Значение фенилаланина для организма человека – питательная ценность и свойства. Фенилаланин: что это и для чего нужно Возможные взаимодействия фенилаланина

Эта форма незаменимой аминокислоты фенилаланина является смесью равных частей D- (синтетический) и L-(натуральный) фенилаланина. Производя и активируя мор-финоподобные гормоны, называемые эндорфинами, он усиливает и продлевает естественные противоболевые механизмы организма при повреждениях, несчастных случаях и болезнях.

Определенные ферментные системы в организме постоянно разрушают эндорфины, но DL-фенилаланин эффективно подавляет эти ферменты, давая возможность болеутоляющим эндорфинам делать свое дело.

Многие люди, которые не реагируют на обычные болеутоляющие, реагируют на DL-фенилаланин. Люди, страдающие хроническими болями, имеют сниженную активность эндорфина в крови и спинномозговой жидкости.

Поскольку DL-фенилаланин может восстанавливать нормальные уровни эндорфинов, он может помочь организму уменьшить боль естественным образом — без приема лекарств. Более того, поскольку DL-фенилаланин может избирательно блокировать боль, он может устранять хронический застарелый дискомфорт, оставляя незатронутыми естественные защитные механизмы организма против острой кратковременной боли (при ожогах, порезах и т.д.).

Эффект от DL-фенилаланин зачастую равен или превосходит эффект морфина и других производных опиума, но DL-фенилаланин отличается от обезболивающих и наркотических лекарств тем, что: — не вызывает привыкания; — затихание боли со временем становится более эффективным (без появления привыкания); — имеет выраженное антидепрессантное действие; — может обеспечить продолжительное до месяца облегчение боли без дополнительного лечения; — не токсичен; — может комбинироваться с другими лекарственными препаратами или терапией для большего эффекта и без неблагоприятного взаимодействия.

Польза.
Действует как естественное болеутоляющее средство при некоторых повреждениях шейного отдела позвоночника (как от сотрясения при аварии), остеоартрите*, ревматоидном артрите*, болях в пояснице, мигрени, судорогах мышц рук и ног, болях после операции, невралгии.

Обычно DL-фенилаланин выпускается в таблетках по 375 мг. Корректировка доз производится индивидуально в зависимости от выраженности боли. Шесть таблеток в день (по 2 таблетки приблизительно за 15 минут до еды) — это наилучший начальный режим приема DL-фенилаланина.

Облегчение боли скорее всего наступит в течение первых четырех дней, однако, в некоторых случаях это может произойти и через три — четыре недели.

Если в течение первых трех недель не наблюдается существенного облегчения, принимайте удвоенную начальную дозу в течение еще двух — трех недель.

Если лечение оказывается все-таки неэффективным, прекратите прием. Было обнаружено, что от 5 до 15% пациентов не реагируют на обезболивающие свойства DL-фенилаланина.

ПРЕДОСТЕРЕЖЕНИЕ: DL-фенилаланин противопоказан беременным женщинам и людям с фенилкетонурией. Из-за того, что он повышает артериальное давление, то гипертоникам и людям с больным сердцем нужно проконсультироваться с врачом до того, как они начнут принимать DL-фенилаланин. Обычно, однако, его можно принимать, но только после еды.

Совет. На фоне приема DL-фенилаланина боль обычно уменьшается в течение первой недели. Затем дозу можно постепенно уменьшить до тех пор, пока не будет установлена минимальная требуемая доза. Независимо от того, какая у вас доза, она должна быть равномерно распределена в течение дня.

Некоторым людям требуется только одна неделя приема DL-фенилаланина в месяц; другим это нужно делать на постоянной основе. Интересното, что многие люди, которые не реагируют на обычные болеутоляющие средства, реагируют на DL-фенилаланин.

В капсулах содержится действующее вещество – Фенилаланин.

Дополнительные компоненты – триглицериды, диоксид кремния, растительная стеариновая кислота, желатин, целлюлоза, очищенная вода.

Форма выпуска

Выпускается в капсулах, упакованных во флакон по 60 шт.

Фармакологическое действие

Фенилаланин представляет собой синтетический заменитель важнейшей натуральной аминокислоты, обладающей комбинированным действием.

Фармакодинамика и фармакокинетика

L-Фенилаланин – что это?

