Что такое нафталин? Свойства вещества, сферы применения. Опасность нафталина: признаки отравления

Нафталин – это химическое вещество в виде кристаллов, которые получают из каменноугольной смолы . Оно представляет собой ароматический углеводород с характерным запахом. Соединение по своей токсичности относится к 4-му классу опасности (малоопасные вещества). Отравление нафталином возможно в двух случаях. Первое — при несоблюдении техники безопасности на производстве в сфере химической промышленности. Второе — в домашних условиях, когда нафталин используют в качестве инсектицида – средства для уничтожения вредных насекомых.

Пути проникновения яда в организм и симптомы отравления

Нафталин для человека не представляет серьёзной угрозы. Острые отравления случаются крайне редко. Негативные процессы, происходящие в организме при интоксикации, имеют обратимый характер.

Нафталин проникает во внутренние системы и среды через дыхательные пути, кожу, пищеварительный тракт . Отравление веществом бывает острое и хроническое. У каждого человека чувствительность к нафталину неодинаковая. Поэтому клиническая картина проявляется с разной интенсивностью.

Признаки острой интоксикации

Вдыхание паров нафталина менее опасно, чем проглатывание . Концентрация паров вещества в воздухе не достигает высоких показателей. При проникновении через слизистые дыхательных путей вещество быстро всасывается в системный кровоток и оказывает отравляющее воздействие на нервную систему.

Признаки острого отравления при ингаляционном пути проникновения яда в организм:

• головные боли в висках, теменной области;
• головокружение;
• тошнота, связанная с поражением головного мозга;
• однократная или многократная рвота;
• повышенное потоотделение;
• озноб, лихорадка;
• тёмная моча из-за токсического воспаления почек и нарушения клубочковой фильтрации.

При отравлении парами нафталина слизистая глаз не повреждается. Признаков интоксикации со стороны кожи не наблюдается .

Если человек проглотил твёрдое вещество, то развиваются симптомы поражения ЖКТ:

Истории наших читателей

Владимир
61 год

Чищу сосуды стабильно каждый год. Начал этим заниматься когда мне стукнуло 30, т. к. давление было ни к черту. Врачи руками только разводили. Пришлось самому браться за свое здоровье. Разные способы испробовал, но один мне помогает особенно хорошо...
Подбронее >>>

• головокружение и тошнота, связанная с реакцией слизистой желудка на яд;
• спастические, резкие боли в животе;
• воспаление тонкого кишечника и, как следствие, обильный понос;
• в тяжёлых случаях – мышечные судороги, потеря сознания.

При кратковременном воздействии нафталин может вызвать лизис клеток крови (растворение). В результате запускается процесс гемолиза – разрушение эритроцитов с высвобождением гемоглобина. Эффекты от нарушения качественного и количественного состава крови могут быть отсроченными.

Признаки хронического отравления

Хроническая интоксикация нафталином случается у людей, чья трудовая деятельность связана с использованием вещества .

Субъективные признаки отравления:

• хроническая усталость;
• снижение трудоспособности;
• быстрая утомляемость;
• сонливость в дневное время, нарушение качества сна ночью.

Вредность систематического воздействия нафталина на организм заключается в поражении крови. У человека развивается гемолитическая анемия – сокращение жизненного цикла эритроцитов из-за их интенсивного разрушения. Симптомы – желтуха, перепады температуры тела, увеличение печени и селезёнки.

При хроническом отравлении поражаются глаза, постепенно развивается катаракта – полное или частичное помутнение хрусталика глаза, что вызывает расстройство зрения .

Первая помощь при отравлении

Если человек надышался ядовитыми парами, его нужно быстро вывести из помещения на свежий воздух. Пострадавшему обеспечить покой и вызвать скорую помощь.

Если порошок нафталина попал на кожу, участок, контактировавший с химическим веществом промывать в течение 10-15 минут под проточной водой .

При попадании яда в глаза промывать конъюнктиву под проточной водой (душем) до приезда скорой помощи. Если человек носит линзы, снять их (по возможности).

Если пострадавший проглотил нафталин, категорически запрещено давать таблетки, нейтрализующие растворы или другие препараты в течение первых суток после отравления. Фармакологические средства могут вступить в химическую реакцию с нафталином и усугубить ситуацию.

Вещество вредно для детского организма, клиническая картина отравления у малышей проходит более тяжело, обессиливая пострадавшего. Дома ребёнок может надышаться парами или проглотить часть таблетки нафталина.

Инсектицид нельзя хранить вблизи пищевых продуктов. После использования вещества тщательно мыть руки. Если в комнате выраженный запах, нужно немедленно открыть как можно шире окно и проветрить помещение.

