Acidum salicylicum

Количественное определение.

Метод ацидиметрии (нейтрализация).

Точную навеску препарата растворяют в воде в колбе с притертой пробкой, прибавляют эфир (для выделения бензойной кислоты), несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.

Хранение . В хорошо укупоренной таре.

Применение. Отхаркивающее средство (порошки, растворы); дезинфицирующее в виде ингаляций 5% раствора при кашле.

См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: заготовка и фасовка - раствор натрия бензоата (микстура).

Фенолокислоты – производные ароматических кислот, имеют фенольный гидроксил.

Простейший представитель - салициловая кислота.

Химические свойства обусловлены:

1) свойствами бензольного кольца;

2) свойствами - COOH группы;

3) свойствами фенольного гидроксила.

о-Оксибензойная кислота

Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).

Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).

Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.

Описание . Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.

Растворимость . Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.

Подлинность .

1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.

2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.

3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).

Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O

4) Водный раствор имеет кислую реакцию.

5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется малиновое окрашивание при слабом нагревании (образование ауринового красителя).

Количественное определение .

Метод алкалиметрии.

Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.

УЧ=1, формула прямого титрования

Хранение . В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение. Антиceптическое, кератолитическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.

Сама салициловая кислота применяется как антисептическое средство только наружно, т.к. обладает ярко выраженным раздражающим действием. Внутрь применяются только ее производные:

1. Соли, образованные за счет – COOH группы (натрия салицилат).

2. Амид салициловой кислоты (салициламид).

3. Эфиры, образованные за счет фенольного гидроксила (ацетилсалициловая кислота).

4. Эфиры, образованные за счет – COOH группы (фенилсалицилат).

Салициловая кислота: инструкция по применению и отзывы

Латинское название: Salicylic acid

Код ATX: D01AE12

Действующее вещество: Салициловая кислота (Salicylic acid)

Производитель: Кировская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Ярославская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Эколаб (Россия), Синтез (Россия), Тульская Фармацевтическая Фабрика (Россия)

Актуализация описания и фото: 25.10.2018

(англ. Salicylic acid) — это известное фармакологическое средство, относящееся к группе нестероидных противовоспалительных препаратов. Большая польза и низкая стоимость сделали его одним из наиболее востребованных средств домашней аптечки. Впервые о салициловой кислоте стало известно в 1838 году, когда итальянский ученый Рафаэль Пириа выделил ее из коры ивы. Именно иве, которая по латыни звучит как «salix», салициловая кислота и обязана своим названием. Позже немецкий химик Кольбе нашел простой метод химического синтезирования салициловой кислоты , дав толчок к массовому производству лекарственных средств на ее основе. В чем же заключается уникальность этого вещества, и какова его польза — об этом и много другом можно узнать из материала данной статьи.

Салициловая кислота: раствор

В аптеках салициловую кислоту чаще всего можно встретить в форме 1%, 2%, 3%, 5% или 10% спиртового раствора, хотя на самом деле это вещество представляет из себя бесцветные кристаллы. На языке химиков салициловая кислота называется фенольной или гидроксибензойной. Ее химическая формула выглядит так: C7H6O3. Эта кислота практически не растворяется в воде, но хорошо растворима в этаноле и прочих органических растворителях.

Салициловая кислота: состав

Состав препаратов с салициловой кислотой зависит от формы выпуска. Так, например, спиртовые растворы могут содержать от 1 до 10% салициловой кислоты , а остальное составляет 70% этиловый спирт. Бесспиртовые лосьоны на основе салициловой кислоты могут содержать экстракты различных лекарственных растений, например, календулы или .