Данное вещество является искусственным заменителем натуральной аминокислоты, которую вырабатывает человеческий организм. Структурная формула Фенилаланина – C3H5CH2CH.

Приём препарата помогает восстановить нормальную пигментацию кожных покровов, ясность мышления, ускорить наступление ощущения бодрости. При синтезе отмечено стимулирование в качестве активатора аппетита. Препарат назначают для лечения различных нарушений: болезни Паркинсона, , хронических болевых синдромов, ожирения и прочего.

Эта аминокислота незаменима для строительства белкового блока в человеческом организме. При этом вещество участвует в синтезе инсулина, папаина и . Кроме того, компонент помогает выводить из организмов продукты , улучшая секреторные функции поджелудочной железы и печени, нормализуя работу щитовидной железы и надпочечников.

Кроме того, ускоряя обмен Фенилаланина и Тирозина образуются базовые нейромедиаторы : норадреналин и . В результате снижаются болевые ощущения, улучшается настроение, память, способность к обучению, усиливается либидо. Также формируется фенилэтиламин , который отвечает за чувство влюбленности.

L-фенилаланин участвует в выработке , который является базовым гормоном щитовидной железы. Этот гормон регулирует метаболизм, помогая избавиться от ожирения.

Показания к применению

• депрессивных состояниях;
• синдроме хронической усталости;
• гиперактивности или расстройствах внимания;
• ожирении;
• предменструальном синдроме;
• наркотической, кофеиновой зависимостях;
• мигренях;
• хронических болевых синдромах;

Противопоказания к применению

Препарат не назначают при:

• повышенной чувствительности ;
• , ;
• единовременном применении ингибиторов МАО.

Побочные эффекты

В большинстве случаев приём препарата не приводит к возникновению побочных симптомов. При этом не следует исключать проявление в виде и сыпи, вызванных гиперчувствительностью к препарату.

Инструкция по применению L-Фенилаланина (Способ и дозировка)

Передозировка

Случаев передозировки этим препаратом не отмечено.

Взаимодействие

Установлено, что данная аминокислота не вступает в лекарственное взаимодействие с другими препаратами.

Условия продажи

Для приобретения капсул требуется рецепт.

Условия хранения

Место для хранения препарата должно быть сухое, прохладное, недоступное детям.

Срок годности

Аналоги

Основные аналоги представлены препаратами: Фенилаланин, DL-фенилаланин.

Алкоголь

Данная аминокислота помогает снизить проявления похмельного синдрома, алкогольную зависимость.

Фенилаланин существует сразу в нескольких формах, а попадая в организм, трансформируется в различные соединения. Поэтому ее можно с полным правом назвать таинственным веществом. Кроме того, именно она отвечает за выработку так называемого «гормона влюбленности » — фенилэтиламина .

Аминокислота фенилаланин в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как цветочная пыльца, маточное молочко и трутневый расплод, которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: «Леветон П», «Элтон П», «Леветон Форте», «Апитонус П», «Остеомед», «Остео-Вит», «Эромакс», «Мемо-Вит» и «Кардиотон». Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и пользе для здорового организма.

Синтез фенилаланина
и история его открытия

Для начала скажем, что синтез фенилаланина , как и любой незаменимой аминокислоты, в нашем организме не осуществляется, поэтому восполнить ее дефицит можно лишь из пищевых источников или . Известны три разновидности данного вещества. L -фенилаланин является естественной формой и содержится в богатых протеинами продуктах. D -фенилаланин – искусственно синтезированный изомер. Поскольку каждое из этих соединений обладает уникальным набором полезных свойств, на их основе был создан гибрид, названный DL -фенилаланин .

В свободном виде эта аминокислота совершенно неотличима от своих протеиновых сестер и представляет собой бесцветные кристаллы. Фенилаланин относится к классу ароматических аминокислот , в связи с чем используется как основной компонент для производства пищевой добавки Е951 (аспартам ). Это искусственный подсластитель, применяемый в кондитерском производстве.

В нашем организме это таинственное вещество трансформируется в другую незаменимую аминокислоту тирозин . В довольно редких случаях фенилаланин может преобразоваться в качественно новое соединение – фенилэтиламин , именуемый также «гормоном влюбленности ». Это вещество является натуральным афродизиаком, усиливающим половое влечение.