Чтобы отравление нафталином не случилось на производстве, сотрудник обязан использовать защитные очки и перчатки . В промышленных строениях должна хорошо работать вентиляция и вытяжка. Нафталин – это горючее взрывоопасное соединение. Поэтому строго запрещено курить во время работы с ним. В жаркую погоду при нагревании воздуха химическая активность вещества усиливается, поэтому риск отравления возрастает.

Один из видов моли досаждает хозяйке на кухне. От другой небольшой бабочки, точнее, ее личинок, страдает одежда и предметы обихода. Избавляться от домашних вредителя нужно однозначно. Среди средств борьбы активно используется нафталин от моли.

В чем заключается вред от чешуекрылых насекомых

Шубная моль — причиняет большие убытки

Обитающая в платяных шкафах бабочка опасна своим потомством. Личинки в виде гусениц потребляют роговое вещество, технический войлок, извлекая его из шерстяных вещей, пера, верхней одежды (ворса шуб, дубленок), ковров, валенок. После поедания кератина остаются дыры на вещах, а также экскременты, которые портят внешний вид. Насекомое-каретофаг наносит вред теплоизоляции, книгам, музейным экспонатам, пр. На самом деле, вредителей насчитывает около 40 видов, «специализирующихся» в разных видах хозяйства: мебель, продукты, пр.

«Старый добрый» антимольный препарат – нафталин

Нафталин от моли это углеводород ароматического ряда. Получается из нефти и кокса. Твердый, бесцветный, кристаллического строения. Он не растворяется в воде. Выпускается в брикетах или таблетках. Некоторые изготовители оформляют вещество от моли в виде стильных пластиковых корзинок с удобным фиксатором. Они легко подвешиваются в шкафах или гардеробных, в местах для одежды, недоступных детям и животным. Нафталин считается по цене самым демократичным средством, известным еще нашим бабушкам в борьбе с насекомыми из отряда чешуекрылых.

Внимание! Нафталин не вредит ни самим бабочкам, ни яйцам, ни прожорливым личинкам. Зато обладает сильным отпугивающим эффектом, не давая бабочкам отложить яйца на одежду, ковры, пр.

До последнего времени это органическое соединение оставалось единственным эффективным препаратом с очень резким запахом для отпугивания платяной моли. Последние исследования расширили сведения о препарате. Известно, что нафталин обладает инсектицидным действием и канцерогенными свойствами, наносящими вред здоровью. Несмотря на это вещество до сих пор «в тренде», благодаря эффективности воздействия. Наибольший результат достигается при использовании нафталина в предупредительных целях, чтобы не допустить размножения вредителя.

Внимание! Длительное применение нафталина вызывает привыкание насекомых к запаху, снижает его эффективность.

Как использовать нафталин

Появившиеся в квартире бабочки моли – свидетельство того, что насекомые из отряда чешуекрылых (платяная или шубная моль) успели облюбовать шкафы, вывести потомство (прожорливых личинок) и снова превратиться в бабочек. Значит, нужно обследовать вещи, провести их ревизию, воспользоваться нафталином. Более эффективный репеллент моли это композит из нафталина и смолы камфорного лавра (камфоры). В нем компоненты находятся в массовом соотношении 4:1. На основании ароматического углеводорода изготавливаются и более эффективные вещества.

Сегодня нет проблем, где купить нафталин от моли: средства-производные от нафталина продаются, практически, в любом хозяйственном магазине. Нужно знать, как правильно пользоваться средством. Шарики или брикеты препарата помещают в холщовый мешочек, укладываются:

• на верхнюю полку в платяном шкафу;
• в карманы пальто, шуб, костюмов, в отвороты шапок;
• в кули и пакеты с хранимыми шерстяными и меховыми вещами;
• прикрепляется в углах гардероба;
• между слоями завернутого ковра;

Постепенно испаряясь, частицы парящего нафталина плавно опускаются вниз, создавая пелену, заполняющую все закрытое пространство и не позволяющую половозрелой моли откладывать яйца на одежду.

Внимание! Свойства нафталина для защиты от моли не распространяются на пищевую ее разновидность, т.к. крупы и другие продукты поглощают резкий запах. Да раскладывать таблетки в еду опасно: при воздействии длительное время в большой концентрации нафталин вызывает разрушение эритроцитов крови. Но вот для отпугивания моли в зерне его в мешочках из полотна помещают в гущу зерновой кучи.

В начале прошлого века, перед укладкой одежды для хранения в сундуки, ее обрабатывали жидкими составами на основе нафталина:

• 4 г углеводорода ароматического ряда, камфора и табачная пыль (по 2 г), бензин (90г) и скипидар (40 мл).
• Нафталин и фенол (по 4г), спирт этиловый (стакан), скипидар (10 мл).

