcije, mješavina alkana i halogena mora se ozračiti UV svjetlom ili zagrijati. Kloriranje metana ne prestaje u fazi dobijanja metil hlorida (ako se uzmu ekvimolarne količine hlora i metana), već dovodi do stvaranja svih mogućih supstitucijskih produkata, od metil hlorida do ugljen-tetrahlorida. Kloriranje drugih alkana rezultira mješavinom produkata supstitucije vodika na različitim atomima ugljika. Omjer proizvoda hloriranja ovisi o temperaturi. Brzina hlorisanja primarnih, sekundarnih i tercijarnih atoma zavisi od temperature na niskim temperaturama brzina opada u nizu: tercijarni, sekundarni, primarni. Kako temperatura raste, razlika između brzina se smanjuje dok ne postanu iste. Osim kinetičkog faktora, na raspodjelu proizvoda hloriranja utječe i statistički faktor: vjerojatnost napada klora na tercijarni atom ugljika je 3 puta manja od primarnog i dva puta manja od sekundarnog. Dakle, kloriranje alkana je nestereoselektivna reakcija, osim u slučajevima kada je moguć samo jedan proizvod monohlorisanja.

Halogenacija je jedna od reakcija supstitucije. Halogenacija alkana je podređena Markovnikovom pravilu (Markovnikovo pravilo) - najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvi halogenira. Halogenacija alkana se odvija u fazama - u jednoj fazi ne halogenira se više od jednog atoma vodika.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljentetrahlorid).

Pod utjecajem svjetlosti molekula klora se raspada na atome, zatim napadaju molekule metana, otkidajući im atom vodika, uslijed čega nastaju metil radikali CH 3 koji se sudaraju s molekulima klora, uništavaju ih i stvaraju nove radikale. .

Nitracija (Konovalov reakcija)

Alkani reaguju sa 10% rastvorom azotne kiseline ili azot oksida N 2 O 4 u gasnoj fazi na temperaturi od 140° i niskom pritisku i formiraju nitro derivate. Reakcija se takođe pridržava Markovnikovovog pravila.

RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O

tj. jedan od atoma vodika zamjenjuje se ostatkom NO 2 (nitro grupa) i voda se oslobađa.

Strukturne karakteristike izomera snažno utiču na tok ove reakcije, jer ona najlakše dovodi do zamene atoma vodika u ostatku SI (prisutnog samo u nekim izomerima) sa nitro grupom; CH 2 grupe i još teže u CH 3 ostatku.

Parafini se prilično lako nitriraju u gasnoj fazi na 150-475°C sa azot-dioksidom ili parama azotne kiseline; u ovom slučaju, delimično se dešava. oksidacija. Nitrovanjem metana nastaje gotovo isključivo nitrometan:

Svi dostupni podaci ukazuju na mehanizam slobodnih radikala. Kao rezultat reakcije nastaju mješavine proizvoda. Dušična kiselina na uobičajenim temperaturama gotovo da nema efekta na parafinske ugljikovodike. Kada se zagrije, djeluje uglavnom kao oksidant. Međutim, kako je utvrdio M.I. Konovalov (1889), kada se zagrije, dušična kiselina djeluje djelomično na "nitrirajući" način; Reakcija nitriranja sa slabom azotnom kiselinom se javlja posebno dobro kada se zagrije i pod povišenim pritiskom. Reakcija nitriranja je izražena jednadžbom.

Homolozi nakon metana daju mješavinu različitih nitroparafina zbog popratnog cijepanja. Kada se etan nitrira, dobijaju se nitroetan CH 3 -CH 2 -NO 2 i nitrometan CH 3 -NO 2. Smjesa nitroparafina nastaje iz propana:

Nitracija parafina u gasnoj fazi sada se obavlja u industrijskim razmerama.

sulfahloracija:

Praktično važna reakcija je sulfokloracija alkana. Kada alkan reaguje sa hlorom i sumpordioksidom tokom zračenja, vodik se zamenjuje hlorosulfonilnom grupom:

Faze ove reakcije su:

Cl +R:H→R +HCl

R+SO 2 →RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

Alkansulfonil hloridi se lako hidroliziraju u alkansulfoksilost (RSO 2 OH), čije natrijeve soli (RSO 3¯ Na + - natrijum alkansulfonat) pokazuju svojstva slična sapunima i koriste se kao deterdženti.

I. ALKANI (zasićeni ugljovodonici, parafini)

Alkani su alifatski (aciklični) zasićeni ugljikovodici u kojima su atomi ugljika međusobno povezani jednostavnim (jednostrukim) vezama u ravnim ili razgranatim lancima.

DEFINICIJA

Alkani nazivaju se zasićeni ugljikovodici, čije se molekule sastoje od atoma ugljika i vodika međusobno povezanih samo σ vezama.