Лавры первооткрывателей принадлежат Э. Шульцу и Й. Барбьери . В 1881 году ученым удалось синтезировать ее из люпина желтого.

Биологическая роль фенилаланина

Рассмотрим биологическую роль фенилаланина и его применение в современной медицине.

• Нормализует деятельность центральной нервной системы , избавляя от депрессий, бессонницы и нервных расстройств. Применяется для лечения гиперактивности и болезни Паркинсона.
• Стимулирует деятельность головного мозга , благодаря чему придает бодрости, возвращает ясность мышления и позволяет принимать быстрые решения даже в экстемальной ситуации. Очень полезен для людей, страдающих от хронической потери памяти.
• Активно участвует в метаболических процессах , препятствуя образованию жировых отложений. Обладает свойством снижать аппетит, что очень важно для людей, страдающих от избыточного веса.
• Регулирует функции надпочечников, гипофиза, гипоталамуса, щитовидной и поджелудочной желез . Участвует в выработке таких важных гормонов, как эпинефрин , норадреналин и дофамин . Является мощнейшим стимулятором для выработки инсулина , тем самым предотвращая возникновение сахарного диабета.
• Обладает сильным анальгезирующим действием , избавляя от острых и хронических болей, а также мышечных спазмов, поэтому широко применяется в профессиональном спорте для восстановления атлетов после травм и изнуряющих тренировок. Помогает также избавиться от мигреней, менструальных и послеоперационных болей.
• Незаменимая аминокислота фенилаланин является натуральным стимулятором роста мышечной массы, а также отвечает за укрепление связок. Поэтому она прочно укрепилась в качестве обязательного компонента многих спортивных пищевых добавок. Одной из них является комплекс витаминов, минералов и аминокислот «Леветон Форте ». Созданный на основе натуральных природных компонентов, таких как корень левзеи, трутневый расплод и пчелиная пыльца-обножка, данный препарат содержит 37 важнейших для естественного набора качественной мышечной массы аминокислот, включая и фенилаланин.
• Стимулирует выработку меланина , отвечающего за здоровый цвет кожи, волос и радужной оболочки глаз. Это свойство позволяет использовать его для лечения такого заболевания, как витилиго , характеризующегося нарушением пигментации эпидермиса и образованием больших белых пятен на коже.
• Отвечает за укрепление хрящевой ткани , предотвращая развитие остеоартрита и ревматоидного артрита.
• Стабилизирует деятельность печени и почек . Помогает организму быстрее очиститься от токсинов, в том числе образованных вследствие алкогольного отравления.
• Еще одним интересным и немаловажным свойством этого таинственного вещества является избавление от кофейной зависимости .

Суточная норма фенилаланина

Суточная норма фенилаланина для взрослого человека составляет примерно 1-2 грамма. Спортсменам требуется значительно больше этого вещества – около 2-4 грамм . У людей с нарушением деятельности поджелудочной железы, а также страдающих от мигрени, менструальных болей, острого алкогольного или иного отравления потребность в данной аминокислоте также возрастает. Однако необходимо помнить, что самолечение может навредить вашему организму, лишь усугубив текущее состояние, поэтому любая корректировка дозы препаратов на основе фенилаланина должна вестись под строгим контролем специалиста.

Опасной для здоровья человека дозой этого вещества принято считать 5 грамм.

К чему приводит недостаток
фенилаланина в организме?

Недостаток фенилаланина может привести к следующим последствиям:

• нарушение деятельности головного мозга, снижение умственных способностей, забывчивость, рассеянность;
• частые стрессы и депрессии, болезнь Паркинсона;
• резкая потеря веса, прекращение роста мышц, снижение силовых показателей;
• нарушение пигментации кожных покровов и обесцвечивание волос.

Чем опасен избыток
фенилаланина в организме?

Отметим, что избыток фенилаланина может также пагубно сказаться на состоянии здоровья. Его симптомами являются:

• регулярные головные боли, головокружения, слабость, тошнота;
• расстройства желудка, изжога;
• повышенная возбудимость центральной нервной системы (состояние тревоги, бессонница, вспыльчивость, раздражительность, нервные срывы);
• появление вспышек аллергической реакции, выражающихся высыпаниями на коже, зудом, отеками лица и затрудненным дыханием.