Меры профилактики

• Не допустить распространения моли можно, организовав вещам солнечные ванны или их просушку под прямыми солнечными лучами.
• Убивают моль в любых фазах ее развития отрицательные температуры. Поэтому, с наступлением холодов хорошо бы проморозить шубы, шапки и особенно ковры из натуральных материалов.
• Обнаружив моль в шкафу, поврежденные вещи сразу же выбрасываются вместе с личинками и яйцами. Шкаф обрабатывается мыльным раствором. Только потом укладываются мешочки с таблетками нафталина и распределяются вещи на полках. Они должны быть чистыми и хорошо высушенными.
• Если предметы быта или одежда хранится в мешках, упаковка должна быть герметичной. Внутри уложенной кучи находиться нафталин.

Внимание! Едкий запах препарата можно убрать, развесив вещи на 2-3 дня на солнышке или на сквозняке. Если одежда кожаная, то ей солнечная радиация вредит. Поэтому куртки из кожи, дубленки, плащи лучше разместить на улице, но в тени.

Мнение о нафталине «у народа»

Тамара, Петрозаводск

«Снимаем квартиру. Занимаем две комнаты, а в третьей находятся некоторые вещи хозяев: старые, еще совдеповские ковры, какие-то тюки, пр. И вот заметила, что из этой комнаты вылетает моль. Позвонила хозяйке, отрыли комнату, а там… Клондайк. Никакие аэрозоли, секции, кассеты не помогали. Пришлось все тюки пересмотреть, некоторые вещи выбросить, ковры все – на мороз, на целый день. Все комнаты проветрили. Купила чистый нафталин 2 упаковки и рассовала по всем шкафам. Прошло уже 1,5 месяца моли пока не видать».

Ольга, Тула

«С молью в большом количестве столкнулась после того, как занялась ремонтом доставшейся в наследство от бабушки квартиры. Пришлось освобождать жилплощадь от старой мебели и вещей. Вот тут-то они (бабочки) и полетели с антресолей, шкафа и сохранившегося до наших дней сундука, забитого под самую крышку «раритетными» вещами. Все было побито молью. После ремонта купила нафталин и прямо таблеткой исписала, как мелком, стенки шкафа, полочки под белье. Верхнюю одежду, чтобы не благоухала резким запахом, обработала аэрозолью «Экстра Мит» с запахом лаванды. А вот между зимними вещами, в постельное белье положила нафталин. После переезда в квартиру мотыльки еще появлялись, но потом пропали. Считаю, что старое проверенное временем средство – нафталин – себя полностью оправдывает».

Сергей, Омск

«Мне кажется, что сегодня, если кому-то нужно продвинуть какое-то средство, обязательно дают рекламу о его полезности и наоборот, «топят» те препараты, которые могут составить конкуренцию «выдвиженцу». Так получается и с нафталином. Сколько поколений исправно травит им моль – и ничего! Теперь он стал вредным. А насколько безобидны другие аэрозоли и таблетки? В принципе не существует идеальных и полностью экологичных препаратов. Нафталину же доверяю полностью свой гардероб. А кому не нравится запах – не нюхайте!»

Уважаемые читатели, а что думаете вы об этом практически «народном» средстве от моли! Будем рады, если вы поделитесь своим мнением в комментариях под статьей.

Cтраница 1

Применение нафталина в качестве средства, отпугивающего моль, и инсектицида, значительно сократилось из-за появления более эффективный, средств - производных п-дихлорбензола. Жидкие гидрированные производные нафталина, такие, как 1 2 3 4-тетрагадронафтали.  

Применение нафталина ограничивается обработкой кондиционных семян пшеницы, ржи, ячменя, овса и овощных культур против мучных клещей, гороха - против гороховой зерновки. Для этого нафталин в мешочках равномерно закладывают в толщу слоя семян.  

Применение нафталина в качестве средства, отпугивающего моль, и инсектицида, значительно сократилось из-за появления более эффективных средств - производных n - дихлорбензола. Жидкие гидрированные производные нафталина, такие, как 1 2 3 4-тетрагидронафталин (тетралин) и дека-гидропроизводное (декалин), используются в качестве моторного топлива, смазочных масел и растворителей.  

При применении нафталина в качестве исходного ароматического компонента для получения смазочного масла, по вязкости равноценного получаемому на основе ксилола, можно применять хлоркогазин со значительно меньшей степенью хлорирования.  

При применении нафталина с различными концентрациями асфальтенов в растворе были получены достаточно постоянные значения молекулярного веса.  

При применении нафталина в качестве средства от моли тщательное удаление сернистых соединений является не только ненужным, но даже вредным. В настоящее время установлено, что уничтожающим моль средством является не сам нафталин, а то незначительное количество тионафтена, которое в нем содержится.  

Основная область применения нафталина - производство фталевого ангидрида.  

Домашних средств защиты от моли известно очень много, начиная от применения нафталина, семян лаванды, камфары и скипидара до завертывания одежды в газетную бумагу, но все они малоэффективны.  

Способ получения р-нафтальдегида, предложенный А. С. Султановым, В. М. Родионовым и М. М. Шемякиным, окислением р-метилнафта-лина двуокисью селена улучшен применением нафталина в качестве растворителя.  