Салициловая кислота: свойства

Крем с салициловой кислотой

Салициловая кислота: в аптеке

Салициловую кислота отпускается без рецепта врача, поэтому ее, также как или , легко приобрести в любой аптеке. Чаще всего в продаже имеется спиртовой и бесспиртовой 1-10%-ный раствор салициловой кислоты , 2%-ная салициловая мазь и паста Лассара, которая кроме салициловой кислоты содержит еще и . Средства специального назначения, такие как шампунь, крем или гель для умывания найти в обычных пунктах гораздо сложнее. Для их покупки лучше воспользоваться услугам специализированного интернет-магазина, где представлен большой выбор качественных и эффективных препаратов с салициловой кислотой от мировых производителей по вполне приемлемым ценам.

Салициловая кислота: инструкция

Как вам помогает салициловая кислота ? Ваш отзыв очень важен для новичков!

Статья оказалась полезной?

Выберите для оценки!

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

• Введение
• 1. История открытия
• 2. Нахождение в природе
• 3. Физические свойства
• 4. Химические свойства
• 5. Антисептические свойства
• 6. Салициловая кислота в косметике и медицине
• 7. Производные салициловой кислоты
• 8. Экспериментальная часть
• Заключение
• Литература

Введение

В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Именно поэтому мы заинтересовались этим веществом и провели исследования. Результаты оформили в данной работе.

Целью нашей работы является изучение и исследование свойств салициловой кислоты.

Для достижения цели мы ставим следующие задачи:

· изучить литературу о салициловой кислоте;

· изучить физические и химические свойства салициловой кислоты;

· доказать антисептические свойства салициловой кислоты;

· выяснить содержание салициловой кислоты в продуктах питания и косметике.

Объект исследования :

· салициловая кислота;

· косметические средства;

· продукты питания.

Методы исследования :

· анализ,

· сравнение,

· наблюдение,

· эксперимент.

Гипотеза исследования :

Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью.

Актуальность: Наиболее часто акне встречается среди подростков в возрасте от 15 до 18 лет и поэтому заболевание имеет еще и другое название - "подростковая сыпь".

Тенденция "взросления" этого заболевания в настоящее время, обуславливает актуальность данной проблемы и необходимость более глубокого знания свойств химических веществ (противовоспалительных) и умение правильно ими пользоваться.

1. История открытия

Самым маленьким деревом на планете является травянистая ива. Она растет в тундре, ее высота не превышает 5 см. Всего же насчитывают 170 видов ив. Ученые считают, что это растение появилось на Земле 145 миллионов лет назад.

Использовать иву люди научились давно. Из ее прутьев изготавливают корзины и плетеную мебель. А вот древесная кора нашла куда более интересное применение - с ее помощью лечили различные инфекционные болезни и подагру, ее использовали для облегчения боли и снижения температуры. "Научная" история лекарственной основы такой настойки берет свое начало с 1763 года, когда преподобный Эдвард Стоун, священник из Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры ивы. Корой ивы заинтересовались химики.

В 1838 году было выяснено, что активным компонентом коры ивы является салициловая кислота - итальянский химик Рафаэль Пириа выделил ее из ивовой коры, определил химический состав и успешно синтезировал кислоту. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C 6 H 4 (OH)CHO, который при сплавлении с едким кали распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт - салигенин. Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли салициловую кислоту в цветах Spirca ulmaria, а в 1843 г. Кагур показал, что главная составная часть гаултерового масла есть салицилово-этиловый эфир С 6 Н 4 (ОН) - СООС 2 Н 5 . Исследования этих ученых касались главным образом констатирования присутствия салициловой кислоты в тех или других продуктах растительного царства, и они совершенно не касались строения салициловой кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту, и только благодаря трудам Кольбе (1860 г.) была установлена формула салициловой кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота. Практического лекарственного применения салициловая кислота тогда не получила. Лишь спустя 15 лет стала употребляться натриевая соль салициловой кислоты.

2. Нахождение в природе

В природе салициловая кислота встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира в коре ивы Salix L, в свободном виде наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata).