Противопоказания фенилаланина

Список противопоказаний фенилаланина не так велик, но ознакомиться с ним настоятельно рекомендуем. Посмотрим, кому употребление продуктов и препаратов с его содержанием следует ограничить или вовсе исключить из рациона.

• Женщины в период беременности и за 20 недель до момента зачатия. В противном случае это может привести к необратимым изменениям в развитии плода. В период кормления грудью прием препаратов на основе фенилаланина осуществляется только после консультации с врачом, поскольку механизм их воздействия на здоровье новорожденных до конца не изучен.
• Люди с психическими расстройствами, в частности, страдающие шизофренией.
• Люди, страдающие от болезней сердца и сосудов.
• При лучевой болезни и сахарном диабете.
• К серьезным последствиям, вплоть до летального исхода, передозировка фенилаланином может привести у людей, страдающих от очень редкого генетического заболевания фенилкетонурия . При нем синтез тирозина практически не осуществляется, что приводит к постепенному накоплению фенилаланина в организме и последующей токсикации. В таких случаях больному назначается специальная низкопротеиновая диета, чтобы минимизировать поступление в организм данной аминокислоты. Впрочем, основной части населения земного шара можно не беспокоиться, поскольку подвержен этому недугу лишь 1 из 10 тысяч человек.

В каких продуктах
содержится фенилаланин?

Посмотрим, в каких продуктах содержится фенилаланин .

• Любые продукты с использованием пищевой добавки Е951 (сладкие газированные напитки, жевательная резинка, леденцы, шоколадные конфеты, сдобная выпечки). При этом не стоит забывать, что чрезмерное потребление подобной продукции вредит организму , приводя к ожирению и многим другим неприятным последствиям. Поэтому все хорошо в меру.

Натуральными пищевыми источниками этого таинственного вещества являются :

• молоко, сметана, йогурт;
• твердые сорта сыра (пармезан, моцарелла, гауда и многие другие);
• свинина, говядина, баранина, курица, индейка;
• морская рыба (тунец, палтус, треска, скумбрия, лосось);
• омары и крабы;
• куриные яйца;
• бобовые культуры (фасоль, чечевица, арахис, соя);
• белые грибы и лисички;
• сухофрукты (инжир, курага, сушеные бананы);
• орехи (фисташки, кешью, миндаль);
• семена подсолнечника, кунжута, льна;
• зелень петрушки;
• топинамбур.

Рассмотрев полезные свойства незаменимой аминокислоты фенилаланин , мы пришли к выводу, что для здорового долголетия наш организм должен получать это вещество регулярно. В этом способны помочь продукты, богатые этим веществом или витаминно-минеральные комплексы.

НОВОСТИ ЗДОРОВЬЯ:

ТРЕНИРОВКИ

Ни один тренер не даст физическую нагрузку без предварительной разминки. Не менее важна разминка перед тренировкой дома для девушек – несмотря на отсутствие отягощений, получить ушиб, растяжение и так далее можно и занимаясь на коврике. Хорошая разминка – это профилактика травм и настрой на продуктивные занятия. Разминка перед тренировкой дома для девушек: цели и упражнения…

Дата публикации: 30.11.2012

Все известные живые белковые формы (в том числе человек) “сконструированы” из соединений, молекулы которых содержат карбоксильные и аминные группы; их называют аминокислотами. Ученые различают 20 протеиногенных аминокислот, впрочем, в последнее время к их числу добавляют трансляционно включаемые пирролизин и селеноцистеин – итого 22. Часть их (8, а для детей 10) не синтезируются нашим организмом, но, поскольку они все равно необходимы для нормальной жизнедеятельности, мы получаем их с пищей. Такие аминокислоты принято называть незаменимыми. Фенилаланин вред, которого мы будем рассматривать “на полном серьезе” – одна из этих восьми.

Мифы о вреде аминокислот

Интернет, безусловно, великое изобретение, сопоставимое по своим последствиям с изобретением колеса. Однако, наряду с огромным количеством достоинств и выгод, как и некоторые образцы колеса, в первые несколько веков применения он имеет свои “шероховатости” и побочные эффекты. Ради справедливости следует отметить, что подавляющее большинство недостатков относятся не к самой всемирной паутине, а, скорее, к особенностям человеческой природы. В человеческой природе заложена и страсть к сенсациям и жажда чуда: например, превращение маленького серого крылатого насекомого с крошечным хоботком в огромное серое млекопитающее с большими ушами и длинным хоботом.