Ознакомление с возгонкой нафталина важно как с одним из возможных способов очистки веществ от примесей и как с явлением, объясняющим применение нафталина в качестве дымообразующего средства. Если в качестве исходного вещества взять неочищенный нафталин, то в одном опыте можно наблюдать и то, и другое.  

Для улучшения технико-экономических показателей производства фталевого ангидрида следует также повсеместно внедрить полную механизацию приема и складирования нафталина, которая достигается перевозкой его в цистернах-термосах, разработать новые конструкции испарителей для применения нафталина пониженных кондиций, технически совершенные реакторы большой производительности как со стационарным, так и с кипящим слоем катализатора, полную автоматизацию технологического процесса с дистанционным управлением.  

К качеству нафталина предъявляют жесткие требования, если его используют для синтеза тетралина или декалина гидрированием на никельсодержащих катализаторах или подвергают сульфированию либо нитрованию. Применение нафталина, содержащего примеси тионафтена или метилнафталинов, приводит к отравлению катализатора (при гидрировании) или к образованию веществ, с большим трудом отделяющихся от продуктов превращения нафталина. Поэтому для указанных процессов используют нафталин так называемых очищенных сортов.  

Однако применение этих углеводородов по ряду соображений мало перспективно. При их частичном окислении выделяется намного больше тепла, чем при применении нафталина, что усложняет отвод тепла. Кроме того, эти виды сырья дают меньший выход фталевого ангидрида, и ресурсы их, в конечном счете, не так уже велики.  

Знание особенностей поведения насекомых имеет важное практическое значение. Так, на использовании положительного хемотаксиса основан вылов многих бабочек на бродящую патоку, а отрицательного хемотаксиса - применение нафталина для отпугивания бабочек платяной моли.  

Применяется в основном для производства фталевого ангидрида - важнейшего полупродукта при производстве пластических масс и различных красителей. Кроме того, в больших количествах нафталин применяется непосредст-венйо для производства красителей. Общеизвестно, наконец, применение нафталина для сохранения тканей и мехов от моли.  

Бытовая химия может сильно укоротить жизнь!

Химические средства сделали человеческую жизнь намного проще. Давно уже не проблема вывести с одежды грязные пятна, избавить квартиру от комаров или сделать так, чтобы дома благоухало, как в розовом саду. Но часто ли мы задумываемся, какие опасности таятся в этих удобных хозяйственных средствах? Каждое из них загрязняет наши квартиры опасными веществами, из-за чего воздух в самых светлых, красивых комнатах может стать в несколько раз грязнее, чем на загазованной автомагистрали.

Проанализировав данные новейших медицинских исследований, «Экспресс газета» предлагает десятку самых распространенных веществ, которые отравляют наши дома токсинами.

1. Средства от моли

Одна из самых опасных вещей в квартире - химическое средство против моли. Старые добрые народные средства, такие, как лаванда, листья герани, апельсиновые корки или земляничное мыло, теоретически могут отпугнуть лишь взрослую бабочку. Однако в борьбе против личинок они бесполезны! А ведь бабочки не представляют опасности для толстых свитеров или меховых воротников. Их грызут именно личинки.

Нафталин с недавних пор запрещен к применению в быту. Однако в России время от времени он появляется в продаже и раскупается на ура: уж очень эффективное средство. Причем в малых количествах он работает плохо: на моль убойно действует только высокая концентрация вещества, которая очень вредна и для человека. Отравиться нафталином вполне реально, надышавшись его паров (к примеру, просто разбирая в кладовке). Симптомы - от тошноты и рвоты до головных болей, судорог, диареи.

Американское агентство по защите окружающей среды выпустило специальный бюллетень, в котором подчеркивается: нафталин является канцерогеном! Он вызывает рак у людей и животных. Длительное воздействие этого вещества может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).

Другие репелленты, содержащие в качестве активного вещества парадихлорбензол , тоже представляют серьезную опасность для человека. Британскими учеными установлено, что это вещество вызывает аллергические реакции, сильнейшим образом раздражает слизистые и может спровоцировать приступ астмы.

2. ДСП

Другой очень распространенный бытовой загрязнитель - формальдегид. Самая высокая концентрация паров этой дряни определятся в квартирах, куда недавно завезли мебель из ДСП (древесно-стружечных плит). Еще один источник загрязнения формальдегидом - газовые плиты. При неполном сгорании метана воздух «обогащается» токсичным соединением, которое негативно воздействует на ДНК и репродуктивные органы, глаза и кожу.

Вещество признано канцерогенным: длительное вдыхание паров формальдегида чревато развитием рака носа и горла.

Кстати, если у вас в квартире стоит старая мебель из ДСП, не спешите ее выкидывать: со временем выделение формальдегида из нее практически сходит на нет. То есть большего вреда она вам уже не принесет.