3. Физические свойства

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота): белые игольчатые кристаллы сладковато-кислого вкуса, без запаха, устойчивые на воздухе, но весьма хрупкие, ломаются при малейшем прикосновении; плохо растворима в холодной воде (1.8 г/л при 20 °C), но хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях; плотность 1,44г/мл, t пл =159°С.

4. Химические свойства

салициловый кислота бензольный

Салициловая (старое название "спираевая") кислота отвечает формуле НОС 6 Н 4 СООН; в ее молекуле имеется бензольное кольцо с гидроксильной (-ОН) и карбоксильной (-СООН) группами, т.о. салициловая кислота является ароматической оксикислотой. Реакционная способность бензольного кольца салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной функциональной группой и акцепторной карбоксильной, а также образованием внутримолекулярной водородной связи, которая позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности. В результате, салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения.

Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и чаще всего сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к образованию пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу.

1. При нагревании происходит декарбоксилирование с образованием фенола:

С 6 Н 4 (ОН)СООН > С 6 Н 5 ОН + СО 2

2. Салициловая кислота вступает в реакции нуклеофильного замещения по бензольному кольцу:

а) нитрование с образование 2,4,6-тринитрофенола:

С 6 Н 4 (ОН)СООН + 3НNО 3 > С 6 Н 2 (NО 2) 3 ОН + СО 2 +3Н 2 О

б) бромирование с образованием 2,4,6- трибромфенола:

С 6 Н 4 (ОН)СООН + 3Вr 2 > С 6 Н 2 Вr 3 ОН + СО 2 +3НВr

3. Как оксикислота, она вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры:

С 6 Н 4 (ОН)СООН + С 2 Н 5 ОН > С 6 Н 4 (ОН)СООС 2 Н 5 + Н 2 О

4. Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:

С 6 Н 4 (ОН)СООН + NaOH > С 6 Н 4 (ОН)СООNа + Н 2 О

5. Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей. При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту. Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли:

2C 6 H 4 (ОН) - COOH + Na 2 CO 3 > 2С 6 H 4 (ОН) - COONa + H 2 O + CO 2

6. Качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III). Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе.

5. Антисептические свойства

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний. Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют:

Ш при консервировании пищевых продуктов;

Ш в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);

Ш для колориметрических определениях Fe и Cu;

Ш для отделения тория от других элементов.

Минимальные количества салициловой кислоты останавливают брожение виноградного сахара, парализуя деятельность дрожжевого грибка. Раствор 1:1000 задерживает развитие плесени; раствор 1:3000 задерживает рост сибиреязвенных палочек; 1 часть кислоты на 1500 воды вызывает полную остановку в развитии бацилл сибирской язвы. В 0,4 % растворе предотвращается гнилостное разложение мяса. Несмотря на столь значительные антисептические свойства, салициловая кислота как обеззараживающее вещество имеет в медицине сравнительно малое применение. Это связано с тем, что она трудно растворима и легко вступает в соединение с фосфорнокислыми и углекислыми солями, значительно теряя при этом свои дезинфицирующие свойства.

6. Салициловая кислота в косметике и медицине

Более широкое применение антисептических свойств салициловая кислота нашла в косметике. В уходе за проблемной кожей лица она просто незаменима. Салициловая кислота входит в группу аспирина, поэтому эффективно лечит воспаление и снимает покраснение, не вызывая при этом аллергии. Используя постоянно крем для лица с салициловой кислотой, можно не только избавиться от угревой сыпи, но и остановить процесс старения кожи.

Сейчас салициловая кислота используется для лечения угрей и химического очищения кожи. Без очищения кожи поры забьются, клетки будут медленней обновляться, кожа станет дряблой и тусклой. Проникая в кожу, салициловая кислота разрывает связи между воспалёнными и омертвевшими клетками. За счёт этого происходит отшелушивание ороговевших клеток и обновление кожи. Салициловая кислота очень мягко и аккуратно удаляет слой отмерших клеток, при этом кожа не становится более чувствительной к воздействию солнечного излучения. Другими словами, средства ухода за кожей лица на основе салициловой кислоты - это лучший пилинг, простой и безопасный для использования в домашних условиях.