В сети иногда встречаются статьи, в которых недобросовестные авторы, мотивы которых остаются за кадром, разглагольствуют о якобы имеющем место вреде аминокислот. Пугают возможным пищевым отравлением, язвой, нарушением работы сердечнососудистой системы и даже импотенцией. На опровержение столь явных инсинуаций просто жаль тратить время; авторам же подобных материалов, а заодно и тем, кто им поверил, хочется порекомендовать заглянуть в учебник по органической химии (раздел аминокислоты).

Отбросим условности!

Впрочем, попробуем ради интереса, следуя логике авторов страшилок (просто удивительно: ну почему люди так любят страшилки!), описать состояние здоровья человека, который решил перекрыть поступление фенилаланина в свой организм. Для того чтобы реализовать эту фантазию, нашему условному подопытному добровольцу придется отказать себе в удовольствии употребления многих продуктов питания, но об этом – немного позже, сейчас опишем только последствия.

Аминокислоты являются основными компонентами в синтезе тканей нашего тела, в частности фенилаланин участвует в “строительстве” инсулина, меланина и папаина. Следовательно, если синтез этих белков прекратится, то у нашего подопытного:

• во-первых, откажет поджелудочная железа (за счет отсутствия инсулина очень быстро наступят катастрофические нарушения обмена веществ практически во всех тканях);
• во-вторых, прогрессирующий недостаток меланина превратит его в альбиноса (казалось бы - не смертельно, но со временем, если бы он смог прожить некоторое время, в организме, лишенном меланина, могло бы начаться накопление радионуклидов);
• в-третьих, из-за отсутствия папаина могло бы сильно замедлиться заживление ран, не разрушались бы токсины, выделяемые болезнетворными микроорганизмами (но ведь эти беды нужно еще заработать).

Да, кроме проблем с поджелудочной, замедлится секреторная функция печени, в результате чего печень вместе с почками (они тоже в доле) откажутся выводить продукты метаболизма. Этого могло бы быть достаточно, но, увы, это еще не все. Аминокислота фенилаланин запускает функции надпочечников и щитовидной железы. Надпочечники синтезируют кортизол, дезоксикортикостерон, адреналин и еще около десятка гормонов.

Последствия их недостатка до такой степени тяжелы, что их описание угнетающе повлияло бы на психику. Что касается щитовидной железы – тут все просто: отсутствие фенилаланина сделает невозможным продуцирование щитовидной железой тироксина. Для начала это приведет к замедлению расщепления переизбытка питательных веществ (если таковой будет иметь место при сложившихся обстоятельствах). Тироксин еще получил славу гормона фигуры и ума, но – не будем о грустном.

В довершение ко всему следует сказать, что фенилаланин в дальнейшем преобразуется в тирозин (еще одна аминокислота), который в свою очередь образует норадреналин и дофамин, являющиеся основными нейромедиаторами. От них зависит хорошее настроение, бодрость, способность переносить болевые ощущения, ясность мышления, память, обучаемость и даже половое влечение. Тот же фенилаланин при определенных условиях “превращается” в фенилэтиламин, который “генерирует” чувство влюбленности. Теперь наш подопытный забудет о таких пустяках.

От чего еще предстоит отказаться

Фенилаланин, синтезируя гормон адреналин, побуждает двенадцатиперстную кишку вырабатываь другой гормон - холецистокинин, являющийся активатором аппетита. Может быть это и к лучшему: зачем нашему страдальцу аппетит, если ему, в силу различных причин, многие продукты нельзя кушать.

Во-первых, предполагается, что еда в желудке должна расщепляться (а у него проблемы с секреторной деятельностью). Во-вторых, фенилаланин содержится в продуктах. Не во всех, отказаться придется лишь от: говядины, мяса птицы, яиц и рыбы; а еще от молока, творога и других молочных продуктов; а заодно от сои, арахиса и прочих бобовых. Да, кстати, тыквенные семечки, семена кунжута и популярный синтетический заменитель сахара - аспартам, часто помещаемый производителем в жвачки и газированные напитки, тоже придется исключить, потому что все они содержат фенилаланин. Здесь мы оставим нашего воображаемого мученика (ему и так нелегко приходится) и перейдем к вопросу серьезному.