3. Ковры из синтетики

Многие синтетические ковровые покрытия и ковры имеют токсичную пропитку и сильно электризуются. Загляните в магазин, где продают такие товары: вы будете сражены наповал едким запахом! Первое впечатление - что вы попали в отдел лакокрасочных изделий. В воздухе буквально висят ядовитые испарения токсичных веществ, которые выделяются из клеевой основы.

Если вы купили новый ковер, который резко пахнет, не торопитесь стелить его в своей спальне. Это чревато бессонницами, раздражительностью и аллергическими реакциями. Положите свое приобретение на две-три недели в развернутом виде там, где редко бываете: в нежилой комнате или на даче.

4. Лазерные принтеры

Австралийские ученые выяснили, что лазерный принтер может нанести вашему здоровью не меньший вред, чем пассивное курение! Дело в том, что работающий принтер выбрасывает в воздух мельчайшие частицы печатающего порошка, которые могут попасть в легкие. Последствия - затрудненное дыхание и хронические болезни.

Старайтесь располагать это устройство в хорошо проветриваемых зонах и не держите его включенным без необходимости.

5. Пластиковые бутылки

В производстве пластиковых бутылок (в том числе и детских) используется бифенол А .

Ученые давно относятся к нему с подозрением - с тех пор, как выяснилось: бифенол А по строению похож на женский половой гормон эстроген! Эксперты Национальной токсикологической программы США еще несколько лет назад сообщили, что у экспериментальных животных он ускоряет половое созревание, нарушает поведение, а также способствует развитию рака простаты и молочной железы.

Никогда не нагревайте пластиковые бутылки! Их нельзя мыть горячей водой. И очень нежелательно разогревать еду в пластиковых упаковках в микроволновке: при нагревании выделение бифенола А увеличивается в 55 раз.

6. Антивоспламенители

Используемые в матрасах, мебельной обивке, теле- и компьютерных деталях, эти вещества сохранили много жизней, предотвращая пожары в домах. Антивоспламенители, полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) , сначала были приняты на ура. Однако очень быстро стало ясно, что они наносят огромный вред здоровью.

Изначально ими пропитывали пенополиуретановые матрасы, которые легко воспламеняются, к примеру, из-за непотушенной сигареты. Однако через несколько лет по всему миру были зафиксированы сотни тысяч случаев: у тех, кто спал на таких матрасах, происходило разрушение внутренних органов, возникали проблемы с центральной нервной системой.

В организм человека эти токсичные вещества попадают с домашней пылью. Они вызывают болезни щитовидной железы, ухудшают качество спермы, а у кормящих матерей накапливаются в грудном молоке. Многие исследователи настаивают на том, что использование ПБДЭ в жилых помещениях должно быть запрещено.

7. Фталаты

Фталаты широко используются в качестве пластификаторов при производстве игрушек, детских зубных колец, бутылочек для кормления младенцев - везде, где нужен мягкий пластик. Они содержатся в мужской и женской косметике - от дешевой до весьма дорогой, а также во всевозможных секс-игрушках. У эфиров и солей фталевой кислоты и прежде была неважная репутация, поскольку они имитируют структуру эстрогена.

Американские и канадские ученые утверждают, что фталаты вредоносно влияют на раннее развитие мальчиков, а у взрослых ослабляют действие тестостерона, основного мужского гормона, и вызывают бесплодие. В Канаде даже развернулась широкая кампания за то, чтобы обязать производителей указывать на упаковке сведения о содержании фталатов в товарах.

8. Пестициды

Пестициды - химические вещества, которые используются для борьбы с вредными организмами. Эти отравляющие вещества использует почти каждая российская семья - кому из нас не доводилось травить тараканов, комаров или мышей!

Ученые медицинского факультета Гарвардского университета выяснили, что люди, подвергавшиеся действию пестицидов даже в небольших дозах, на 70 процентов чаще страдают болезнью Паркинсона, чем те, кто почти не входил в контакт с этими веществами.

9. Свинцовые краски

Во многих квартирах стены и двери выкрашены свинцовыми красками. Если краска не трескается и не шелушится, она не опасна. А вот полопавшаяся краска представляет серьезную экологическую угрозу для живущих в доме: люди вынуждены вдыхать пыль, содержащую свинцовые соединения . Особенно нежелательна такая ситуация для детей. Даже низкие концентрации яда способны вызвать проблемы с центральной нервной системой, клетками крови, мозга и почек.

Если вы собрались освежить краску, ни в коем случае не занимайтесь этим самостоятельно. Наймите профессионалов. Они работают в защитной одежде, у них есть необходимые навыки. Они сумеют удалить краску с любых поверхностей, по минимуму загрязнив пространство вокруг себя.