Однако при использовании препаратов на основе салициловой кислоты необходимо соблюдать осторожность. Это связано с ее концентрацией - существуют результаты клинических исследований, доказывающие, что средства с высокой концентрацией (более 2%) вызывают раздражение кожи у каждого четвертого потребителя. Поэтому, чтобы избежать раздражения и покраснений на лице и не пересушить свою чувствительную кожу, выбирайте косметические средства с однопроцентной салициловой кислотой.

Салициловая кислота широко применяется в дерматологии:

Ш Совместно с борной кислотой входит в состав присыпок, применяемых при гипергидрозе (повышенном потоотделении) и экземе;

Ш 1-2% раствор салициловой кислоты применяется для обтирания кожи при себорее;

Ш 1% раствор салицилового спирта применяется для обмываний кожи при красных угрях;

Ш 5-10% салициловый спирт используется для обтирания кожи при отрубевидном лишае, эритразме, здоровых участков кожи вокруг очагов пиодермии и т. д;

Ш 2% салициловая мазь используется при лечении хронических дерматозов (псориаз и др.);

Ш 1% салициловый вазелин применяется совместно с ланолином как смягчающее средство при ихтиозе (втирается после горячих ванн);

Ш Салицилово-цинковая паста (паста Лассара) - Pasta Zinci-salicylata - кислоты салициловой - 1,0, окиси цинка - 12,5, крахмала - 12,5, вазелина жёлтого - до 50,0. Салициловая кислота хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и оказывает жаропонижающее, анальгезирующее и противовоспалительное действие. Салициловая кислота быстро выделяется из организма. Большая часть ее выделяется в течение первых суток. Выделение салициловой кислоты происходит через почки и потовые железы. При выделении через почки салициловая кислота вызывает усиление мочеотделения и выделения мочевой кислоты с мочой.

Местное действие салициловой кислоты на кожу используется при лечении различных кожных болезней, в частности для борьбы с гиперкератозом (омозолелость) и повышенной потливостью.

Нежелательно использовать мази, содержащие салициловую кислоту в концентрации более 5% на больших площадях кожи (при распространённых дерматозах), так как кислота легко всасывается в кожу, что может вызвать отравление организма. При обработке салициловой кислотой в высоких концентрациях ороговевших участков кожи окружающее здоровую кожу нужно защищать от раздражения.

7. Производные салициловой кислоты

Не только салициловая кислота обладает антисептическими свойствами, но и ее производные. Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.

Препараты салициловой кислоты

Ш Ацетилсалициловая кислота (аспирин С 6 Н 4 (ОСОСН 3)СООН) используется в качестве жаропонижающего, обезболивающего средства, как противовоспалительный и противоревматический препарат.

Ш Метилсалицилат применяется наружно в качестве противовоспалительного и обезболивающего средства в чистом виде, чаще в смесях с хлороформом, скипидаром и жирными маслами для растираний при невралгиях, ревматизме, миозитах и др.

Ш Натрия салицилат применяется в качестве анальгезирующего, жаропонижающего, противовоспалительного, противоподагрического и противоревматического средства, особенно в лечении острого суставного ревматизма.

Ш Салициламид применяется для лечения ревматизма, неревматических артритов и др. Салициламид менее токсичен чем другие салицилаты и лучше переносится пациентами (реже возникают побочные явления).

Ш Салициловый спирт - наружное антисептическое, отвлекающее, кератолитическое и раздражающее кожу средство.

Ш Салициловая мазь применяется как местное антисептическое и кератолитическое средство.

8. Экспериментальная часть

Опыт 1 . Кристаллизация

Спиртовый раствор салициловой кислоты мы поместили в чашку Петри и оставили в теплом месте. На следующий день мы увидели мелкие, игольчатые кристаллы.