U normalnim uslovima (na 25 o C i atmosferskom pritisku), prva četiri člana homolognog niza alkana (C 1 - C 4) su gasovi. Normalni alkani od pentana do heptadekana (C 5 - C 17) su tečnosti, počevši od C 18 i više su čvrste materije. Kako se relativna molekulska težina povećava, temperature ključanja i topljenja alkana se povećavaju. Sa istim brojem atoma ugljika u molekuli, razgranati alkani imaju niže tačke ključanja od normalnih alkana. Struktura molekula alkana na primjeru metana prikazana je na Sl. 1.

Rice. 1. Struktura molekula metana.

Alkani su praktično netopivi u vodi, jer su njihovi molekuli niskopolarni i ne stupaju u interakciju s molekulima vode. Tečni alkani se lako miješaju jedni s drugima. Dobro se otapaju u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzen, ugljen-tetrahlorid, dietil eter itd.

Priprema alkana

Glavni izvori različitih zasićenih ugljikovodika koji sadrže do 40 atoma ugljika su nafta i prirodni plin. Alkani s malim brojem atoma ugljika (1 - 10) mogu se izolirati frakcijskom destilacijom prirodnog plina ili benzinske frakcije nafte.

Postoje industrijske (I) i laboratorijske (II) metode za proizvodnju alkana.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

— hidrogeniranje nezasićenih ugljovodonika

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);

- redukcija haloalkana

C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- alkalne reakcije topljenja soli jednobaznih organskih kiselina

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

— interakcija haloalkana sa metalnim natrijem (Wurtz reakcija)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

— elektroliza soli jednobaznih organskih kiselina

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2 ;

K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .

Hemijska svojstva alkana

Alkani spadaju među najmanje reaktivna organska jedinjenja, što se objašnjava njihovom strukturom.

Alkani u normalnim uslovima ne reaguju sa koncentrisanim kiselinama, rastopljenim i koncentrisanim alkalijama, alkalnim metalima, halogenima (osim fluora), kalijum permanganatom i kalijum dihromatom u kiseloj sredini.

Za alkane, najtipičnije su reakcije koje se odvijaju po radikalnom mehanizmu. Homolitičko cijepanje C-H i C-C veza je energetski povoljnije od njihovog heterolitičkog cijepanja.

Reakcije radikalne supstitucije najlakše se odvijaju na tercijarnom atomu ugljika, zatim na sekundarnom atomu ugljika i na kraju na primarnom atomu ugljika.

Sve hemijske transformacije alkana odvijaju se cijepanjem:

1) C-H veze

— halogeniranje (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- nitracija (S R)

CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (razblažen) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t 0).

— sulfohlorisanje (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- dehidrogenacija

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).

— dehidrociklizacija

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H i C-C veze

— izomerizacija (intramolekulsko preuređenje)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 (kat=AlCl 3, t 0).

- oksidacija

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0 , p);

C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).

Primjena alkana

Alkani su našli primenu u raznim industrijama. Razmotrimo detaljnije, koristeći primjer nekih predstavnika homolognog niza, kao i mješavine alkana.

Metan čini sirovinsku osnovu za najvažnije hemijske industrijske procese za proizvodnju ugljenika i vodonika, acetilena, organskih jedinjenja koja sadrže kiseonik - alkohola, aldehida, kiselina. Propan se koristi kao gorivo za automobile. Butan se koristi za proizvodnju butadiena, koji je sirovina za proizvodnju sintetičke gume.

Mešavina tečnih i čvrstih alkana do C 25, nazvana vazelin, koristi se u medicini kao osnova masti. Mješavina čvrstih alkana C 18 - C 25 (parafin) koristi se za impregnaciju različitih materijala (papir, tkanine, drvo) kako bi im se dala hidrofobna svojstva, tj. nekvašenje vodom. U medicini se koristi za fizioterapeutske procedure (parafinsko liječenje).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Vježbajte

Odredite molekulsku formulu trihloroalkana, maseni udio hlora u kojem je 72,20%. Sastavite strukturne formule svih mogućih izomera i dajte nazive supstanci prema IUPAC supstitutivnoj nomenklaturi.

Odgovori

Napišimo opću formulu trikloroalkeana: C n H 2 n -1 Cl 3 . Prema formuli ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% Izračunajmo molekulsku težinu trikloroalkana: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5. Nađimo vrijednost n: 12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5; Prema tome, formula trikloroalkana je C 3 H 5 Cl 3. Sastavimo strukturne formule izomera: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) i 1,2,2-trikloropropan (5). CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1); CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2); CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3); CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4); Više informacija o temi Lične i poslovne kvalitete zaposlenog Ministarstva obrazovanja Ruske Federacije Recept za pravljenje slatkih pirinčanih kuglica Kako skuvati pirinčane kuglice Brzi dijetalni muffini od svježeg sira od ovsenih pahuljica Ovseni muffini recept Proteini, njihova struktura i funkcije Sir, kiselo tijesto, enzimi i sve o mliječnim proizvodima Gdje se nalaze mošti Svetog Pantelejmona iscjelitelja i u čemu pomažu? © Copyright 2024, https://trans-klimat.ru