10. Освежители воздуха и чистящие средства

Исследователи Калифорнийского университета в Беркли пришли к выводу, что небольшие непроветриваемые помещения (какими и являются ванные комнаты и туалеты) совершенно не годятся для того, чтобы от души начищать их современными средствами. В результате такой уборки уровень токсинов в наших санузлах буквально зашкаливает. Причина тому - смесь двух основных химических веществ на основе этиленгликоля и терпенов .

Этиленгликоль опасен при вдыхании и попадании на кожу. Он вызывает слабость, головную боль, головокружение, одышку, сердцебиение. Терпены же сами по себе не токсичны, но, вступая в реакцию с озоном и другими веществами, производят ядовитые сочетания.

Не превращайте уборку в ванной в химическую атаку на собственный организм. Сократите количество чистящих средств. Без большей их части вполне можно обойтись.

Основные направления применения нафталина представлены на схеме (рис. 16).

Одной из важнейших областей промышленного использова­ния нафталина является окисление до фталевого ангидрида. Окисление нафталина проводится парофазным способом на вана - дий-калийсульфатном катализаторе в стационарном или псевдо - ожиженном слое :

4-502 - а: > +2С02 + 2Н20

Выход фталевого ангидрида на этом катализаторе составляет

86- 89 %, производительность по продукту 40 кг/ч на 1 м3 ката­лизатора. Побочными продуктами процесса являются 1,4-наф - тохинон, малеиновый ангидрид, С02.

Модифицирование катализатора позволило повысить его производительность до 50-55 кг/(ч м3) и выход фталевого ан­гидрида до 90-94 %. Процесс окисления происходит при массо­вом соотношении нафталин: воздух = 1: 35 и температуре 360-370°С. Расход нафталина составляет 1.05-1.1 т на 1 т фта­левого ангидрида.

Фирма «Badger» разработала процесс окисления нафталина при более высокой его концентрации (массовом соотношении нафталин: воздух - 1: 12) в псевдоожиженном слое катализато­ра.

Парофазным окислением нафталина воздухом при 250-450°С в присутствии катализаторов V205, V205-A1203, Zr02, Si02-W03, B203, фосфатов щелочных металлов получают также 1,4-наф - тохинон . В качестве катализатора возможно использование V205-K2S04, модифицированного оксидами Fe, Sn, Si, Ti, Al.

ЦЦ) °°н

ГеС1з СОСНз На28х тиоиндигоидные

С1СН2СН2С1

СН2=С(11)-С(Н)=СН2

Рис. 16 (продолжение)

При температуре 430-480 °С окисление нафталина происходит с высокой конверсией, что позволяет исключить стадии отделения и рециркуляции сырья .

Возможно получение 1,4-нафтохинона окислением 1-нафто­ла кислородом с выходом 90 % в присутствии каталитического комплекса Со-салкомин в диметилформамиде .

1,4- Нафтохинон используется для синтеза антрахинона и его производных, красителей, антибактериальных препаратов и фунгицидов.

Алкилированием нафталина высшими линейными а-олефи - нами, содержащими 12-20 углеродных атомов, получают выс­шие алкилнафталины. В качестве катализаторов используются макропористые цеолиты типа Y с Н+ и NH4 обменными центрами , те же цеолиты, модифицированные рением , твердокис­лотные катализаторы на основе Zr02, модифицированного (NH4)6H4W1205. Полученные моноалкилнафталины используют­ся в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоно­сителей с высокой теплопроводностью.

В качестве алкилирующего агента вместо оолефинов могут применяться спирты, алкилгалогениды. Фирма «Mobil Oil Corp.» запатентовала для алкилирования нафталина катализатор МСМ-49 состава Х203 пУ02, где п < 35, X - трехвалентный элемент (А1, В, Fe, Ga или их смесь), Y - четырехвалентный элемент (Si, Ti, Ge или их смесь) .

В 1975 г. разработан высокотемпературный теплоноситель Термолан на основе высших алкилнафталинов, выпускаемый ПО «Оргсинтез» (г. Новомосковск). Это жидкий продукт с температу­рой плавления -30-ь-45°С, температурой кипения 450-500°С и температурным диапазоном устойчивой работы от -35 до 350°С. Теплоноситель отличается невысокой токсичностью (ПДК = = З0мг/м3), низким давлением насыщенного пара (0.05-0.1 МПа при максимальной температуре использования), сравнительно невысокой вязкостью (60 мм2/с при 20 °С), малой коррозионной активностью, высокой радиационной стойкостью .

Алкилнафталины, полученные из нафталина и 1-эйкозена или 1-докозена, применяются в качестве рабочих жидкостей в вакуумных пароструйных насосах и обеспечивают создание ульт - равысокого вакуума (2.8-4.8) ■ 10“7 Па . Вместо индивидуаль­ных а-олефинов для алкилирования нафталина может использо­ваться фракция С18-С20 крекинг-дистиллята твердого парафина. Алкилирование нафталина проводится в присутствии катализа­тора BF3-H3P04-S03 при 100 °С в течение 1 ч, выход алкилнаф­талинов составляет 50-55 %. Полученная вакуумная жидкость, 280
названная Алкарен-1, позволяет создавать в диффузионных на­сосах вакуум около 10“7 Па .