Опыт 2 . Кислотные свойства салициловой кислоты

В раствор салициловой кислоты помещаем индикатор лакмус: наблюдаем красное окрашивание, следовательно, данное вещество проявляет кислотные свойства.

C 6 H 4 (ОН) - COOH- C 6 H 4 (ОН) - COO - + H +

Опыт 3 . Качественные реакции на салициловую кислоту

а) действие хлорида железа (III): в пробирку с раствором салициловой кислоты добавляем несколько капель раствора FeCl 3 - наблюдаем появление фиолетового окрашивания и образование осадка бурого цвета (доказательство наличия фрагмента фенола).

б) взаимодействие с раствором сульфата меди (II): в пробирку с раствором салициловой кислоты приливаем несколько капель раствора CuSO 4 , затем закрепляем пробирку в пробиркодержатель и нагреваем на пламени спиртовки до появления изумрудно-зеленого окрашивания.

Опыт 4 . Салициловая кислота в косметике

В данном опыте мы проверим содержание салициловой кислоты в тонике. Нальем в чистую пробирку 2-3мл данного косметического средства. Прильем 2-3мл CuSO 4 , затем данную смесь нагреем на пламени спиртовки. Мы наблюдаем окрашивание голубого раствора в изумрудно-зеленый. Следовательно, в данном косметическом средстве содержится салициловая кислота.

Опыт 5 . Салициловая кислота в меде

В пробирку с медом наливаем раствор CuSO 4. Затем нагреваем на пламени спиртовки. При перемешивании смеси образовался изумрудный цвет. Следовательно, в меде содержится салициловая кислота.

Опыт 6. Антисептические свойства салициловой кислоты

Для доказательства антисептических свойств салициловой кислоты мы проведем опыт с хлебом. Для опыта нам потребуются два кусочка хлеба и разбавленный раствор салициловой кислоты. Один кусочек смачиваем водой, другой - разбавленным раствором салициловой кислоты. Оставляем пробы в тёплом месте на несколько дней. В итоге, кусочек хлеба, смоченный водой, покрылся плесенью, а тот, что был обработан салициловой кислотой, не заплесневел.

Заключение

Салициловая кислота представляет собой "смешанную кислоту" (имеет две функциональные группы), поэтому проявляет двойственные свойства (как фенол, и как карбоновая кислота). В ходе проведенных исследований мы убедились в том, что салициловая кислота является антисептиком и обладает противовоспалительными свойствами, именно поэтому ее используют в косметике. Производные салициловой кислоты содержатся во многих продуктах питания (мед, апельсин), которые известны нам, как жаропонижающие.

Литература

1. Артеменко А.И. Органическая химия. Учебник для вузов. - М.: "Просвещение", 1986.

2. Эткинс П. Молекулы. - М.: "Мир", 1991.

3. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных. - Л., "Химия", 1987.

4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. - М.: "Мир", 1976

6. Химия в борьбе с болезнями / http://alhimik.ru/read/grosse19.html

7. Салициловая кислота / http://ru.wikipedia

8. Салициловая кислота от прыщей и ее правильное применение / http://vegameal.com4

9. Салициловая кислота / http://www.xumuk.ru

10. Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах / http://studyport.ru

11. Производные салициловой кислоты / http://www.kuban.su

12. Ароматические кислоты, гидроксикислоты и их производные / http://medicalarea.ru

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Общая характеристика салициловой кислоты, ее основные физические и химические свойства, реагентность. Стадии и назначение производства салициловой кислоты. Особенности пиразолоновых противовоспалительных средств и других нестероидных препаратов.

реферат , добавлен 16.09.2008


Реакция получения анилина из нитробензола. Производство салициловой кислоты. Схема азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с N,N-диметиланилином. Структурные формулы фурана и пиримидина. Таутомерные превращения барбитала; строение папаверина.

контрольная работа , добавлен 24.04.2013


Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.

курсовая работа , добавлен 31.01.2012


Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.