Кому фенилаланин действительно вреден

Как ни прискорбно, фенилаланин вреден в случае тяжелого наследственного заболевания фенилкетонурии, относящегося к группе ферментопатий. При этом заболевании нарушен метаболизм аминокислот, в частности фенилаланина. Нарушение, проявляющееся в раннем младенческом возрасте, приводит к накоплению фенилаланина, тирозин не синтезируется организмом младенца, что еще больше замедляет удаление избытка фенилаланина, метаболирующего в фенилацетат, фенилацетилглутамин, фенилпируват, фениллактат, орто-гидроксифенилацетат.

В результате нарушается миелинизация нервных волокон, что ведет к нарушению развития нервной системы и слабоумию – олигофрении вплоть до идиотии. Наиболее драматичным является то, что фенилаланин младенец получает с молоком матери. Если диагностика была проведена своевременно, вред фенилаланина можно нейтрализовать, значительно ограничив (у педиатров есть нормативные таблицы) его поступление в организм на этапе от рождения до полового созревания. В этом случае необратимых патологических изменений тканей мозга можно полностью избежать: ребенок вырастет полноценным.

Фенилаланин (сокращенно Phe или F) - а-аминокислота с химической формулой C6H5CH2CH (NH2) COOH. Эта незаменимая аминокислота классифицируется как неполярная вследствие гидрофобной природы бензильной боковой цепи. L-Фенилаланин (LPA) является электрически нейтральной аминокислотой, одной из двадцати обычных аминокислот, использующихся для биохимического производства белков, кодируемых в ДНК. L-фенилаланин имеет кодоны UUU и UUC. Фенилаланин является предшественником , сигнальных молекул допамина, норэпинефрина (норадреналина) и адреналина и пигмента кожи меланина. Фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих. Он используется в производстве продуктов питания и напитков и продается как пищевая добавка с обезболивающим и антидепрессивным действием. Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина, часто используемого в пищевых добавках.

Другие биологические роли

L-Фенилаланин биологически преобразуется в L-тирозин, еще одну ДНК-кодируемую |аминокислоту]]. L-тирозин, в свою очередь, преобразуется в L-DOPA, который далее превращается в допамин, норэпинефрин (норадреналин) и адреналин. Последние три вещества являются катехоламинами. Для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует такой же активный транспортный канал, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина.

У растений

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в биосинтезе флавоноидов. Лигнан является производным фенилаланина и . Под действием фермента фенилаланин аммиак-лиазы фенилаланин превращается в коричную кислоту.

Фенилкетонурия

Генетическое заболевание фенилкетонурия (ФКУ) связано с неспособностью организма усваивать фенилаланин. Люди, страдающие фенилкетонурией, вынуждены регулировать свое потребление фенилаланина. Редкая форма фенилкетонурии называется «гиперфенилаланинемия». Это заболевание вызывается неспособностью синтезировать кофермент, называемый биоптерин, который может поступать в организм с пищей или добавками. У беременных женщин, страдающих гиперфенилаланинемией, могут наблюдаться схожие симптомы расстройства (высокий уровень фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило, исчезают в конце беременности. Людям, не способным усваивать фенилаланин, следует следить за потреблением белка и контролировать накопление фенилаланина, поскольку организм имеет тенденцию расщеплять белок на составляющие его . Для того, чтобы контролировать количество фенилаланина в крови, больные фенилкетонурией вынуждены часто проводить анализы крови. В лабораторных исследованиях могут использоваться различные единицы измерения фенилаланина, в том числе мг/дл или мкмоль/л. Один мг/дл фенилаланина приблизительно эквивалентен 60 мкмоль/л. Непродовольственным источником фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам. Это соединение, продаваемое под торговыми наименованиями Equal и NutraSweet, метаболизируется в организме в несколько побочных химических продуктов, включая фенилаланин. Проблема расщепления белков у больных фенилкетонурией и сопутствующее накопление фенилаланина в организме также может наблюдаться при приеме аспартама с пищей, хотя и в меньшей степени. Соответственно, на этикетках всех продуктов, содержащих аспартам, в Австралии, США и Канаде, должно быть предупреждение: «Внимание больным фенилкетонурией: содержит фенилаланин». В Великобритании на упаковках продуктов, содержащих аспартам, необходимо наличие перечня ингредиентов, где должно быть указано наличие «аспартама или E951», и предупреждение «содержит источник фенилаланина». В Бразилии надпись на этикетке «Contém Fenilalanina» (что на португальском обозначает «содержит фенилаланин») является обязательной на упаковках содержащих его продуктов. Эти предупреждения делаются для того, чтобы лица, страдающие ФКУ, избегали использования таких продуктов. Недавно генетики вычислили последовательность генома макаки. В исследованиях были выявлены «случаи, когда форма нормального белка макаки выглядит похожей на белок больных людей», включая маркеры на ФКУ.