На базе фракции 180-240 °С крекинг-дистиллята, содержа­щей а-олефины С8-С20, и нафталина получена также вакуумная рабочая жидкость Алкарен-24 . Во избежание олигомериза­ции а-олефины предварительно гидрохлорировали в присутст­вии 1 % (мае.) гпС12 на силикагеле. Алкилирование нафталина алкилхлоридами проводилось в присутствии А1С13 при 20-100°С. Вакуумные масла получены также алкилированием дифенила алкилхлоридами С8-С12 (Алкарен Д24) и а-олефинами С12-С14 (Алкарен Д35). Технология получения вакуумных масел Алкарен отработана на опытно-промышленной установке ПО «Химпром» (г. Кемерово). Важное преимущество вакуумных масел на основе нафталина или дифенила и промышленных смесей а-олефинов по сравнению с зарубежными аналогами, полученными с ис­пользованием индивидуальных углеводородов, состоит в их зна­чительно меньшей стоимости.

Алкилированием нафталина спиртами, например 2-бутано - лом, и одновременным сульфированием концентрированной Н2804 или слабым олеумом получают алкилнафталинсульфона - ты, применяющиеся в качестве ПАВ . Алкилнафталинсуль - фонаты применяются также в качестве антикоррозионных и моюще-диспергирующих присадок к смазочным маслам .

Нитрованием нафталина смесью концентрированных НЖ)3 и Н2в04 при 50-60°С получают 1-нитронафталин. Примеси 2-нит­ронафталина составляют 4-5 % (мае.) и динитронафталинов - около 3 % (мае.). При дальнейшем нитровании 1-нитронафта­лина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов .

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии № или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производит­ся нафтионовая кислота :

Перегруппировка гидросульфата 1-нафтиламина проводится в среде о-дихлорбензол а при 175-180 °С.

Сульфирование нафталина концентрированной H2S04 при температуре около 80 °С приводит к образованию 1-нафталин - сульфокислоты, а при температуре свыше 150 °С - к 2-нафта - линсульфокислоте .

Фирма «Chemie AG Bitterfeld-Wolfen» запатентовала спо­соб получения нафтионовой кислоты взаимодействием 1 моль

1- нафтиламина и 1-1.2 моль 95-100 %-й H2S04 с образовани­ем нафтиламингидросульфата и последующим его спеканием с

1- 1.3 моль мелкокристаллической амидосульфокислоты при 160-200 °С. Нафтионовую кислоту выделяют нагреванием реак­ционной смеси с 1 н. НС1 до кипения и очищают через нафтионат натрия с использованием активированного угля. Очищенная нафтионовая кислота пригодна для получения пищевых краси­телей .

Взаимодействием 1-нафтиламина с анилином в жидкой фа­зе при 230-250 °С в присутствии 12 или /г-толуолсульфокислоты или в паровой фазе при 800 °С над гелем А1203 получают N-фе - нил-1-нафтиламин (неозон А), применяющийся в производстве арилметановых красителей .

При нитровании 1-нафталинсульфокислоты получается смесь 5- и 8-нитронафталин-1-сульфокислот, восстановлением кото­рых чугунными стружками получают соответствующие амино­производные :

Аналогичным путем из 2-нафталинсульфокислоты получают кислоты Клеве - смесь 5- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот. Нафтиламиносульфокислоты применяются в производстве кра­сителей, а также в качестве реагентов для кинофотопромышлен­ности.

При двухстадийном сульфировании нафталина сначала 20%-м олеумом при температуре не выше 35°С, затем 65 %-м олеумом 282

При 55 °С получают нафталин-1,5-дисульфокислоту (кислоту Армстронга) с примесью нафталин-1,6-дисульфокислоты .

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300- 315 °С получают 2-нафтол с выходом до 82 % . Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % - м раствором Н202 сначала при 50 °С, затем при 80 °С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конвер­сия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % .

Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор - денита при 250 °С получают 2-изопропилнафталин , окисле­нием которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. Максимальный выход 2-нафтола - 61 % достигнут при использовании в качестве катализатора НС104 в растворе уксусной кислоты .

При алкилировании нафталина 2-пропанолом на цеолитах Н - У и ЬаН-У образуется в основном 1-изопропилнафталин , из которого может быть получен 1-нафтол. В промышленности 1- нафтол производится щелочным плавлением нафталин-1-суль­фокислоты с КаОН при 300 °С с выходом около 93 % или гидро­лизом 1-нафтиламина под действием 20%-й Н2804 при 185- 240 °С .