реферат , добавлен 27.08.2014


Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты.

презентация , добавлен 12.12.2010


Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Сырье для производства азотной кислоты. Характеристика целевого продукта. Процесс производства слабой (разбавленной) и концентрированной азотной кислоты. Действие на организм и ее применение.

презентация , добавлен 05.12.2013


Строение атома фосфора, его электронная конфигурация, типичные степени окисления. Физические свойства ортофосфорной кислоты и история ее открытия. Соли ортофосфорной кислоты. Применение в стоматологии, авиационной промышленности, а также фармацевтике.

презентация , добавлен 18.12.2013


История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.

реферат , добавлен 17.06.2009


Карбоновые кислоты - более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.

презентация , добавлен 06.05.2011


Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.

Общие сведения 3

Получение 4

Качественный анализ 5

1. Аналитические реакции салицилат-иона 5

Количественный анализ 6

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах 6

Инструментальный анализ 7

5.1. Фотоколориметрия 7

Применение 9

Список использованной литературы 10

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1.8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле , выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata ).

Систематическое название : 2-гидроксибензойная кислота

Традиционные названия : Салициловая кислота

Химическая формула : С 7 Н 6 О 3

Молярная масса : 138,12 г/моль

Физические свойства:

Плотность : 1,44 г/см 3

Термические свойства:

Температура плавления : 159 °C

Температура кипения : 211 °C

Химические свойства:

Растворимость в воде : 0.2 г/100 мл

Получение.

Синтез бензойной и салициловой кислот осуществляют, исполь­зуя общие методы синтеза ароматических кислот. В промышленности бензой­ную кислоту получают жидкофазным окислением толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 308 - 790 кПа (катализаторы - бензоаты кобальта и марган­ца, промотированные соединениями брома). Бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом воздуха в присутствии катализатора (соеди­нений Со, Mn, V)

В химической промышленности салициловую кислоту получают карбокси-лированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе -Шмитта):

Получение ацетилсалициловой кислоты проводят ацилированием гидро­ксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом:

Рассмотрим основные этапы контроля качества ароматических кислот и их производных (определение подлинности, испытания на чистоту, количественное определение) в соответствии с их общими химическими свойствами, которые обусловлены присутствием фенольного гидроксида (в молекуле салициловой кислоты), карбоксильной группы (в молекулах бензойной, салициловой, аце­тилсалициловой кислот), сложноэфирной группы (в молекулах фенилсалици-лата, ацетилсалициловой кислоты), амидной группы (в молекулах салицила-мида, оксафенамида).

Качественный анализ.

1. Аналитические реакции на салицилат-ион.

С хлоридом железа (III), с образованием окрашенного комплексного соединения:

С Сульфатом меди (II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета:

Количественный анализ.

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах.

Определение массовой доли салициловой кислоты в образце алкалиметрическим методом (вариант прямого титрования).

C 6 H 4 (OH)COOH + NaOH = C 6 H 4 (OH)COONa + H 2 O

М (C 6 H 4 (OH)COOH)= 138,12 г/моль

Методика : Точную навеску салициловой кислоты помещают в колбу для титрования, растворяют в 5 см 3 нейтрализованного по фенолфталеину спирта, прибавляют 1-2 капли раствора фенолфталеина и титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия до слабо-розовой окраски раствора.

Инструментальный анализ.

1. Фотоколориметрия.

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа. Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции. При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом. Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот. Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим. В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами. Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра. При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя. Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна. Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56. Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.

Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д. Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя? и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Применение.

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид ) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую к пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Список литературы.

Гузей Л.С., Кузнецов В.Н. «Новый справочник по химии». М. 1998 г. С-261;

Методическое пособие по аналитической химии. «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

Методическое пособие по аналитической химии. «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

Методическое пособие по аналитической химии. «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

Оганесян Э.Т. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447;

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258;

Степаненко Б.Н. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.