D-, L-и DL-фенилаланин

Стереоизомер D-фенилаланин (DPA) может быть получен путем обычного органического синтеза, либо в виде единственного энантиомера, либо в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка, хотя и присутствует в небольших количествах в белках – в частности, в связанных белках и обработанных пищевых белках. Биологические функции D-аминокислот остаются неясными, хотя некоторые , такие как D-фенилаланин, могут обладать фармакологической активностью. Предполагается, что D-фенилаланин, в частности, ингибирует ферменты, которые вызывают распад энкефалинов, что позволяет рассматривать вещество как потенциальное обезболивающее. Из-за своего предполагаемого обезболивающего и антидепрессивного воздействия DL-фенилаланин (DLPA) продается как пищевая добавка. DL-фенилаланин представляет собой смесь D-фенилаланина и L-фенилаланина. Известная анальгетическая активность DL-фенилаланина может объясняться возможным блокированием деградации энкефалинов D-фенилаланином с помощью фермента карбоксипептидазы А. Механизм предполагаемого антидепрессивного действия DL-фенилаланина может быть обусловлен ролью предшественника L-фенилаланина в синтезе нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина. В результате повышения уровней норадреналина и дофамина в мозгу фенилаланин действует как антидепрессант. D-фенилаланин всасывается из тонкой кишки и транспортируется в печень через портальную циркуляцию. Небольшое количество D-фенилаланина, по-видимому, преобразуется в L-фенилаланин. D-фенилаланин распределяется в различных тканях организма через системный кровоток. Он пересекает гематоэнцефалический барьер менее эффективно, чем L-фенилаланин, и небольшое количество D-фенилаланина, не попавшего в центральную нервную систему, обнаруживается в моче. L-Фенилаланин является антагонистом на альфа-2-дельта Ca2 + кальциевых каналах при Ki, равной 980 нМ. При более высоких дозах вещество может оказывать обезболивающее и антидепрессивное воздействие. В головном мозге L-фенилаланин является конкурентным антагонистом на месте связывания на NMDA-рецепторах и на месте связывания глутамата на рецепторах АМРА. На местах связывания на NMDA рецепторах L-фенилаланин имеет кажущееся равновесие константы диссоциации (KB), равное 573 мкМ, оценивающееся при помощи анализа регрессии Шилда, что значительно ниже, чем концентрация L-фенилаланина в мозгу, наблюдаемая у человека, больного фенилкетонурией. L-фенилаланин также ингибирует высвобождение нейротрансмиттера в глутаматэргические синапсы в гиппокампе и коре при IC50 (концентрации полумаксимального ингибирования), равной 980 мкм, наблюдаемой при классической фенилкетонурии, в то время как D-фенилаланин оказывает значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

L-фенилаланин производится в медицинских целях, для использования в кормах и пище (аспартам), в больших количествах с использованием кишечной бактерии Escherichia, которая производит ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин. Количество L-фенилаланина, производимого на коммерческой основе, было увеличено с помощью генетически модифицированной кишечной палочки E.coli, через изменение регулирующих промоторов или амплификации числа генов, контролирующих ферменты, ответственные за синтез .

История

Впервые фенилаланин был описан в 1879 г., когда Шульце и Барбьери выделили соединение с эмпирической формулой C9H11NO2, в химическом составе саженцев растение люпин желтый (Lupinus Lutenus). В 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака. Генетический кодон фенилаланина был впервые обнаружен Дж. Генрихом Маттеи и Маршаллом У. Ниренбергом в 1961 году. Ученые продемонстрировали, что при использовании м-РНК для вставки нескольких повторений урацила в геном кишечной бактерии Е.coli, можно вызывать производство бактериями полипептида, состоящего исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить природу кода, связывающего информацию, хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте, с экспрессией белков в живой клетке.