Алкилирование нафталина пропиленом или 2-пропанолом в присутствии нанесенной на морденит Н-типа с мольным со­отношением 8Ю2/А1203 свыше 15, при конверсии нафталина 95.2% сопровождается образованием 2,6-диизопропилнафтали - на с селективностью 61.9 % . При алкилировании нафталина на том же морденитовом цеолите с 0.5 % (мае.) Р1 в присутствии добавок воды конверсия повышается до 97.5 % и селективность образования 2,6-диизопропилнафталина - до 67.3 % . Про­питка Н-морденита нитратом церия (при 30 % (мае.) Се) приво­дит к повышению селективности по тому же изомеру до 70 %

Компьютерный поиск оптимального катализатора синтеза

2,6- диизопропилнафталина также подтвердил выбор морденита

При каталитическом взаимодействии нафталина с ди - и три - метилнафталинами в присутствии цеолитов протекают одновре­менно реакции трансметилирования и изомеризации с обогаще­нием реакционной смеси 2,6-диметилнафталином .

При алкилировании нафталина метанолом с использованием цеолита Н-гвМ-б происходит образование 2-метилнафталина. Механизм Р-селективного метилирования объясняется тем, что молекулы 1-метилнафталина, имеющие больший объем, не про­никают в каналы цеолита . При дальнейшем метилировании 2-метилнафталина на цеолите ZSM-5, особенно при отравлении его внешней поверхности с помощью 2,4-диметилхинолина, се­лективно образуется 2,6-диметилнафталин .

Аналогичные методы могут быть использованы и для полу­чения 2,6-диэтилнафталина. Алкилированием нафталина этиле­ном или этилгалогенидом в присутствии цеолитов получают преимущественно 2,6-диэтилнафталин, который очищают кри­сталлизацией или хроматографией на цеолите типа Y, мо­дифицированном ионами Na, К или Ва .

Фирма «Nippon Steel Chemical Со.» запатентовала процесс получения 2,6-диэтилнафталина взаимодействием нафталина или 2-этилнафталина с полиэтилбензолами в присутствии цео­лита У. Так, при взаимодействии 2-этилнафталина с тетраэтил - бензолами при 80 °С через 2 ч достигнута конверсия 2-этилнаф­талина 82.7 %, выход диэтилнафталинов 62.3 %, их состав, %:

2,6- 50.1; 2,7- 24.8; 1,6- 15; 1,7- 5.3; прочие изомеры 4.8 . Окислением 2,6-диалкилнафталинов получают 2,6-нафталинди- карбоновую кислоту.

Гидрирование нафталина в присутствии никелевых катали­заторов при 150°С приводит к образованию тетралина, а при 200 °С - к смеси цис - и транс-декалинов . Выход декалинов составляет около 95 % при гидрировании тетралина на платино - алюмофосфатном катализаторе, нанесенном на А1203, при темпе­ратуре процесса 220 °С и давлении 5.17 МПа . Эффективный катализатор гидрирования нафталина до декалинов - 0.1 % (мае.) Ru на смешанных оксидах Mn203-Ni0 .

Гидрирование тетралина до цис - и mpawc-декалина проходит с высоким выходом в двухфазной системе, включающей катали­затор - димер хлор(1,5-гексадиен)родия и водный буферный раствор с ПАВ. Катализатор сохраняет высокую активность по­сле 8 циклов .

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100-200 ароматических растворителей - опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацев­тических препаратах, в производстве агрохимикатов. Тетралин и декалин выпускает, в частности, американская фирма «Koch Specialty Chemicals» на заводе г. Корпус-Кристи, шт. Техас . В России тетралин производит ОАО «Торжокский завод поли­графических красок» в Тверской области .

На основе алкилтетралинов получают среднещелочные суль­фонатные присадки к моторным маслам .

Жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии FeCl3 получают 1-хлорнафталин с примесями 2-хлор-, 1,4- и 1,5-ди - хлорнафталинов. Хлорированием расплавленного нафталина производится также смесь три - и тетрахлорнафталинов - гало - вакс. Галовакс применяется в качестве флегматизатора, замени­теля воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, из­готовлении конденсаторов .

При ацетилировании нафталина уксусным ангидридом в среде дихлорэтана или хлорбензола получают с выходом 98 %

1- ацетилнафталин, а при проведении реакции в среде нитробен­зола - 2-ацетилнафталин с выходом около 70 % . 2-Ацетил - нафталин применяется как душистое вещество и фиксатор запа­ха при составлении отдушек для мыла и парфюмерных компо­зиций.

При взаимодействии 1-ацетилнафталина с полисульфидом натрия получают тиоиндигоидный краситель красно-коричне­вый Ж :

Тиоиндигоидные красители более стойки, чем индигоидные, к действию окислителей, щелочей и применяются для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти и меха, как пигменты в полиграфии.